Interested Article - Капроновая кислота
- 2021-04-04
- 1
Капро́новая кислота́ (гекса́новая кислота, химическая формула — С 6 Н 12 О 2 или С 5 Н 11 COOH ) — cлабая химическая органическая кислота , относящаяся к классу предельных карбоновых кислот .
При стандартных условиях , капроновая кислота — это одноосновная карбоновая кислота , представляющая собой бесцветную жидкость с неприятным запахом.
Соли и анионы капроновой кислоты называют капрона́тами .
Изомерия
Наряду с капроновой кислотой существует еще 7 структурных изомеров общей формулы С 5 Н 11 COOH:
- 4-метилпентановая кислота : СН 3 -СН(СН 3 )-СН 2 -СН 2 -COOH
- 3-метилпентановая кислота : СН 3 -СН 2 -СН(СН 3 )-СН 2 -COOH
- 2-метилпентановая кислота : СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН(СН 3 )-COOH
- 2-этилбутановая кислота : СН 3 -СН 2 -СН(СН 2 -СН 3 )-COOH
- 3,3-диметилбутановая кислота : СН 3 -С(СН 3 ) 2 -СН 2 -COOH
- 2,2-диметилбутановая кислота : СН 3 -СН 2 -С(СН 3 ) 2 -COOH
- 2,3-диметилбутановая кислота : СН 3 -СH(СН 3 )-СH(СН 3 )-COOH
и 5 изомеров межклассовой изомерии:
- Метиловый эфир валериановой кислоты (метилвалерианат) : СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СOO-СН 3
- Этиловый эфир масляной кислоты (этилбутират) : СН 3 -СН 2 -СН 2 -СOO-СН 2 -СН 3
- Пропиловый эфир пропионовой кислоты (пропилпропионат) : СН 3 -СН 2 -СOO-СН 2 -СН 2 -СН 3
- Бутиловый эфир уксусной кислоты (бутилацетат) : СН 3 -СOO-СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3
- Пентиловый эфир муравьиной кислоты (пентилформиат) : СOO-СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3
Физические свойства
Капроновая кислота — это бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом. Плохо растворима в воде 9.68 г/л (20°С), 11.71 г/л (60)°С. Хорошо растворима в метаноле , этаноле , эфире .
Химические свойства
По химическим свойствам капроновая кислота — это типичный представитель насыщенных алифатических карбоновых кислот. Кислота средней силы ( pKa 4.88). Образует соли и сложные эфиры, галогенангидриды и ангидрид. Бромируется в α-положение бромом в присутствии фосфора .
Получение и нахождение в природе
В природе эфиры капроновой кислоты находятся в различных животных жирах и в масле пальмы бабассу (0,2%). Содержится в древесине Goupia glabra (= tomentosa ); может быть получена: из нитрила — Н 3 С[СH 2 ] 4 CN, окислением нормального , окислением содержащейся в клещевинном масле рицинолевой кислоты ; образуется при брожении сахара в присутствии гнилого сыра, почему и является побочным продуктом при маслянокислом брожении ; из фибрина она образуется под влиянием стрептококков . Входит в состав молочных жиров (3.6—7.2 %). Для добывания рекомендуется фракционировка сырой масляной кислоты, связанная с промыванием фракций водой (масляная кислота сравнительно растворимее).
Применение
Используется для получения сложных эфиров, применяемых в качестве ароматизаторов. Для получения гексилфенолов.
Безопасность
Температура вспышки — 102°С, температура самовоспламенения — 380°С. Пределы взрываемости 1.3—9.3%. ПДК 5 мг/м 3 . ЛД50 — 3000 мг/кг (крысы перорально).
Литература
- // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.
- Химическая энциклопедия, Т2. Под ред. Кнунянца Л.И. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С.616
- (англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- 2021-04-04
- 1