Капро́новая кислота́ (гекса́новая кислота, химическая формула — С ₆ Н ₁₂ О ₂ или С ₅ Н ₁₁ COOH ) — cлабая химическая органическая кислота , относящаяся к классу предельных карбоновых кислот .

При стандартных условиях , капроновая кислота — это одноосновная карбоновая кислота , представляющая собой бесцветную жидкость с неприятным запахом.

Соли и анионы капроновой кислоты называют капрона́тами .

Изомерия

Наряду с капроновой кислотой существует еще 7 структурных изомеров общей формулы С ₅ Н ₁₁ COOH:

• 4-метилпентановая кислота : СН ₃ -СН(СН ₃ )-СН ₂ -СН ₂ -COOH
• 3-метилпентановая кислота : СН ₃ -СН ₂ -СН(СН ₃ )-СН ₂ -COOH
• 2-метилпентановая кислота : СН ₃ -СН ₂ -СН ₂ -СН(СН ₃ )-COOH
• 2-этилбутановая кислота : СН ₃ -СН ₂ -СН(СН ₂ -СН ₃ )-COOH
• 3,3-диметилбутановая кислота : СН ₃ -С(СН ₃ ) ₂ -СН ₂ -COOH
• 2,2-диметилбутановая кислота : СН ₃ -СН ₂ -С(СН ₃ ) ₂ -COOH
• 2,3-диметилбутановая кислота : СН ₃ -СH(СН ₃ )-СH(СН ₃ )-COOH

и 5 изомеров межклассовой изомерии:

• Метиловый эфир валериановой кислоты (метилвалерианат) : СН ₃ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СOO-СН ₃
• Этиловый эфир масляной кислоты (этилбутират) : СН ₃ -СН ₂ -СН ₂ -СOO-СН ₂ -СН ₃
• Пропиловый эфир пропионовой кислоты (пропилпропионат) : СН ₃ -СН ₂ -СOO-СН ₂ -СН ₂ -СН ₃
• Бутиловый эфир уксусной кислоты (бутилацетат) : СН ₃ -СOO-СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₃
• Пентиловый эфир муравьиной кислоты (пентилформиат) : СOO-СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₃

Физические свойства

Капроновая кислота — это бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом. Плохо растворима в воде 9.68 г/л (20°С), 11.71 г/л (60)°С. Хорошо растворима в метаноле , этаноле , эфире .

Химические свойства

По химическим свойствам капроновая кислота — это типичный представитель насыщенных алифатических карбоновых кислот. Кислота средней силы ( pKa 4.88). Образует соли и сложные эфиры, галогенангидриды и ангидрид. Бромируется в α-положение бромом в присутствии фосфора .

Получение и нахождение в природе

В природе эфиры капроновой кислоты находятся в различных животных жирах и в масле пальмы бабассу (0,2%). Содержится в древесине Goupia glabra (= tomentosa ); может быть получена: из нитрила — Н ₃ С[СH ₂ ] ₄ CN, окислением нормального , окислением содержащейся в клещевинном масле рицинолевой кислоты ; образуется при брожении сахара в присутствии гнилого сыра, почему и является побочным продуктом при маслянокислом брожении ; из фибрина она образуется под влиянием стрептококков . Входит в состав молочных жиров (3.6—7.2 %). Для добывания рекомендуется фракционировка сырой масляной кислоты, связанная с промыванием фракций водой (масляная кислота сравнительно растворимее).

Применение

Используется для получения сложных эфиров, применяемых в качестве ароматизаторов. Для получения гексилфенолов.

Безопасность

Температура вспышки — 102°С, температура самовоспламенения — 380°С. Пределы взрываемости 1.3—9.3%. ПДК 5 мг/м ³ . ЛД50 — 3000 мг/кг (крысы перорально).

Литература

• // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.
• Химическая энциклопедия, Т2. Под ред. Кнунянца Л.И. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С.616

1. (англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5