Уретаны или карбаматы — соединения общей формулы R'R''NCOOR, где R' и R'' — H, Alk, Ar; R — Alk, Ar. Уретаны являются эфирами неустойчивой карбаминовой кислоты H ₂ NCOOH и её N-замещённых производных, в первоначальном значении уретанами именовались этилкарбаматы, однако в настоящее время термины уретаны и карбаматы синонимичны .

Свойства

Бесцветные кристаллические вещества, растворимые в органических растворителях, низшие уретаны растворимы и в воде. Название класса соединений происходит от тривиального названия этилуретана H ₂ NCOOC ₂ H ₅ — уретана.

Уретаны легко реагируют с нуклеофилами ( аминами и др.), отщепляя спирты :

R'NHCOOR + HX ${\displaystyle \to }$ R'NHCOX + ROH

Уретаны гидролизуются до соответствующих спиртов, аминов (или аммиака) и CO ₂ , аммонолиз — к производным мочевины .

Возможно N-ацилирование и алкилирование уретанов, однако реакция часто осложняется конкурентным элиминированием алкоксигруппы.

При восстановлении алюмогидридом лития уретаны R'R''N COOR образуют метиламины R'R''NCH ₃ , при каталитическом гидрировании или восстановлении натрием в жидком аммиаке — амины R'R''NH.

Нитрозирование и нитрование уретанов приводит к N-нитрозо- и N-нитроуретанам.

Синтез

Основной метод синтеза уретанов общей формулы R'HNCOOR — реакция изоцианатов с соответствующими спиртами или фенолами:

R'NCO + ROH → R'HNCOOR

, при этом возможно использование изоцианатов, образующихся in situ — например, при проведении реакций Курциуса или Гофмана в спиртовой среде.

Уретаны получают взаимодействием спиртов с мочевинами , изоциановой кислотой HNCO, карбамоилхлоридом NH ₂ COCl либо реакцией хлорформиатов с аминами или аммиаком.

Применение

Широкое применение в промышленности получили полиуретаны , используемые в виде , , , полиуретановых волокон .

Ряд уретанов используется в качестве лекарственных средств (например, прозерин и карбахолин ) и гербицидов .

Примечания