Interested Article - Какодиловая кислота

Какодиловая кислотa (также известна как диметиларсиновая кислота ) — ядовитое и канцерогенное мышьякоорганическое соединение . Является производным мышьяковой кислоты . Производные какодиловой кислоты, какодилаты , часто используются в качестве гербицидов . Например, « Агент Блю », один из первых гербицидов, использовавшихся во время войны во Вьетнаме , представлял собой смесь какодиловой кислоты и её натриевой соли и использовался для уничтожения посевов риса .

История

Наиболее ранние исследования какодилов провёл Роберт Бунзен в Марбургском университете. Сам Бунзен так писал об этих соединениях: «запах этого тела вызывает мгновенное покалывание в руках и ногах, вплоть до головокружения и бесчувствия… Примечательно, что когда человек подвергается воздействию запаха этих соединений, язык покрывается чёрным налётом, даже если отсутствуют дальнейшие негативные последствия» . Его работы в этой области привели к более глубокому пониманию природы метилового радикала.

Окись какодила, ((СН 3 ) 2 Аs) 2 O, стала первым металлоорганическим соединением , полученным синтетическим путем.

Какодиловая кислота и её соли использовались для создания гербицидов множеством производителей и продавались под многочисленными брендами. APC Holdings Corp. продавали какодиловую кислота и её соли под фирменным наименованием Phytar . Разновидность использовавшаяся во Вьетнаме ( Агент Блю ) называлась Phytar 560G .

Свойства

Какодиловая кислота представляет собой горючее, белое, гигроскопичное твёрдое вещество без запаха, очень хорошо растворимое в воде. Водный раствор проявляет кислотные свойства .

Применение

Какодилат натрия часто используется для приготовления буферных растворов при подготовке и фиксации биологических образцов для электронной микроскопии . Применяют также натриевую соль какодиловой кислоты при кристаллизации белка в качестве буферного раствора с рН в диапазоне от 5,0 до 7,4.

Какодиловая кислота также используется в качестве неселективного гербицида для борьбы с сорняками на неокультуренных землях, для дефолиации и высыхания хлопковых культур до сбора урожая и уничтожения нежелательных деревьев путем инъекции. В Европейском Союзе и в Швейцарии это вещество запрещено к использованию в качестве компонента гербицидов .

Синтез и реакции

В 18 веке было известно, что совмещая As 2 О 3 и четыре эквивалента ацетата калия (СН 3 COOK) можно получить так называемую «дымящую жидкость Каде», которая содержала окись какодила ((СН 3 ) 2 Аs) 2 О и какодил ((СН 3 ) 2 Аs) 2 .

Какодиловую кислоту можно восстановить до производных диметиларсина (III), которые являются универсальными промежуточными продуктами для синтеза других органических соединений мышьяка :

Влияние на здоровье

Какодиловая кислота токсична при попадании внутрь организма , вдыхании или контакте с кожей. На грызунах было показано, что она является тератогеном , часто вызывает расщепление нёба и фетальную смертность при высоких дозах. Было показаны, что она проявляет генотоксические свойства в клетках человека, вызывает апоптоз клеток, а также снижает скорость синтеза ДНК и приводит к укорочению её нитей. Не являясь сильным канцерогеном, какодиловая кислота усиливает действие других канцерогенов в таких органах, как почки и печень.

Примечания

  1. Eintrag zu in der -Datenbank der (NLM) .
  2. Токсичность какодиловой кислоты обусловлена наличием в ней мышьяка
  3. Какодиловая кислота: токсичность
  4. Eintrag zu (нем.) . In: . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.
  5. . Дата обращения: 31 июля 2016. 24 мая 2021 года.
  6. Stanley A. Greene. (англ.) . — William Andrew, 2005. — P. 132. — ISBN 978-0-8155-1903-4 .
  7. Committee to Review the Health Effects in Vietnam Veterans of Exposure to Herbicides Institute of Medicine. (англ.) . — (англ.) , 1994. — P. 89—90. — ISBN 978-0-309-55619-4 .
  8. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft , Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 72-73, ISBN 978-3-8348-1245-2 .
  9. der Europäischen Kommission: ; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der ; abgerufen am 20. Juni 2016.
  10. Feltham, R. D.; Kasenally, A. and Nyholm, R. S., «A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines», Journal of Organometallic Chemistry, 1967, volume 7, 285—288.
  11. Burrows, G. J. and Turner, E. E., «A New Type of Compound containing Arsenic», Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374—1383
  12. Токсическое действие какодиловой кислоты
Источник —

Same as Какодиловая кислота