Аскорбиновая кислота
Общие
Хим. формула	C 6 H 8 O 6
Физические свойства
Молярная масса	176,12 г/ моль
Термические свойства
Температура
• плавления	190—192 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	4,10
Растворимость
• в воде	33 г/100 мл
• в этаноле	2 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS
PubChem
Рег. номер EINECS	200-066-2
Кодекс Алиментариус
ChEBI
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Аскорби́новая кислота́ (от др.-греч. ἀ «не-» + лат. scorbutus « цинга ») — органическое соединение с формулой C ₆ H ₈ O ₆ , является одним из основных веществ в человеческом рационе, которое необходимо для нормального функционирования соединительной и костной ткани. Выполняет биологические функции восстановителя и кофермента некоторых метаболических процессов , является антиоксидантом .

Биологически активен (способен участвовать в биохимических процессах) только один из изомеров — L- аскорбиновая кислота, называемая также витамином C , который в природе содержится во многих фруктах и овощах .

Авитаминоз аскорбиновой кислоты приводит к цинге . Есть некоторые свидетельства того, что регулярное употребление добавок с аскорбиновой кислотой может сократить продолжительность простуды , но не предотвратить инфекцию . Доказательства влияния аскорбиновой кислоты на риск рака, сердечно-сосудистых заболеваний или деменции отсутствуют.

Свойства

По физическим свойствам аскорбиновая кислота представляет собой белый кристаллический порошок кислого вкуса. Легко растворим в воде, растворим в спирте . Температура плавления L- аскорбиновой кислоты — 190—192 °C (с разложением) .

Из-за наличия двух асимметрических атомов существуют четыре диастереомера аскорбиновой кислоты. Две условно именуемые L- и D- формы хиральны относительно атома углерода в фурановом кольце, а изо- форма является D- изомером по атому углерода в боковой этиловой цепи. ^{[ источник не указан 338 дней ]}

История

Впервые в чистом виде витамин С был выделен в 1928 году венгерско-американским химиком Альбертом Сент-Дьёрди , а в 1932 году было доказано, что именно отсутствие аскорбиновой кислоты в пище человека вызывает цингу . ^{[ источник не указан 338 дней ]}

В 1933 году швейцарская компания Hoffmann-La Roche первой в мире освоила производство синтетического витамина C. ^{[ источник не указан 338 дней ]}

В ряде случаев фармакологи возлагали на витамин С большие надежды, основанные прежде всего не на экспериментальных доказательствах клинической эффективности препарата, а на теоретических предпосылках, в первую очередь — относительно возможного антирадикального действия аскорбиновой кислоты. ^{[ источник не указан 338 дней ]}

В 1970 году Лайнус Полинг опубликовал в Докладах национальной академии США статью «Эволюция и потребность в аскорбиновой кислоте», в которой выдвинул концепцию необходимости высоких доз витамина С, предполагая их оптимальными для здоровья . К этому выводу Полинг пришёл путём теоретических рассуждений на основе доступной ему в то время литературы. Полинг предполагал, что высокие дозы витамина С способны защитить человека от многих заболеваний, в частности, вирусных ( ОРВИ , грипп ) и онкологических . Витамин С также необходим для формирования волокон коллагена , для защиты тканей организма от свободных радикалов . Полинг предложил повысить ежедневную дозу витамина С в 100—200 раз. Сам он сообщал, что вместе с женой установил для себя дневную норму витамина С в 10 граммов. ^{[ источник не указан 338 дней ]}

На 2006 год мнение об эффективности низких доз (до 1000 мг) витамина С при лечении простуды по-прежнему не нашло подтверждения (профилактический приём витамина C снижает вероятность болезни, но не влияет на её прохождение ), а эксперименты с дозировкой более 2000 мг/сут. (согласно теории Полинга) так и не проведены. С другой стороны, предположения о том, что дозы аскорбиновой кислоты, существенно превышающие потребность, могут приводить к определённым физиологическим расстройствам, также не доказаны. ^{[ источник не указан 338 дней ]}

Ограничительные законы запрещали рекламу витаминов как лечебных препаратов против конкретных заболеваний, если не было необходимой для лекарств серии клинических испытаний. Эти законы, как оказалось, затрагивали интересы множества пищевых и фармакологических фирм. Поскольку витамины классифицировались в Европейском союзе как пищевые продукты, то для их поступления в коммерческую продажу никаких клинических испытаний не требовалось.

В 2005 году Европейский суд принял решение об ограничениях дозировок препаратов витамина С в странах ЕС с 1 августа 2005 года. Изменены формулировки рекомендаций (слова «лечит», «излечивает», «продлевает» и тому подобные заменены на «способствует сохранению», «защищает») .

Высказанные Лайнусом Полингом надежды на активацию защитных сил с помощью витамина С, способствующую излечению от рака, также не нашли явного подтверждения. В 2008 году опубликовано исследование, в котором витамин С вводился мышам инъекциями внутривенно в дозе до 4 граммов на килограмм веса животного в сутки и в которых доказывалось противораковое действие витамина С примерно на 75 % клеток агрессивных опухолей, имплантированных здоровым животным, без воздействия на здоровые клетки. При этом рост опухоли замедлялся на 41—53 % .

Согласно исследованию, проведённому учёными Салфордского университета в Манчестере и опубликованному в 2017 году, аскорбиновая кислота потенциально может влиять на гликолиз, который является необходимой частью метаболизма раковых стволовых клеток, что, по мнению исследователей, должно останавливать их рост .

Биологическая роль

Участвует в образовании коллагена , серотонина из триптофана , образовании катехоламинов , синтезе кортикостероидов . Аскорбиновая кислота также участвует в превращении холестерина в желчные кислоты .

Витамин С необходим для детоксикации в гепатоцитах при участии цитохрома P450 . Витамин С сам нейтрализует супероксидный радикал до перекиси водорода .

Восстанавливает убихинон и витамин E . Стимулирует синтез интерферона , следовательно, участвует в иммуномодулировании . Наряду с винной , яблочной , лимонной , молочной кислотами, и, вероятно, гемовым железом , которые, по крайней мере, восстанавливают Fe ³⁺ в Fe ²⁺ или же, — в случае двухвалентного железа в составе гема , — действуют также по невыясненному пока механизму ^{[ источник не указан 1235 дней ]} .

Аскорбиновая кислота улучшает всасывание железа из пищи путём преобразования иона Fe ³⁺ в Fe ²⁺ с образованием комплексного соединения .

Тормозит гликозилирование гемоглобина , тормозит превращение глюкозы в сорбит .

Существуют данные о нейропротекторном действии аскорбиновой кислоты, в частности, о ее положительном действии при преждевременном старении, профилактике возрастного снижения когнитивных способностей и болезни Альцгеймера . При этом, по всей видимости, избегание дефицита витамина оказывает более положительное влияние, чем употребление больших доз в качестве добавок к здоровому рациону .

Авитаминоз (гиповитаминоз)

Симптомы недостатка в организме витамина С: слабость иммунной системы , кровоточивость дёсен, бледность и сухость кожи, замедленное восстановление тканей после физических повреждений (раны, синяки), потускнение и выпадение волос, ломкость ногтей, вялость, быстрая утомляемость, ослабление мышечного тонуса, ревматоидные боли в крестце и конечностях (особенно нижних, боли в ступнях), расшатывание и выпадение зубов. К кровоточивости дёсен и кровоизлияниям в виде тёмно-красных пятен на коже приводит хрупкость кровеносных сосудов .

Гипервитаминоз

Длительный прием высоких доз приводит к нарушению всасывания витамина B12 , повышает концентрацию мочевой кислоты в моче, способствует образованию оксалатных камней в почках и увеличивает концентрацию эстрогенов в крови женщин, получающих эстрогенные препараты. Кроме того, на фоне высоких доз витамина С активируются метаболизирующие его ферменты. Если это происходит во время беременности, то у новорожденного может развиться рикошетная цинга ^{[ неавторитетный источник ]} .

Полулетальная доза (LD ₅₀ ) составляет 11900 мг/кг для крыс при пероральном введении .

Получение

Синтетически получают из глюкозы с применением ферментации на некоторых этапах (бактериями в _en или бактериями и Corynebacterium по методу Genentech ).

Синтезируется растениями из различных гексоз (глюкозы, галактозы) и большинством животных (из галактозы ), за исключением приматов и некоторых других животных (например, морских свинок ), которые получают её с пищей .

Количественное определение аскорбиновой кислоты проводят методами алкалиметрии, иодатометрии либо иодометрии . ^{[ источник не указан 338 дней ]}

Применение

Медицина

Согласно инструкциям по применению, аскорбиновая кислота вводится в больших дозах при отравлении угарным газом и метгемоглобин -образователями, является антиоксидантом , нормализует окислительно-восстановительные процессы. Также применяется при геморрагическом диатезе, капилляротоксикозе, геморрагическом инсульте, кровотечении (в том числе носовом, легочном, маточном), инфекционных заболеваниях, идиопатической метгемоглобинемии, интоксикации, алкогольном и инфекционном делирии, острой лучевой болезни, посттрансфузионных осложнениях, заболеваниях печени (болезнь Боткина, хронический гепатит и цирроз), заболеваниях желудочно-кишечного тракта (ахилия, язвенная болезнь, особенно после кровотечения, энтерит, колит), гельминтозах, холецистите, вяло заживающих ранах, язвах, ожогах, физических и умственных перегрузках, беременности, а также при недостатке витамина C .

Пищевая промышленность

Аскорбиновая кислота и её соли ( аскорбат натрия , аскорбат кальция и аскорбат калия ) применяются в пищевой промышленности в качестве пищевых добавок Е300 –E305 в роли антиокислителей (антиоксидантов) и стабилизаторов окраски с целью увеличить срок хранения продуктов, замедлить ферментативное окисление напитков, предотвратить изменение цвета фруктов, овощей и продуктов их переработки при замораживании, консервировании и расфасовке, и сохранить находящиеся в них витамины. Сама аскорбиновая кислота также используется как подкислитель (регулятор кислотности) .

D- изоаскорбиновая ( _en ) кислота используется в качестве консерванта (пищевая добавка E315).

Косметология

Витамин С используется в косметических препаратах для замедления старения, для заживления и восстановления защитных функций кожи, в частности, восстановления увлажненности и упругости кожи после воздействия солнечных лучей. В состав кремов его также вводят для осветления кожи и борьбы с пигментными пятнами .

Фотография

Одним из непищевых применений аскорбиновой кислоты является её использование в качестве проявляющего вещества в фотографии . Её проявляющие свойства были открыты в 1931 году, но вплоть до 1960-х она не использовалась, но исследовалась в малосеребряных процессах, и стала известна в массовой литературе в 1970-х. На 2004 год аскорбиновая кислота присутствует в проявителях Kodak XTOL и Paterson FX-50 (в сухом составе — в форме аскорбата натрия ) .

Для фотографических целей аскорбиновую кислоту используют вместе с другими проявляющими веществами, наиболее часто с пирогаллолом , гидрохиноном и метолом . Окисленная форма вещества в проявителе не реагирует с сульфитом натрия и, тем самым, не оказывает замедляющего эффекта на процесс проявления. Более активной в фотографических проявителях является не аскорбиновая, а изоаскорбиновая кислота .

Аналитическая химия

Аскорбиновая кислота восстанавливает многие неорганические вещества: Fe (III), Hg (II), Au (III), Pt (IV), Ag (I), элементарный йод, хлораты, броматы, иодаты, ванадаты, цераты, кислород, растворенный в растворителях, нитро-, нитрозо-, азо-, иминогруппы, индофенолы, перфиндины и другие.

На восстановительных свойствах аскорбиновой кислоты основано её применение в титриметрическом анализе в качестве титранта. Аскорбиновая кислота применяется для прямого титрования окислителей. При ее оксилении образуется дегидроаскорбиновая кислота (ДГАК). Окончание титрования определяют визуально по исчезновению окраски индикатора — вариаминового синего.

Эффективность медицинских применений аскорбиновой кислоты

Пищевые добавки с витамином С не влияют на общую смертность .

Нет доказательств пользы витамина C при сахарном диабете .

Нет доказательств того, что прием витамина С снижает риск сердечно-сосудистых заболеваний .

Нет доказательств того, что добавление витамина С снижает риск рака легких ни у здоровых людей, ни у лиц с высоким риском рака лёгких из-за их курения или воздействия на них асбестовой пыли .

Добавки витамина С не предотвращают и не замедляют прогрессирование возрастной катаракты .

Доказательства высокого качества показывают, что аскорбиновая кислота не улучшает течение болезни Шарко — Мари — Тута у взрослых с точки зрения используемых параметров исхода. Согласно доказательствам низкого качества, аскорбиновая кислота не улучшает течение болезни у детей .

Суточная норма потребления

Люди должны получать аскорбиновую кислоту с пищей. У человека, так же как у других высших приматов ( сухоносых обезьян ), ген, отвечающий за образование одного из ферментов синтеза аскорбиновой кислоты, нефункционален. Однако, например, в организме кошки (как и у многих других млекопитающих) витамин C синтезируется из глюкозы. ^{[ источник не указан 338 дней ]}

Физиологическая потребность для взрослых — 90 мг в сутки (беременным женщинам рекомендуется употреблять на 10 мг больше, кормящим — на 30 мг). Физиологическая потребность для детей — от 30 до 90 мг/сут. в зависимости от возраста. Верхний допустимый уровень потребления в России — 2000 мг/сут. Для курящих людей и тех, кто страдает от пассивного курения, необходимо увеличить суточную норму потребления витамина C на 35 мг/сут. .

Таблица суточной нормы потребления аскорбиновой кислоты (витамина C)

	Возраст	Норма, мг/ сут
Младенцы	до 6 месяцев	40
Младенцы	7—12 месяцев	50
Дети	1—3 года	40
Дети	4—8 лет	45
Дети	9—13 лет	50
Девушки	14—18 лет	65
Юноши	14—18 лет	75
Мужчины	19 лет и старше	90
Женщины	19 лет и старше	75

Фармакологические свойства

Фармакодинамика

В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску ). Информация должна быть проверяема , иначе она может быть удалена. Вы можете статью, добавив ссылки на авторитетные источники в виде сносок . ( 26 января 2023 )

Витаминное средство оказывает метаболическое действие, не образуется в организме человека, а поступает только с пищей. Участвует в регулировании окислительно-восстановительных процессов, углеводного обмена, свёртываемости крови, регенерации тканей; повышает устойчивость организма к инфекциям , уменьшает сосудистую проницаемость, снижает потребность в витаминах B ₁ , B ₂ , А, Е, фолиевой кислоте, пантотеновой кислоте.

Участвует в метаболизме фенилаланина , тирозина , фолиевой кислоты, норэпинефрина , гистамина , железа, усвоении углеводов , синтезе липидов , белков , карнитина , иммунных реакциях, гидроксилировании серотонина , усиливает абсорбцию негемового железа.

Обладает антиагрегантными и выраженными антиоксидантными свойствами.

Регулирует транспорт H ⁺ во многих биохимических реакциях, улучшает использование глюкозы в цикле трикарбоновых кислот, участвует в образовании тетрагидрофолиевой кислоты и регенерации тканей, синтезе стероидных гормонов, коллагена, проколлагена.

Поддерживает коллоидное состояние межклеточного вещества и нормальную проницаемость капилляров (угнетает гиалуронидазу).

Активирует протеолитические ферменты, участвует в обмене ароматических аминокислот, пигментов и холестерина, способствует накоплению в печени гликогена. За счёт активации дыхательных ферментов в печени усиливает её дезинтоксикационную и белковообразовательную функции, повышает синтез протромбина.

Улучшает желчеотделение, восстанавливает внешнесекреторную функцию поджелудочной железы и инкреторную — щитовидной.

Регулирует иммунологические реакции (активирует синтез антител, С3-компонента комплемента, интерферона), способствует фагоцитозу, повышает сопротивляемость организма инфекциям.

Тормозит высвобождение и ускоряет деградацию гистамина , угнетает образование Pg и других медиаторов воспаления и аллергических реакций.

В низких дозах (150—250 мг/сут. внутрь) улучшает комплексообразующую функцию дефероксамина при хронической интоксикации препаратами Fe, что ведёт к усилению экскреции последнего.

Фармакокинетика

Абсорбируется в ЖКТ (преимущественно в тонкой кишке). С увеличением дозы до 200 мг всасывается до 140 мг (70 %); при дальнейшем повышении дозы всасывание уменьшается (50—20 %). Связь с белками плазмы — 25 %. Заболевания ЖКТ ( язвенная болезнь желудка и 12-перстной кишки , запоры или диарея, глистная инвазия, лямблиоз ), употребление свежих фруктовых и овощных соков, щелочного питья уменьшают всасывание аскорбата в кишечнике. ^{[ источник не указан 338 дней ]}

Биодоступность для дозы 100 мг составляла 80%: 80 мг витамина С было абсорбировано, и полученная в результате пиковая концентрация витамина С в плазме составляла 78 мкМ. 25 мг витамина С выделялось с мочой в течение следующих 24 часов. Для дозы 500 мг составляла 63%: 315 мг витамина С было абсорбировано и 241 мг витамина С выделялось с мочой в течение следующих 24 часов .

Концентрация аскорбиновой кислоты в плазме в норме составляет приблизительно 10—20 мкг/мл, запасы в организме — около 1,5 г при приёме ежедневных рекомендуемых доз и 2,5 г при приёме 200 мг/сут. TCmax после приема внутрь — 4 ч. ^{[ источник не указан 338 дней ]}

Легко проникает в лейкоциты, тромбоциты, а затем — во все ткани; наибольшая концентрация достигается в железистых органах, лейкоцитах, печени и хрусталике глаза; депонируется в задней доле гипофиза, коре надпочечников, глазном эпителии, межуточных клетках семенных желёз, яичниках, печени, селезёнке, поджелудочной железе, лёгких, почках, стенке кишечника, сердце, мышцах, щитовидной железе; проникает через плаценту. Концентрация аскорбиновой кислоты в лейкоцитах и тромбоцитах выше, чем в эритроцитах и в плазме. При дефицитных состояниях концентрация в лейкоцитах снижается позднее и более медленно и рассматривается как лучший критерий оценки дефицита, чем концентрация в плазме. ^{[ источник не указан 338 дней ]}

Метаболизируется преимущественно в печени в дезоксиаскорбиновую и далее в щавелевоуксусную и дикетогулоновую кислоты. ^{[ источник не указан 338 дней ]}

Выводится почками, через кишечник, с потом, грудным молоком в виде неизменённого аскорбата и метаболитов. ^{[ источник не указан 338 дней ]}

При назначении высоких доз скорость выведения резко усиливается. Курение и употребление этанола ускоряют разрушение аскорбиновой кислоты (превращение в неактивные метаболиты), резко снижая запасы в организме. ^{[ источник не указан 338 дней ]}

Выводится при гемодиализе.

Взаимодействие

В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску ). Информация должна быть проверяема , иначе она может быть удалена. Вы можете статью, добавив ссылки на авторитетные источники в виде сносок . ( 27 февраля 2023 )

Повышает концентрацию в крови бензилпенициллина и тетрациклинов ; в дозе 1 г/сут повышает биодоступность этинилэстрадиола (в том числе входящего в состав пероральных контрацептивов ).

Улучшает всасывание в кишечнике препаратов железа (переводит трёхвалентное железо в двухвалентное); может повышать выведение железа при одновременном применении с дефероксамином.

Снижает эффективность гепарина и непрямых антикоагулянтов.

Ацетилсалициловая кислота , пероральные контрацептивы , свежие соки и щелочное питьё снижают всасывание и усвоение.

При одновременном применении с ацетилсалициловой кислотой повышается выведение с мочой аскорбиновой кислоты и снижается выведение ацетилсалициловой кислоты .

АСК снижает абсорбцию аскорбиновой кислоты примерно на 30 %.

Увеличивает риск развития кристаллурии при лечении салицилатами и сульфаниламидами короткого действия, замедляет выведение почками кислот, увеличивает выведение лекарственных средств, имеющих щелочную реакцию (в том числе алкалоидов ), снижает концентрацию в крови пероральных контрацептивов .

Повышает общий клиренс этанола , который в свою очередь снижает концентрацию аскорбиновой кислоты в организме.

Лекарственные средства хинолинового ряда, CaCl ₂ , салицилаты , глюкокортикостероиды при длительном применении истощают запасы аскорбиновой кислоты.

При одновременном применении уменьшает хронотропное действие изопреналина .

При длительном применении или применении в высоких дозах может нарушать взаимодействие дисульфирам — этанол .

В высоких дозах повышает выведение мексилетина почками .

Барбитураты и примидон повышают выведение аскорбиновой кислоты с мочой .

Уменьшает терапевтическое действие антипсихотических лекарственных средств ( нейролептиков ) — производных фенотиазина , канальцевую реасорбцию амфетамина и трициклических антидепрессантов.

Аскорбиновая кислота (наряду с щавелевой и лимонной ) способна ускорить выведение радионуклидов из организма .

Источники витамина С

Фрукты и овощи содержат в среднем 150–200 мг витамина C в пяти условных порциях (эквивалент 2,5 стакана) .

Содержание витамина С в 100 г растительной пищи:

Содержание витамина С в продуктах животного происхождения (мг/100 гр):

• Телячья печень 40 мг
• Говяжья печень 33 мг
• Коровье молоко 1 мг

Витамин C нестойкий и, вероятно, самый лабильный из всех известных витаминов. При хранении его содержание в фруктах, овощах и ягодах быстро уменьшается. Уже через 2–3 месяца хранения в большинстве растительных продуктов витамин C разрушается наполовину. Еще сильнее он разрушается при тепловой обработке, особенно при варке и жарке, когда его потери составляют 30–90 % .

См. также

• Витамины

Примечания

Литература

• Конь, И. Я. Витамин С // Российская химическая энциклопедия / И. Я. Конь, С. Г. Вериникина. — М. : Советская энциклопедия , 1988. — Т. 1. — С. 384—385.
• Редько, А. В. Новый справочник химика и технолога : в 12 т. / Ред. Москвин А. В.. — СПб. : НПО «Профессионал», 2006. — Т. 5 : Химия фотографических процессов. — С. 837—954. — 1464 с.

Ссылки

• Hemilä, H. = Vitamin C for preventing and treating the common cold : [пер. с англ. ] / H. Hemilä, E. Chalker // Cochrane Database of Systematic Reviews. — 2013. — No. CD000980. — doi : . — PMID . — PMC .
• Bjelakovic, G. = Antioxidant supplements for prevention of mortality in healthy participants and patients with various diseases : [пер. с англ. ] / G. Bjelakovic, D. Nikolova, L. L. Gluud … [ и др. ] // Cochrane Database of Systematic Reviews. — 2012. — No. CD007176. — doi : . — PMID . — PMC .
• Al‐Khudairy, L. : [ англ. ] = Vitamin C supplementation for the primary prevention of cardiovascular disease : [пер. с англ. ] / L. Al‐Khudairy, N. Flowers, R. Wheelhouse … [ et al. ] // Cochrane Database of Systematic Reviews. — 2017. — No. CD011114. — doi : . — PMID . — PMC .
• Cortés‐Jofré, M. : [ англ. ] = Drugs for preventing lung cancer in healthy people : [пер. с англ. ] / M. Cortés‐Jofré, J.‐R. Rueda, C. Asenjo‐Lobos … [ et al. ] // Cochrane Database of Systematic Reviews. — 2020. — No. CD002141. — doi : . — PMID . — PMC .