Проли́н ( пирролидин-α-карбоновая кислота ) — гетероциклическая аминокислота , в которую атом азота входит в составе вторичного, а не первичного, амина. Существует в двух оптически изомерных формах — L и D, а также в виде рацемата .

L-пролин — одна из двадцати протеиногенных аминокислот. Считается, что пролин входит в состав белков всех организмов. Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани — коллаген . В составе белков атом азота в молекуле пролина не связан с атомом водорода, таким образом, пептидная группировка X-Pro не может быть донором водорода при формировании водородной связи . Обладая конформационно жёсткой структурой, пролин сильно изгибает пептидную цепь. Участки белков с высоким содержанием пролина часто формируют вторичную структуру полипролиновой спирали II типа.

Из-за своей структуры пролин иногда называют , однако это не соответствует номенклатуре ИЮПАК для иминов и считается устаревшим .

История

В чистом виде пролин впервые получил в 1900 г. немецкий химик-органик Рихард Вильштеттер получивший эту аминокислоту при изучении н-метилпролина. Через год другой немецкий химик — Франц Фишер опубликовал схему синтеза пролина из фталимида пропилмалонового эфира и он же дал название веществу от слова « пирролидин », ядро которого входит в молекулу пролина .

Физические и химические свойства.

Представляет собой бесцветные, легко растворимые в воде кристаллы, плавящиеся при температуре около 220 °C. Также хорошо растворим в этаноле , хуже — в ацетоне и бензоле , нерастворим в диэтиловом эфире .

В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты .

Пролин, как и гидроксипролин , в отличие от других аминокислот, не образует с нингидрином пурпура Руэмана , а дает жёлтое окрашивание.

В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки молекулы пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена , придающей молекуле прочность.

Лабораторный синтез пролина

Рацемическая смесь L- и D-пролина может быть получена из диэтилового эфира малоновой кислоты и акрилонитрила :

Примечания

Это заготовка статьи об органическом веществе . Помогите Википедии, дополнив её.