Мочевая кислота — бесцветные кристаллы, плохо растворимы в воде, этаноле , диэтиловом эфире , растворимы в растворах щелочей, горячей серной кислоте и глицерине .

Мочевая кислота была открыта Карлом Шееле ( 1776 ) в составе мочевых камней и названа им каменной кислотой — acide lithique , затем она была найдена им в моче . Название мочевой кислоты дано Фуркруа , её элементный состав установлен Либихом .

Свойства

Является гетероциклической двухосновной кислотой (pK ₁ = 5,75, pK ₂ = 10,3), образует кислые и средние соли — ураты .

Мочевая кислота проявляет лактамно-лактимную таутометрию в сочетании с ионизацией по первому основанию:

			p K 1
Лактам		Лактим		Урат-ион

Кристаллизуется мочевая кислота в форме лактама или 7,9-дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-триона (вычислительная химия также предсказывает, что он более стабилен), в водных растворах появляется лактим или 2,6,8-тригидроксипурин, но преобладание лактама сохраняется. При физиологическом значении рН в растворе преобладают ураты.

Кислота легко алкилируется сначала по положению N-9, затем по N-3 и N-1, под действием POCl ₃ образует 2,6,8-трихлорпурин. Азотной кислотой мочевая кислота окисляется до аллоксана , под действием перманганата калия в нейтральной и щелочной среде либо перекиси водорода из мочевой кислоты образуются сначала аллантоин , затем гидантоин и .

Получение

Первым мочевую кислоту удалось синтезировать И. Я. Горбачёвскому в 1882 году при нагревании гликокола (аминоуксусной кислоты) с мочевиной до 200—230 °С.

NH ₂ −CH ₂ −COOH + 3 CO(NH ₂ ) ₂ = C ₅ H ₄ N ₄ O ₃ + 3 NH ₃ + 2 H ₂ O

Однако такая реакция протекает весьма сложно, и выход продукта ничтожен. Синтез мочевой кислоты возможен при взаимодействии хлоруксусной и трихлормолочной кислот с мочевиной. Наиболее ясным по механизму является синтез Беренда и Роозена (1888 г.), при котором изодиалуровая кислота конденсируется с мочевиной. Мочевую кислоту можно выделить из гуано , где её содержится до 25 %. Для этого гуано необходимо нагреть с серной кислотой (1 ч), затем разбавить водой (12—15 ч), отфильтровать, растворить в слабом растворе едкого калия, отфильтровать, осадить соляной кислотой.

Метод синтеза заключается в конденсации мочевины с цианоуксусным эфиром и дальнейшей изомеризации продукта в урамил (аминобарбитуровую кислоту), дальнейшей конденсации урамила с изоцианатами, изотиоцианатами или цианатом калия.

Биохимия мочевой кислоты

У человека и приматов — конечный продукт обмена пуринов (см. Пуриновые основания ), образующийся в результате ферментативного окисления ксантина под действием ксантиноксидазы ; у остальных млекопитающих мочевая кислота превращается в аллантоин . Небольшие количества мочевой кислоты содержатся в тканях ( мозг , печень , кровь ), а также в моче и поте млекопитающих и человека. При некоторых нарушениях обмена веществ происходит накопление мочевой кислоты и её кислых солей ( уратов ) в организме (камни в почках и мочевом пузыре, подагрические отложения , гиперурикемия ). У птиц , ряда пресмыкающихся и большинства наземных насекомых мочевая кислота — конечный продукт не только пуринового, но и белкового обмена. Система биосинтеза мочевой кислоты (а не мочевины , как у большинства позвоночных ) в качестве механизма связывания в организме более токсичного продукта азотистого обмена — аммиака — развилась у этих животных в связи с характерным для них ограниченным водным балансом (мочевая кислота выводится из организма с минимальным количеством воды или даже в твёрдом виде). Высохшие экскременты птиц ( гуано ) содержат до 25 % мочевой кислоты. Обнаружена она и в ряде растений.

Патологии обмена мочевой кислоты

Повышенное содержание мочевой кислоты в организме ( крови ) человека — гиперурикемия . При гиперурикемии возможны точечные (похожи на укусы комара ) проявления аллергии. Повышенная концентрация мочевой кислоты наблюдается примерно у третьей части всего населения планеты. Показатели нормы для мужчин должны достигать не более 420 мк моль кислоты, у женщин — не более 360 мк моль .

Отложения кристаллов урата натрия (соль мочевой кислоты) в суставах называется подагрой .

Применение

Мочевая кислота — исходный продукт для промышленного синтеза кофеина . Синтез мурексида .

Гипотезы

В. П. Эфроимсон выдвинул гипотезу о связи гениальности с повышенным синтезом в организме человека мочевой кислоты. Ученый изучил около двух тысяч биографий выдающихся людей, отметив частое распространение у них подагры , обусловленной, по мнению ученого, генетическими факторами. В своей книге "Генетика гениальности" он изложил гипотезу, где по его словам, великие люди страдали подагрой в сто раз чаще, чем среднестатистические индивиды. Также существует более современное объяснение этой теории. Гениальные лисности, как правило, вели очень малоподвижный образ жизни, при этом много занимаясь умственным трудом в ущерб физической активности, что, в конечном итоге способствует отложению солей в организме, в том числе и мочевой кислоты.

Примечания

Литература

• Nakamura, T. (April 2008). [Historical review of gout and hyperuricemia investigations]. Nippon Rinsho 66 (4): 624—635.
• Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона Т. 20 с. 71

Ссылки

• — the Association for Clinical Biochemistry and Laboratory Medicine