2,5-дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота) — одноосновная ароматическая карбоновая кислота , находит своё применение в качестве матрицы в МАЛДИ масс-спектрометрии. Производное бензойной кислоты .

Свойства

Хорошо растворима в этаноле и эфире, умеренно в хлороформе и воде (0,83г (0°C),2,2г (25°C)), не растворима в бензоле. pKa ₁ =2,97 (25°C, вода), pKa ₂ =10,5 (25°C, вода)

Синтез

Способы получения гентизиновой кислоты:

- карбоксилированием гидрохинона под давлением в присутствии карбоната и сульфида калия

C ₆ H ₄ (OH) ₂ + CO ₂ → C ₆ H ₃ (CO ₂ H)(OH) ₂

- окисление салициловой кислоты персульфатами

- 4-ступенчатый синтез из диацетилгидрохинона.

- гидролизом 5-бромсалициловой кислоты щелочью в присутствии порошка меди при нагревании.

- диазотирование 5-аминосалициловой кислоты и распад соли диазония кипячением с водой.

Биологическая роль

Гентизиновая кислота является минорным продуктом метаболизации ацетилсалициловой кислоты , обеспечивая её жаропонижающий эффект. Также обладает анальгетическим и противовоспалительным действиями.

Некоторые производные гентизиновой кислоты являются антибиотиками .

Примечания

Ссылки