Протокате́ховая кислота ( 3,4-дигидроксибензойная кислота , 3,4-диоксибензойная кислота , протокатехиновая кислота , сокр. англ. PCA , 3,4-DHB , 3,4-DHBA ) — органическое соединение, фенолокислота , один из шести изомеров дигидроксибензойной кислоты. Протокатеховая кислота — один из простейших представителей так называемых полифенолов и обладает антиоксидантными свойствами. Имеет значительное распространение в природе.

История

Впервые получена Гессе в 1859 году окислением хинной кислоты бромной водой . Название «протокатеховая кислота» было дано веществу, полученному Штреккером в 1861 году при сплавлении с едким калием . В 1863 году Глазивец показал тождественность «карбогидрохиноновой кислоты» Гессе и «протокатеховой кислоты» Штреккера.

Нахождение в природе

В природе встречается в свободном виде и в виде производных. В частности, свободная протокатеховая кислота была обнаружена в масле асаи ( Euterpe oleracea ), в составе коры босвеллии ( Boswellia dalzielii ), в розелле ( Hibiscus sabdariffa ), в шампиньонах ( Agaricus bisporus ) в кожуре лука ( Allium cepa ), в лесной подстилке и др.

Склеротизация покровов насекомых и некоторых других членистоногих обусловлена фенольным дублением белков. В этом процессе участвуют двухатомные фенолы катехольного типа, среди которых у некоторых видов найдена протокатеховая кислота .

Протокатеховая кислота обнаруживается среди продуктов щелочного плавления многочисленных природных веществ (различных смол и др.).

Биосинтез

Образуется спонтанной или ферментативной дегидратацией . Может также возникать в результате ферментативного гидроксилирования пара -гидроксибензоата и , образуется также в процессах биологического окисления и расщепления многих других соединений. У многих микроорганизмов протокатехат выявлен как промежуточный продукт биодеградации различных соединений и подвергается дальнейшему расщеплению до продуктов, которые далее утилизируются через цитратный цикл .

Химический синтез

Протокатеховая кислота может быть получена из пара -гидроксибензойной кислоты .

Протокатеховая кислота может быть получена окислением ванилина .

Протокатеховая кислота может быть получена гидролизом .

Протокатеховая кислота может быть получена нагреванием пирокатехина в водном растворе карбоната аммония .

Изомеры

Остальные 5 изомеров дигидроксибензойной кислоты известны под следующими тривиальными названиями:

• Пирокатеховая кислота , или орто -пирокатехиновая кислота — 2,3-дигидроксибензойная кислота
• Гентизиновая кислота — 2,5-дигидроксибензойная кислота
• α- — 3,5-дигидроксибензойная кислота
• β-Резорциловая кислота — 2,4-дигидроксибензойная кислота
• γ-Резорциловая кислота — 2,6-дигидроксибензойная кислота

Использование

Примечания

Литература

Этот раздел статьи ещё не написан . Здесь может располагаться отдельный раздел. Помогите Википедии, написав его. ( 30 сентября 2015 )