Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, химическая формула — C ₃ H ₆ O ₂ или C ₂ H ₅ COOH ) — cлабая химическая органическая кислота , относящаяся к классу предельных карбоновых кислот .

При стандартных условиях , пропионовая кислота — это бесцветная едкая жидкость с резким запахом.

Соли и анионы пропионовой кислоты называются пропиона́тами .

Происхождение названия

Пропионовая кислота (с греческого « protos » — первый, « pion » — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH ₂ ) _n COOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот .

Физические и химические свойства

Температура самовоспламенения — 440 °C.

Смешивается с водой (неограниченно) и органическими растворителями.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот ; образует эфиры , амиды , и т. д.

История

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году , который нашёл её среди продуктов разложения сахара . В течение следующих нескольких лет другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

В природе пропионовая кислота найдена в нефти , образуется при брожении углеводов . В промышленности её получают карбонилированием этилена по ; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца ; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C ₄ —C ₁₀ . Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты , но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма . Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе , и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях . Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

Применение

Пропионовая кислота и её производные применяют в производстве гербицидов ( пропанол , ), лекарственных средств ( ибупрофен , и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, ), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий . Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в пищевых продуктах, потребляемых человеком, и в кормах для животных. В кормах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В пищевых продуктах, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая ( пропионат натрия ) или кальциевая ( пропионат кальция ) соли.

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса , не накапливаясь в организме.
Инъекции пропионовой кислоты вызывают у крыс патоморфологические и поведенческие эффекты характерные для расстройств аутического спектра. В этой связи высказывалось предположение о причастности пропионата кальция (пищевая добавка E282) к возникновению аутизма у детей.

Примечания

Литература

• Зефиров Н. С., Кулов Н. Н. и др. Химическая энциклопедия. — М. : Большая российская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — С. 107—108. — ISBN 5-85270-092-4 .