Маргариновая кислота (гептадекановая кислота) СH ₃ (CH ₂ ) ₁₅ COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота . В природных источниках встречается в малых концентрациях . Соли и анионы маргариновой кислоты называют гептадеканоатами.

История

Название «маргариновая» придумал в 1813 году французский химик Мишель Эжен Шеврёль , произведя его от греч. margaron (жемчуг), так как в твёрдом виде свободные жирные кислоты имеют жемчужный блеск . Кислоту он выделил из свиного сала , получив по данным анализа формулу с 17 атомами углерода .

Однако в 1853 году немецкий химик Генрих Вильгельм Хайнц сообщил, что ему не удалось обнаружить в сале маргариновую кислоту, которую он получил встречным синтезом, используя метод, разработанный Э. Франклендом и Г. Кольбе (ступенчатое наращивание углеродной цепи).

Последующие многочисленные «открытия» маргариновой кислоты в природных жирах каждый раз оказывались ошибочными. Было установлено, что в природе присутствуют почти исключительно кислоты с четным числом атомов углерода, тогда как в маргариновой кислоте их число нечетно. Ошибка Шеврёля и других химиков объясняется тем, что высшие жирные кислоты очень похожи по своим свойствам и разделить их чрезвычайно трудно. Во многих отношениях смеси таких кислот ведут себя как индивидуальные вещества и «имитируют» промежуточную нечетную кислоту. Так, в смеси пальмитиновой (16 атомов углерода) и стеариновой кислот (18 атомов углерода) образуется молекулярное соединение ( комплекс ) из равного числа молекул этих кислот. По результатам химического анализа такой смеси получается «усредненная» формула, соответствующая «маргариновой кислоте».

Появление в XX веке новых чувствительных методов анализа, прежде всего хроматографии , привело к тому, что в 50-х годах маргариновая кислота (в виде её летучего сложного эфира) все же была обнаружена в природных источниках, хотя и в очень малых количествах. Так, в бараньем жире её содержание составляет всего 1,2 % ; примерно столько же — в сливочном масле ; в оливковом , подсолнечном или арахисовом масле — 0,2 % от суммы всех жирных кислот.

Литература

• Леенсон И. А. Чет или нечет? Занимательные очерки по химии. — М. : Химия, 1988. — 176 с.

Ссылки

Для улучшения этой статьи желательно : Найти и оформить в виде сносок ссылки на независимые авторитетные источники , подтверждающие написанное . После исправления проблемы исключите её из списка. Удалите шаблон, если устранены все недостатки.