Левулиновая кислота она же 4-оксопентановая кислота — одноосновная карбоновая кислота , первый простейший представитель .

Физико-химические свойства

Левулиновая кислота представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого цвета, растворимое в воде (растворимость повышается при нагревании), этаноле и эфире , кислота средней силы pK _a = 4,62 (при 25 °С), довольно едкая, пары могут вызвать раздражение кожи и слизистых оболочек . Левулиновая кислота имеет все свойства карбоновой кислоты и кетона , и поэтому образует производные как по карбонильной , так и по карбоксильной группам . Соли левулиновой кислоты называются левулинатами.

При обезвоживании левулиновой кислоты образуется так называемый .

Получение

Все практические методы получения левулиновой кислоты основаны на действии минеральных кислот на углеводы . Эту реакцию открыли Гроте и , получившие левулиновую кислоту нагреванием тростникового сахара с разбавленной серной кислотой . Лучший выход левулиновой кислоты достигается действием соляной кислоты на сахарозу при нагревании. Левулиновая кислота также может быть получена из крахмала , инулина и глюкозы действием соляной кислоты, а также из фурфурилового спирта или оксиметилфурфурола действием разбавленных минеральных кислот ( серной или соляной).

Оксиметилфурфурол гидролизуется под действием серной кислоты на левулиновую и муравьиную кислоты .

${\displaystyle {\mathsf {HOCH_{2}C_{4}H_{2}OCHO+2H_{2}O{\xrightarrow[{}]{[H2SO4]}}HCOOH+CH_{3}C(O)CH_{2}CH_{2}COOH}}}$

Синтетически левулиновую кислоту получают конденсацией натрийацетоуксусного эфира с эфиром α-бромуксусной кислоты и кетонным расщеплением полученного при этом эфира ацетилянтарной кислоты .

Применение

Левулиновая кислота и её соли широко используются в фармацевтике ( пролекарство ) и в органическом синтезе , левулинат натрия используют в качестве компонента к антифризу , левулинаты кальция и магния являются стимуляторами растений , эфиры левулиновой кислоты являются хорошими пластификаторами , нитрил левулиновой кислоты применяют в синтезе левулиновой кислоты и её солей.

Сама левулиновая кислота является консервантом . Обладает антисептическими свойствами .

В настоящее время (на 2015 год) левулиновая кислота рассматривается как потенциальный заменитель топлива из нефтепродуктов в экономике, в Италии ведутся исследования по её производству в промышленных масштабах из пищевых и сельскохозяйственных отходов.

Примечания

Литература

• Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Под ред. проф. В.М.Потапова. Перевод с немецкого канд. хим. наук П.Б.Терентьева и канд. хим. наук С.С. Чуранова. — М. : «Химия», 1979. — 832 с.

См. также

• Кетокислоты