Лактоны — внутренние циклические сложные эфиры гидроксикислот, содержащие в кольце группу —C(O)O—:

Типы лактонов

В зависимости от типа оксикислот, образующих лактоны, различают β-, γ-, δ-, ε-лактоны и т. д., например: β- пропиолактон (I, t _кип 155 °C), γ-бутиролактон (II, t _кип 203—204 °C), δ- (III, t _кип 218—220 °C):

Синтез

К лактонам можно применить способы синтеза сложных эфиров . В синтезе оксандролона одной из ключевых стадий формирования является этерификация .

Основной метод синтеза лактонов включает циклизацию окси- или галогенокислот — X-(CH ₂ ) _n COOH, где Х= ОН или галоген .

Специальные методы включают в себя , и нуклеофильное абстракции.

Синтез γ-Лактонов из жирных спиртов и акриловой кислоты

γ-Лактоны γ- , γ- , γ- , γ- можно получить в одну стадию по реакции радикального присоединения первичных жирных спиртов к акриловой кислоте , катализатором является дитретбутилпероксид .

Свойства

Лактоны обладают многими свойствами нециклических сложных эфиров; например, при нагревании с кислотами или щелочами они гидролизуются в соответствующие оксикислоты , с аминами дают амиды , полимеризация лактонов приводит к линейным полиэфирам [-(CH ₂ ) _n COO—] _x (размыкание кольца происходит по связи С—О);

β-Лактоны при нагревании распадаются на двуокись углерода и олефины . Высшие лактоны при повышенной температуре изомеризуются в непредельные кислоты.

Применение

Лактоны используются в органическом синтезе , в производстве лекарственных и душистых веществ. Некоторые лактоны — биологически активные вещества, например, β-пропиолактон (стерилизующий агент).

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5 .