Interested Article - Яблочная кислота

Я́блочная кислота́ ( оксиянта́рная кислота́ , химическая формула — C ₄ H ₆ O ₅ или НООС−СН ₂ −СН(ОН)−СООН ) — слабая органическая кислота , двухосновная предельная оксикислота . При стандартных условиях — кристаллическое вещество без цвета и запаха.

Соли и сложные эфиры яблочной кислоты называются мала́тами.

История

Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле в 1785 году из сока незрелых яблок.

В 1787 году Антуан Лавуазье предложил для вещества название acide malique , происходящее от латинского слова — названия растений рода « Яблоня » .

Свойства

Яблочная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте и диэтиловом эфире ^{[

источник не указан 956 дней

]} .

Существует в двух энантиомерно чистых формах и в виде рацемической смеси ^{[

источник не указан 956 дней

]} .

Нахождение в природе

Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках , винограде , рябине , барбарисе , малине , апельсине , мандарине, лимоне и др.

Чтобы вина не производили впечатление кислых, яблочная кислота должна под воздействием бактерий преобразоваться в молочную . Виноделы часто сознательно запускают этот процесс, именуемый яблочно-молочным брожением . Если винодел желает сохранить в вине яблочную кислоту, то такое брожение не проводят, а если оно началось — его останавливают (например, путем понижения температуры в винном погребе).

В растениях махорки и табака содержится в виде химического соединения с никотином . В природе преобладает l -форма яблочной кислоты.

В цитрусовых , выращенных в органическом сельском хозяйстве , содержится больше яблочной кислоты, чем во фруктах, выращенных в традиционном сельском хозяйстве .

Роль в метаболизме

Яблочная кислота является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла . В цикле Кребса l -яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД ⁺ в щавелевоуксусную кислоту .

Применение

Применяется как пищевая добавка ( Е296 ) природного происхождения при приготовлении прохладительных напитков и кондитерских изделий . Также применяется в медицине в составе средств для парентерального питания , дегидратации и дезинтоксикации, плазмозамещающих средств. Помимо этого, яблочную кислоту также применяют как компонент в составе различных косметических средств.

Примечания

Carl Wilhelm Scheele (1785) (О фруктовых и ягодных кислотах), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Новые труды Шведской королевской академии наук), 6 : 17—27. На с. 21: «…vil jag hådanefter kalla den Åple-syran » (…далее буду называть это яблочной кислотой ).
de Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), от 27 апреля 2021 на Wayback Machine .
The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007 , 84, 924. от 24 ноября 2007 на Wayback Machine .
↑ Duarte A. M., Caixeirinho D., Miguel M. G., Sustelo V., Nunes C., Fernandes M. M., Marreiros A. (англ.) // Acta Horticulturae (ISHS) 933. — 2012. — P. 601—606 . 27 апреля 2018 года.
. Большая российская энциклопедия . Дата обращения: 18 июля 2023. 14 октября 2023 года.
. The Symbol . Дата обращения: 18 июля 2023. 18 июля 2023 года.

Литература

Горбов А. И. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.
Нейланд О. Я. Органическая химия. — М. : Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1 .
Зефиров Н. С. и др. т. 5 Три—Ятр // Химическая энциклопедия. — М. : Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .