Interested Article - Теобромин

Теоброми́н (от лат. Theobroma cacao «какао») — алкалоид пуринового ряда, изомерен теофиллину . Бесцветные кристаллы горького вкуса, нерастворимые в воде. Метилксантиновый психостимулятор.

История

Впервые выделен А. А. Воскресенским в 1841 году из семян какао , или какао-бобов . Точный состав и гомология с кофеином была установлена в 1847 году Карлом Эдуардом Глассоном из Санкт-Петербурга в докторской диссертации «О составе теобромина и некоторых его соединений» , защищённой в Гиссенском университете . Синтетически был получен Германом Фишером в 1882 году алкилированием йодистым метилом свинцовой соли ксантина C 5 H 2 PbN 4 О 2 . Кроме какао, где теобромин (1,5 %) содержится вместе с кофеином, он находится также в небольших количествах в орехах кола и в некоторых видах падубовых .

Свойства

Теобромин представляет собой белый кристаллический порошок слегка горького вкуса, не разлагается на воздухе и при 100 °C; при 250 °C начинает чернеть и при 290—295 °C возгорается; плавится при 329—330 °C. Нерастворим в лигроине , немного растворим в воде (1 ч. при 17 °C в 1600 ч. воды) и ещё менее — в спирте, эфире , бензоле и хлороформе (при 20 °C 100 см³ абсол. спирта растворяют 0,007 г теобромина; эфира — 0,004 г, бензола — 0,0015 г, хлороформа — 0,025 г).

При обработке теобромина хлорной водой или соляной кислотой и хлоратом калия получается метилаллоксан, метилмочевина и метилпарабановая кислота; в последнем случае — вместе с апотеобромином. Хромовая смесь , так же как и крепкая азотная кислота , выделяют из теобромина сначала амалиновую кислоту, а потом — углекислоту , метиламин и метилпарабановую кислоту:

C 7 H 8 N 4 О 2 + 3H 2 О → СО 2 + 2NH 2 (CH 3 ) + C 4 H 4 N 2 О 4 .

При нагревании с крепкой соляной кислотой или с баритовой водой теобромин распадается на углекислоту, аммиак , метиламин, саркозин и муравьиную кислоту :

C 7 H 8 N 4 О 2 + 6H 2 О → 2СО 2 + 2NH 3 + NH 2 (CH 3 ) + C 3 H 7 NO 2 + CH 2 О 2 .

Подвергнутый действию электрического тока, теобромин даёт вещество состава C 6 H 8 N 2 О 8 (Rochleder и Hlasiwetz).

Теобромин может быть переведён в кофеин или нагреванием до 100 °C с йодистым метилом, едким калием и спиртом, или осаждением серебряной соли теобромина йодистым метилом .

Для количественного определения теобромина поступают так: 10 г порошка какао кипятят 20 мин. в 120 см³ 5%-й серной кислоты ; отфильтрованный раствор разлагают при нагревании избытком фосфорно-молибденового натра и оставляют стоять сутки; потом фильтруют, промывают осадок 5%-й серной кислотой, обрабатывают его баритом, удаляют избыток барита осаждением углекислотой, выпаривают досуха и извлекают хлороформом. В сгущённом хлороформенном растворе находятся теобромин и кофеин. Чтобы выделить теобромин, растворяют полученный твёрдый остаток в воде, содержащей аммиак, и при кипячении осаждают избытком титрованного раствора азотнокислого серебра: при этом осаждается только теоброминовое серебро ; избыток взятого азотнокислого серебра определяется в фильтрате посредством роданистого аммония.

Теобромин является слабым основанием; он соединяется и с кислотами, и с основаниями. С кислотами он даёт ряд хорошо кристаллизующихся, но непрочных солей, разлагающихся от кипячения в воде или спирте. Из металлических производных наиболее важно теоброминовое серебро C 7 H 7 N 4 О 2 Ag, с помощью которого устанавливается связь теобромина с кофеином и ксантином. Оно получается так: аммиачный раствор теобромина осаждают азотнокислым серебром и полученный студенистый осадок растворяют в горячем аммиаке; после удаления аммиака кипячением теоброминовое серебро выпадает в виде зернисто-кристаллического осадка. Натриевая соль теобромина вместе с салициловым натром представляет собой употребительное лекарство — .

Применение

В медицине препарат теобромин применяется для лечения бронхолёгочных заболеваний [ источник не указан 1444 дня ] . Также используют двойную соль теобромина с салициловокислым натрием, известную под названием диуретин .

Экспериментальные исследования [ источник не указан 1444 дня ] показали, что теобромин, столь близкий по химическому составу к кофеину, имеет с последним аналогичное действие, вызывая в терапевтических дозах возбуждение сердечной мышцы и увеличивая количество мочи путём раздражения почечного эпителия.

На сегодняшний день теобромин применяется в зубных пастах для обеспечения реминерализации эмали. Он увеличивает твёрдость эмали, что, теоретически, увеличивает устойчивость в отношении кариеса .

Получение

Для добывания теобромина в чистом виде употребляются либо растёртые семена какао, освобождённые от жира, или спадающая на шоколадных фабриках пыль какао. Какао-массу кипятят с разведённой серной кислотой до тех пор, пока большая часть крахмала не превратится в сахар , затем прибавляют почти до полной нейтрализации углекислую окись свинца , фильтруют и промывают осадок, предварительно удалив сахар брожением; фильтрат сгущают, осевшую бурую массу растворяют в горячей азотной кислоте, осадок свинца отфильтровывается, и теобромин из азотнокислого раствора осаждается аммиаком.

Отравление теобромином

Количество теобромина в шоколаде слишком мало́ для отравления человека. Чтобы вызвать интоксикацию, его концентрация должна достигнуть минимум 1000 мг на килограмм массы тела. В 100 г молочного шоколада содержится 150–220 мг теобромина. Таким образом, отравление человека массой 80 кг наступит при съедании около 40 кг молочного шоколада.

Но при грейпфрутовой диете возникает риск передозировки из-за замедления его метаболизации.

Однако животные, у которых метаболизация теобромина происходит медленнее, вполне могут отравиться шоколадом. Наиболее частыми жертвами отравления становятся собаки, с возможным летальным исходом ( средняя летальная доза для них составляет 300 мг / кг ). Кошки (и особенно котята) ещё более чувствительны к теобромину (средняя летальная доза — 200 мг/кг). Известны случаи гибели медведей от приманки охотников .

Примечания

  1. Иванец Н.Н., Наркология : национальное руководство / Под ред. Н.Н. Иванца, И.П. Анохиной, М.А. Винниковой. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2008. - 720 с. - ISBN 978-5-9704-0887-2 С.162
  2. Woskresensky, A. // Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie . — 1842. — Т. 41 . — P. 125—127. 10 июня 2016 года.
  3. нем. Ueber Zusammensetzung des Theobromins und einiger seiner Verbindungen
  4. Smit, H. J. (2011). "Theobromine and the pharmacology of cocoa". Handbook of experimental pharmacology (200): 218. doi : . PMID от 8 февраля 2017 на Wayback Machine .
  5. Kargul B., Özcan M., Peker S., Nakamoto T., Simmons W. B., Falster A. U. (2012). от 8 февраля 2017 на Wayback Machine . Oral Health & Preventive Dentistry . 10 (3): 275–82. PMID от 8 февраля 2017 на Wayback Machine .
  6. . Дата обращения: 16 ноября 2020. 10 февраля 2022 года.
  7. . Drugs.com. Дата обращения: 31 октября 2015. 25 октября 2015 года.
  8. от 23 января 2015 на Wayback Machine .

Литература

  • // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.
Источник —

Same as Теобромин