Interested Article - Хинная кислота

Хинная кислота — одноосновная полигидроксикарбоновая кислота состава C 7 H 12 O 6 . Представляет собой кристаллическое вещество, содержащееся в коре хины, кофейных зёрнах и многих других растениях. Хинную кислоту получают синтетически гидролизом хлорогеновой кислоты .

Биосинтез

Исходными соединениями для биосинтеза хинной кислоты служат фосфоенолпировиноградная кислота и d -эритрозо-4-фосфат, которые под действием фермента образуют 3-дезокси- d - арабино -гепт-2-улозонат-7-фосфат (ДАГФ), после чего происходит отщепление фосфатного остатка и циклизация в 3-дегидрохинную кислоту , из которой затем получается хинная кислота. Данная схема, являющаяся частью шикиматного пути , доказана для микроорганизмов, однако в высших растениях также были обнаружены ферментные системы, предназначенные для осуществления данной схемы .

Биосинтез 3-дегидрохинной кислоты
Биосинтез 3-дегидрохинной кислоты

Химические свойства

При нагревании до 200—250 °С хинная кислота превращается в γ- лактон .

Распространение в природе

Хинная кислота была впервые выделена Гофманом в 1790 году из коры хинного дерева . Хинная кислота часто накапливается в растениях в значительных количествах. В частности, из молодых побегов ели удавалось выделить 13,4 % хинной кислоты (в пересчёте на массу сухого сырья) . Также данное соединение обнаружено в табаке, сливах, яблоках, винограде, чернике, клюкве, зёрнах кофе, плодах айвы и др.

Был предложен количественный метод выделения хинной кислоты из фруктов, основанный на относительно высокой растворимости её кальциевой и свинцовой солей по сравнению с солями этих металлов и других органических кислот .

Примечания

  1. Sigma-Aldrich. (неопр.) . Дата обращения: 4 июля 2013. 6 июля 2013 года.
  2. Кретович В. Л. Биохимия растений. — М. : Высшая школа, 1980. — С. 290—292.
  3. Досон Р., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. Справочник биохимика. — М. : Мир, 1991. — С. 52. — 30 000 экз. — ISBN 5-03-001032-7 .
  4. Запрометов М. Н. Биохимия катехинов: биосинтез, превращения и практическое использование. — М. : Наука, 1964. — С. 150.
  5. Kohman E. F., Sanborn N. H. Isolation of Quinic Acid from Fruits (англ.) // Ind. Eng. Chem. — 1931. — Vol. 23 , no. 3 . — P. 126 . — doi : .

Ссылки

  • (неопр.) . Дата обращения: 4 июля 2013. 6 июля 2013 года.
  • (неопр.) . Дата обращения: 4 июля 2013. 6 июля 2013 года.
  • (неопр.) . Дата обращения: 4 июля 2013. 6 июля 2013 года.

Same as Хинная кислота