Имидазо́л — органическое соединение класса гетероциклов , пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле, изомерен пиразолу .

Свойства

В незамещенном имидазоле положения 4 и 5 (атомы углерода) равноценны, вследствие таутомерии .

Ароматичен , реагирует с солями диазония (сочетание).

Нитруется и сульфируется только в кислой среде в положение 4, галогены в щелочной среде вступают по положению 2, в кислой — по положению 4.

Легко алкилируется и ацилируется по иминному N, раскрывает цикл при взаимодействии с растворами сильных кислот и пероксидов.

Катализирует гидролиз трудноомыляемых сложных эфиров и амидов карбоновых кислот .

На основе имидазола производят большое количество различных ионных жидкостей .

Методы получения

Впервые имидазол был получен Генрихом Дебюсом в 1858 г. конденсацией глиоксаля с аммиаком и формальдегидом , этот метод может использоваться и в синтезе замещенных имидазолов:

В лабораторной практике имидазол синтезируют декарбоксилированием 4,5-имидазолдикарбоновой кислоты, получаемой окислением бензимидазола .

Биологическая роль

Имидазольное ядро входит в состав незаменимой аминокислоты гистидина .

Структурный фрагмент гистамина , пуриновых оснований, ряда лекарственных средств ( дибазол , метапрот , ксилометазолин и др.).

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5 . .

Примечания