Пури́н — простейший представитель имидазо[4,5-d] пиримидинов . При нормальных условиях — бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, горячем этаноле и бензоле , плохо растворимые в диэтиловом эфире , ацетоне и хлороформе .

Реакционная способность

Пурин проявляет амфотерные свойства ( рКа 2,39 и 9,93) , образуя соли с сильными минеральными кислотами и металлами (замещается водород имидазольного цикла).

Для пурина характерна прототропная таутомерия по имидазольному атому водорода, в водных растворах в присутствует смесь 7H- и 9H-таутомеров:

Ацилирование и алкилирование пурина идёт по имидазольным атомам азота. Так, при ацилировании уксусным ангидридом образуется смесь 7- и 9-ацетилпуринов , при алкилировании метилйодидом серебряной соли пурина либо диметилсульфатом в щелочных условиях образуется 9-метилпурин, действие избытка йодистого метила в диметилформамиде ведёт к с образованием йодида 7,9-диметилпуриния.

Пурин — электрондефицитная гетероциклическая система, поэтому реакции электрофильного замещения для него нехарактерны. При действии пероксида водорода , подобно пиридину , образует N-оксиды (смесь 1- и 3-оксидов при действии H ₂ O ₂ в уксусном ангидриде ).

При сплавлении с серой при 245 °С по имидазольному циклу с образованием 8-меркаптопурина.

Синтез

Впервые пурин был синтезирован Эмилем Фишером из мочевой кислоты 8 замещением кислорода на хлор действием пентахлорида фосфора и дальнейшим восстановлением образовавшегося 2,6,8-трихлорпурина 10 :

Благодаря доступности мочевой кислоты метод Фишера сохранил некоторое значение и до настоящего времени, восстановление 2,6,8-трихлорпурина проводится цинковой пылью.

Другим исторически значимым методом является конденсация 4,5-диаминапиримидина с безводной муравьиной кислотой в инертной атмосфере (вариант синтеза пуринов по Траубе)

На сегодняшний день, вероятно, наиболее простым и доступным лабораторным методом синтеза пурина является нагревание формамида при 170-190 °C в течение ~30 часов; в этих условиях в реакцию вступает ~30% формамида, выход по израсходованному формамиду составляет 71% :

Биологическое значение

Производные пурина играют важную роль в химии природных соединений ( пуриновые основания ДНК и РНК ; является коферментом никотинамидадениндинуклеотида (NAD); входит в состав алкалоидов : кофеина , теофиллина и теобромина ; в состав токсинов , сакситоксин и родственные к пурину соединения: мочевая кислота ) и, благодаря этому, используется в фармацевтике .

Некоторые биохимические производные пурина приведены на рисунке.

Нарушения метаболизма пуриновых оснований в организме могут вызывать заболевание подагрой .

Примечания

Это заготовка статьи по биохимии . Помогите Википедии, дополнив её.

	В Викисловаре есть статья « »