Interested Article - Гидроксильная группа

Гидроксильная группа в спиртах (R — углеводородный радикал )

Гидрокси́льная гру́ппа ( гидроксогру́ппа , гидрокси́д , гидрокси́л ; обозначение — ОН ^- ) — функциональная группа органических и неорганических соединений , в которой атомы водорода и кислорода связаны ковалентной связью . В органической химии носит также название « спиртова́я группа ».

Атом кислорода обуславливает поляризацию молекулы спиртов . Относительная подвижность атома водорода приводит к тому, что низшие спирты вступают в реакции замещения с щелочными металлами . В неорганической химии входят в состав оснований , в том числе, щелочей .

Гидроксильный радикал

Гидроксильный радикал — высокореакционный и короткоживущий радикал •OH, образованный соединением атомов кислорода и водорода . Обычно образуется при распаде гидропероксидов взаимодействием возбуждённых молекул кислорода с водой или при действии ионизирующего излучения .

Роль в биологии

Гидроксильный радикал относится к реактивным формам кислорода и является наиболее активным компонентом оксидативного стресса . Он образуется в клетке в основном при восстановлении перекиси водорода в присутствии переходного металла (такого как железо ). Время полужизни t _1/2 гидроксильного радикала in vivo — очень короткое — около 10 ⁻⁹ с, что в совокупности с его высокой реактивной способностью приводит к тому, что он является одним из наиболее опасных агентов, образующихся в организме. В отличие от супероксида , который может быть детоксифицирован супероксиддисмутазой , не существует фермента , который бы элиминировал гидроксильный радикал, из-за слишком короткого времени жизни, не достаточного для диффузии его в активный центр фермента . Единственная защита клетки от этого радикала — высокий уровень низкомолекулярных антиоксидантов , таких как глутатион . Образовавшийся гидроксильный радикал мгновенно реагирует с любой окисляемой молекулой в ближайшем окружении. Из наиболее биологически важных компонентов клетки гидроксильный радикал способен окислять углеводы , нуклеиновые кислоты (что может привести к мутации или повреждению генов ), липиды (вызывая перекисное окисление липидов ) и аминокислоты .