Кокаи́н — алкалоид тропанового ряда, метиловый сложный эфир бензоилэкгонина , широко распространённый наркотик ^:181 . Обладает местным анестезирующим действием и мощным стимулирующим воздействием на центральную нервную систему человека, вызывая чувство эйфории ^{[ уточнить ]} . Наряду с другими алкалоидами содержится в растениях рода Эритроксилум ( Erythroxylum ), прежде всего в кокаиновых кустах ( Erythroxylum coca ), распространённых в тропической зоне Южной Америки , в которых выполняет функцию инсектицида , препятствующего поеданию листьев .

Изначально широко применялся в медицинских целях, но к началу XX века был почти полностью вытеснен из медицинской практики более совершенными препаратами. В настоящее время является вторым по значимости после опиатов «проблемным наркотиком» — наркотическим веществом, злоупотребление которым представляет собой значительную социально-экономическую проблему. В связи с географической близостью районов культивирования кокаинового куста и производства преимущественно употребляется в Северной и Южной Америке, на долю которых приходится 70 % мирового потребления кокаина; на долю Западной Европы приходится 22 % .

Кокаин и листья коки относятся к Списку I Единой конвенции о наркотических средствах ООН, подразумевающему самый жёсткий контроль. Регулярное употребление кокаина вызывает психологическую зависимость ^{:181, 183} . При длительном употреблении кокаина появляются отрицательные клинические эффекты, включающие нарушения сна, памяти и внимания, утомляемость, потерю веса, аритмию, стенокардию, депрессию и склонность к суициду, навязчивые идеи и галлюцинации; возможны церебральный инсульт и инфаркт миокарда .

История

История употребления кокаина насчитывает более пяти тысяч лет . Само слово «кока» произошло из языка одного из боливийских племён. Согласно древней легенде, одна из местных женщин вела разгульную жизнь, за что её убили, а тело разрезали пополам. Из тела вырос куст, который назвали «Мама Кока» .

В качестве психостимулятора листья коки задолго до прибытия испанцев использовались южноамериканскими индейцами , коренными жителями северных Анд , в медицинских и религиозных целях, а также как средство для снятия усталости, уменьшения чувства голода и жажды и для поднятия настроения ^:186 .

В империи инков коку специально культивировали . Жевание листьев коки было недоступно для простолюдинов, а распространено только среди жрецов, знати и в ряде государственных структур: инки не использовали верховых животных, и все срочные сообщения доставлялись гонцами, которые для преодоления усталости и повышения выносливости брали с собой сушёные листья коки; воинам перед длинными походами выдавались порции листьев коки, что ускоряло передвижение и позволяло преодолевать значительные расстояния .

Как писал в середине XVI века в докладе королю Испании чиновник Фернандо Сантильян , при инках коку выращивали и заготавливали для самого Инки и ряда высших чиновников. Только пришедшие в Перу испанцы- энкомендеро начали давать коку индейцам, работавшим на плантациях и в рудниках, иногда целиком оплачивая ею рабский труд местных жителей, и сгонять индейцев в места произрастания коки для её сбора и заготовки , то есть именно с испанским завоеванием , развернувшимся в 1524 году, и началось массовое употребление коки среди местного населения .

Католическая церковь попыталась запретить индейцам употребление коки. Вторым Лимским Собором 1567 года жевание коки было признано языческим обрядом. Однако эти запреты натолкнулись на протесты местного населения, да и самих испанских поселенцев, поскольку кока являлась одним из важнейших источников дохода учреждённого в 1542 году вице-королевства Перу и, соответственно, Испанской империи . Начиная с 1575 года европейцы полностью взяли торговлю листьями коки под свой контроль. 82 % европейцев в Перу оказались так или иначе заняты в этой сфере .

В XVI веке коку завезли в Европу и начали использовать в медицинских целях, в частности для лечения переломов и гноящихся ран .

Алкалоид коки впервые был выделен в 1855 году германским химиком , который назвал полученный алкалоид C ₃₂ H ₂₀ NO ₈ эритроксилином ( erythroxyline ) . Чуть позже химик ( нем. ) из Гёттингенского университета в Германии , развив и усовершенствовав процесс очистки алкалоида, назвал его кокаином . Исследования Майша и Вильяма Лессена позволили определить точную формулу: C ₁₇ H ₂₁ NO ₄ . Полный синтез кокаина удалось провести в 1897 году Рихарду Вильштеттеру в лаборатории Айнхорна .

С 1879 года после экспериментов В. К. Анрепа в Вюрцбургском университете начались исследования возможностей применения кокаина в анестезии. положил начало использованию кокаина в офтальмологии , Генрих Квинке применил кокаин как анестетик при лечении позвоночника .

В 1859 году итальянский доктор Паоло Мантегацца опубликовал отчёт от экспериментов с кокаином. Описав ощущения, которые наступали при жевании листьев, автор предположил, что растение может использоваться в «борьбе против налёта на языке и газов, а также для отбеливания зубов» . В 1863 году под впечатлением от публикации П. Мантегаццы химик Анжело Мариани начал производство вина, получившего название « вина Мариани » ( Mariani Wine ), — своего рода настойки на листьях коки, в которой алкоголь служил растворителем, способствуя выделению кокаина из листьев (в среднем 6 мг на унцию) .

В 1876 году листья коки сделались своего рода спортивным допингом: вплоть до 1885 года британские мастера спортивной ходьбы на ходу жевали листья, добиваясь таким образом улучшения результатов .

В 1883 году Теодор Ашенбрандт ( нем. Theodor Aschenbrandt ) рекомендовал кокаин к употреблению военнослужащим баварской армии .

В 1884 году Фрейд приступил к исследованиям психостимулирующих свойств кокаина, на собственном опыте проверяя его клинические эффекты. Он издал статью («Über Coca»), в которой пропагандировал кокаин как лекарство от депрессии , различных неврозов, сифилиса , алкоголизма , морфийной наркомании, сексуальных расстройств, и начал активно применять кокаин в своей психотерапевтической практике. Также в 1885 году американская фирма Parke-Davis начала продажу кокаина в разных формах, включая раствор для внутривенных инъекций, к которому прилагалась игла .

В 1885 году на рынок поступило изобретение Джона Пембертона — газированный напиток Кока-Кола , содержавший кокаин. В состав этого напитка входили листья коки и орехи кола , чем и было обусловлено название напитка. В 1906 году после принятия в США федерального закона из напитка кокаин был полностью выведен; в качестве стимулирующего ингредиента был оставлен лишь кофеин .

По всему побережью Миссисипи работники использовали кокаин в качестве стимулирующего средства, причём белые работодатели повсеместно поощряли чернокожих к его использованию .

В 1912 году кокаин рассматривался в числе других наркотических веществ на Опиумной Конвенции . Выяснилось, что это смертельно опасное вещество: только в США к этому времени было зафиксировано 5 тысяч смертельных случаев, связанных с его употреблением . В 1914 году в США наложил серьёзные ограничения на распространение кокаина. Он был официально объявлен наркотиком, а в 1922 году поставлен вне закона .

В 1963 году кока и кокаин по решению ООН были внесены в список запрещённых веществ. Тем не менее употребление наркотика в разных его модификациях лишь росло.

Физические свойства

Кокаин в виде основания возгоняется при температуре около 90 °C. Один грамм растворяется в 600 мл воды, 270 мл воды при 80 °C, 0,7 мл хлороформа , 6,5 мл этанола , 3,5 мл диэтилового эфира , а также растворим в этилацетате , сероуглероде , ацетоне .

Гидрохлорид кокаина представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы или порошок без запаха, горького вкуса, вызывает на языке чувство онемения .

Один грамм растворим в 0,4 мл воды, 3,2 мл холодного и 2 мл горячего этанола, 12,5 мл хлороформа, растворим также в глицерине , ацетоне; нерастворим в диэтиловом эфире и маслах. При нагревании раствора происходит разложение .

Химия кокаина

Частичный синтез из экгонина

Основным источником кокаина являются листья куста коки . В листьях содержится 0,1—0,9 % кокаина , а также другие алкалоиды: (циннамат метилэкгонина), α- и β- , бензоилэкгонин , , , , гигрин , и . В связи с этим до разработки новых подходов при переработке листьев коки удавалось получить сравнительно небольшое количество кокаина и гораздо большее количество алкалоидов с низкой активностью — в частности, циннамилкокаина .

Эта проблема была решена в 1890-х годах, когда было доказано, что основу структуры всех тропановых алкалоидов коки составляет ядро экгонина . Оказалось, что количество кокаина, получаемого из листа коки, можно существенно увеличить, если расщепить циннамилкокаин и труксиллины до экгонина, а затем из последнего синтезировать кокаин. Таким образом, смесь алкалоидов, выделенных из листьев коки, вначале подвергают гидролизу при нагревании с кислотой или щёлочью , в результате чего они распадаются до экгонина , а полученный экгонин превращают в кокаин двумя путями :

• этерификацией экгонина в метиловом спирте в присутствии хлороводорода с последующим продукта путём нагревания в присутствии или бензойной кислоты с POCl ₃ ;
• бензоилированием путём нагревания экгонина в смеси с и последующим метилированием метилйодидом или диметилсульфатом .

Полный синтез

Первый полный синтез кокаина был предложен в 1902 году. Впоследствии методы совершенствовались Робинсоном и Вильштеттером , в результате чего были предложены более оптимальные схемы .

В схеме Вильштеттера исходным соединением служила калиевая соль моноэтилового эфира ацетондикарбоновой кислоты, из которой после электролиза и обработки метиламином формировался пирролидиновый цикл. Затем полученное соединение подвергали восстановлению и снова циклизовали в ходе , получая тропин-2-карбоновую кислоту. Восстановление кетогруппы и гидролиз сложного эфира давали экгонин, который далее стандартными методами превращали в кокаин .

Такой синтез не является стереоселективным и приводит к получению кокаина в виде рацемической смеси , которую можно через соли с бромкамфорсульфокислотой. При разложении соли с целью получения чистого кокаина отщепляется также бензоильная группа, поэтому энантиомерно чистый кокаин необходимо снова подвергнуть бензоилированию .

Другой метод синтеза начинается с , который вводят в реакцию карбоксилирования в присутствии натрия , затем полученную натриевую соль подвергают гидролизу, кетогруппу восстанавливают и бензоилируют. Как и в прошлом случае, левовращающий изомер кокаина выделяют из смеси через диастереомерные соли с бромкамфорсульфокислотой .

Химические свойства

Кокаин, как и и , представляет собой метиловый эфир бензоилированного экгонина . Все три алкалоида при гидролизе распадаются до экгонина , то есть данное вещество является общим для всех трёх алкалоидов «скелетом».

Качественный анализ

Образец при подозрении на кокаин обрабатывают раствором . Наличие кокаина устанавливают по появлению синего окрашивания .

Кроме того, при нагревании кокаина гидрохлорида с концентрированной серной кислотой на водяной бане появляется характерный запах метилбензоата .

Для различения кокаина гидрохлорида и синтетических анестетиков этой группы используют реакцию с перманганатом калия , в результате которой появляются характерные кристаллы (реакция под микроскопом).

Официально рекомендуемой методикой химического анализа является . Капельный анализ образцов проводится криминалистами с помощью реактива, который готовят растворением 0,5 г п- диметиламинобензальдегида в 50 мл смеси, состоящей из этанола и концентрированной серной кислоты , взятых в соотношении 3:2 (по объёму). При проведении испытаний несколько капель индикаторного раствора, который может долго храниться в герметично закрытой темной склянке, добавляют к нескольким миллиграммам исследуемого объекта, помещённого в фарфоровую чашку, после чего смесь нагревают до 100 °C и выдерживают при этой температуре 3 мин. Наличие кокаина устанавливают по появлению красного окрашивания .

Биосинтез

Биохимический предшественник кокаина и других тропановых алкалоидов — аминокислота орнитин .

Первая стадия биосинтеза — образование N-метил-Δ ₁ -пирролинового катиона — является общей для всех тропановых и пирролидиновых алкалоидов. В процессе декарбоксилирования орнитина с участием пиридоксальфосфата (PLP) образуется путресцин , который затем метилируется до N-метилпутресцина с участием S-аденозилметионина (SAM). Результатом окислительного дезаминирования N-метилпутресцина с участием является альдегид , который затем подвергается внутримолекулярной циклизации в процессе образования основания Шиффа .

N -Метилпирролиновый катион участвует в реакции Манниха с молекулой ацетилкофермента А (ацетил-КоА). В процессе реакции образуются R- и S- энантиомеры , в образовании кокаина принимает участие только S-энантиомер, подвергающийся конденсации Клайзена с ещё одной молекулой ацетил-КоА. Получившееся соединение окисляется с образованием нового N-метилпирролинового катиона, который снова участвует в реакции Манниха (на этот раз уже внутримолекулярной), благодаря чему образуется тропановый скелет. Метилэкгонин образуется с участием SAM и восстановителя никотинамидадениндинуклеотида (NADH), после чего следует образование сложного эфира с бензоил- КоА .

Разновидности

Паста коки

Дешёвый продукт, получаемый первичной экстракцией кокаина из листьев коки. Беловатый, кремовый или бежевый порошок, обычно влажный, содержащий мягкие, легко разрушаемые надавливанием пальца агрегаты . Помимо кокаина содержит вещества, добавляемые для экстракции, например карбонат марганца . Содержание кокаина колеблется от 40 до 90 % .

Гидрохлорид кокаина

Соль кокаина. Белый, чуть желтоватый или кремовый порошок, допускается содержание твёрдых прозрачных кристаллов .

Вещество, полученное непосредственно от производителя, представляет собой продукт, содержащий 80—95 % кокаина и минимум минорных алкалоидов и балластных веществ .

Медицинские препараты кокаина также представляют собой водные растворы гидрохлорида кокаина .

Крэк

Крэк ( англ. Crack ) — более дешёвая разновидность кокаина, предназначенная для курения. Представляет собой свободное основание ( англ. free base , имеет непротонированную аминогруппу), получаемое путём щелочной экстракции растворителями ( эфиром ). Создание этой разновидности кокаина, осуществлённое к середине 1980-х годов, имело целью увеличение и удешевление производства и, как следствие, увеличение доступности наркотика для всех слоёв населения, в отличие от более дорогого гидрохлорида кокаина . В конце XX века крэк с эпидемической быстротой распространился в США и странах Латинской Америки. Своё название крэк получил из-за характерного щёлкающего звука, сопровождающего его курение; этот звук возникает при термическом разрушении кристаллов свободного основания кокаина. Температура плавления крэка составляет 98 °C, в связи с чем он легко испаряется при курении без потери наркотического эффекта .

Спидбол

Спидбол ( англ. Speedball ) — смесь крэка и героина , самая опасная форма распространяемого кокаина. Значительная опасность для здоровья обусловлена перекрёстным взаимодействием опиоидного наркотика героина и психостимулятора кокаина. Подобное сочетание может вызывать серьёзные осложнения в функционировании сердечно-сосудистой системы, в перспективе — перекрёстную физическую зависимость с очень тяжело протекающим абстинентным синдромом .

Механизм действия

Кокаин действует на 3 принципиально значимые для нервной деятельности нейромедиаторные системы: дофаминовую , норадреналиновую , серотониновую . Связывая транспортеры моноаминов, кокаин нарушает обратный нейрональный захват нейромедиаторов пресинаптической мембраной. В результате нейромедиатор остаётся в синаптической щели и с каждым прохождением нервного импульса концентрация его растёт, что приводит к усилению воздействия на соответствующие рецепторы постсинаптической мембраны. Одновременно с этим истощается запас нейромедиатора в депо пресинаптической мембраны — особенно ярко этот эффект наблюдается при неоднократном употреблении кокаина. С каждым нервным импульсом выделяется всё меньше нейромедиаторов и компенсаторно возрастает плотность рецепторов к данному катехоламину на постсинаптической мембране — данное явление особенно характерно для дофаминовых рецепторов .

Вызываемые кокаином эйфория и психическая зависимость связаны главным образом с блокированием ( англ. ) (DAT) в центральной нервной системе . Нарушение обмена норадреналина проявляется преимущественно в симпатической нервной системе , оказывая влияние на органы, где имеется наибольшее количество норадреналиновых рецепторов. Влияние кокаина на систему серотонинового обмена при однократном введении приводит к повышению концентрации серотонина в синаптической щели и, как следствие, — к развитию центральных эффектов, характерных для кокаина .

У лабораторных животных после однократного введения кокаина плотность дофаминовых рецепторов на постсинаптической мембране возрастала в среднем на 37 %. При повторном введении плотность рецепторов продолжала увеличиваться. В связи с постепенным нарастанием тяжести нарушения обмена дофамина при употреблении кокаина могут развиваться специфические психозы , по клиническому течению напоминающие шизофрению .

Местноанестезирующее действие кокаина связано с блокированием потенциал-зависимых натриевых каналов периферической нервной системы . Для проявления этого эффекта в центральной нервной системе требуется большая доза препарата, близкая к летальной .

Фармакокинетика

Дозы указаны в расчёте на среднего человека, не употребляющего регулярно кокаин :

• Клиническая доза — 1,5 мг/кг чистого вещества;
• Разовая уличная доза — 15—60 мг;
• Токсическая доза — 500 мг;
• Летальная доза — 1,2 г, в зависимости от индивидуальных особенностей организма снижается до 20 мг.

Время полувыведения препарата Т(1/2) :

• для кокаина — 38—67 минут;
• для бензилэкгонина — 4—6 часов;
• для метилэкгонина — 2,5—7,6 часов.

Биодоступность при различных способах введения :

• Пероральный 20—40 %;
• Интраназальный 20—40 %;
• Ингаляционный 6—32 %;
• Инъекционный (внутривенный) 100 %.

Метаболизм

Кокаин при попадании в организм быстро распределяется по объёму циркулирующей крови и быстро метаболизируется в бензоилэкгонин и экгонин печёночными эстеразами . Основная роль в этом процессе принадлежит псевдохолинэстеразе . На скорость метаболизма кокаина в печени влияют различные внешние факторы. Так, например, при угнетении печёночного кровотока происходит повышение концентрации кокаина в крови в несколько раз. При сочетании употребления кокаина и фосфорорганических соединений за счёт частично или полной деактивации псевдохолинэстеразы происходит значительное увеличение концентрации кокаина .

Кокаин при попадании в организм человека проходит следующие метаболические превращения :

1. Под действием ферментативного гидролиза с помощью холинэстеразы кокаин теряет бензоильную группу и формируется метилэкгонин. Бензоилэкгонин химическим превращениям под действием холинэстеразы не подвергается;
2. В процессе гидролиза при физиологических значениях pH кокаин и метил кокаин теряют сложную метильную группу с образованием соответственно бензоилэкгонина и экгонина .

Таким образом, при физиологических значениях pH метилэкгонин не аккумулируется в крови, в отличие от бензоилэкгонина .

Выделение кокаина из организма на 80 % производится почками в виде его метаболитов: бензоилэкгонина и экгонина. В течение 2—3 дней из организма выводится 90—95 % введённой дозы кокаина в виде чистого вещества и его метаболитов в следующем соотношении :

• Неизменённый кокаин 1—9 %;
• Бензоилэкгонин 35—60 %;
• Метилэкгонин 32—49 %;
• Экгонин 1—8 %;
• Норкокаин и гидроксилированные метаболиты 10 %.

Наблюдается выраженная зависимость соотношения метаболитов от способа введения препарата . Совместное употребление кокаина и алкоголя значительно замедляет выведение кокаина из организма, в результате образования естественным путём в печени человека метаболита . Непосредственно кокаин легко преодолевает гематоэнцефалический барьер , в отличие от его метаболитов, бензилэкгонина и экгонина .

Влияние на здоровье

Расстройство, связанное с употреблением кокаина, острое и хроническое, оказывает множество эффектов на все системы организма. Острое расстройство характеризуется разрушительными клиническими симптомами, в первую очередь сужением сосудов и повышением кровяного давления.

Острое действие на кровеносную систему: аритмия , артериальная гипертензия (системная/большого круга кровообращения и лёгочная/малого круга кровообращения), коронарная вазоконстрикция, тахикардия , ишемия и все их последствия, такие как: лёгочная эдема, инфаркт миокарда , расслоение стенки артерии, включая коронарную и аорту, и, наконец, смерть. Хроническое действие на кровеносную систему: гипертрофия миокарда, гипертрофическая кардиомиопатия и ускоренный атеросклероз .

Прямые побочные эффекты кокаина, связанные с дыхательной системой: пневмонит гиперчувствительности (гиперчувствительный пневмонит), лёгочное кровотечение, синдром полости в лёгких, пневмоторакс . Пищеварительная система: ишемия и некроз какой-либо части кишечника или желудка. ЦНС: поведенческие эффекты (вплоть до суицида), нарушение мозгового кровообращения; в качестве осложнений возможны: инсульт и цереброваскулярное кровотечение ^:99-102 .

Применение

Медицинское применение

Во второй половине XIX века и в начале XX века кокаин использовался в качестве лекарства, в основном как анестетик.

В настоящее время в медицине кокаин практически не используется; существуют единичные работы, посвящённые его использованию в хирургии глаза и офтальмологии, но описанные в них методики не получили широкого распространения в связи с проблемами приобретения медицинских препаратов кокаина и существованием не менее эффективных препаратов, не вызывающих наркотической зависимости .

Немедицинское применение (кокаин как наркотик)

В настоящее время кокаин наиболее распространён в качестве наркотика . Популярность данного наркотического вещества обусловлена его биостимулирующим действием, способствующим улучшению настроения и повышению работоспособности. Сам по себе кокаин не имеет выраженного вкуса и запаха , органолептические свойства обеспечиваются имеющимися в составе смеси примесями .

Мировое потребление кокаина оценивается экспертами ориентировочно в 750 тонн в год, причём примерно треть этого объёма приходится на США — крупнейшего потребителя этого наркотика .

Правовой статус

В России, как и в ряде других стран , существуют законодательные ограничения оборота наркотиков, в том числе и кокаина. По состоянию на начало 2009 года распространение наркотиков в Российской Федерации ограничивали следующие законодательные акты:

• Уголовный кодекс Российской Федерации . По статье 228 УК РФ, незаконные приобретение, хранение, перевозка, изготовление, переработка кокаина без цели сбыта в значительном размере (для кокаина — 0,5 г) наказываются лишением свободы сроком до трёх лет, в крупном размере (для кокаина — 5 г) — на срок до 10 лет, в особо крупном размере (для кокаина — 1500 г) — на срок до 15 лет. В случае организации систематического производства — на срок до 20 лет .
• Федеральный закон РФ о наркотических средствах и психотропных веществах от 8 января 1998 года № 3-ФЗ.
• Федеральный закон о лекарственных средствах от 22.06.1998 № 86-ФЗ.
• Приказ МВД РФ, Минюста РФ, Минздрава РФ, Минэкономики РФ, ГТК РФ, ФСБ РФ и ФПС РФ от 9 ноября 1999 года № 840/320/388/472/726/530/585 «Об утверждении Инструкции о порядке изъятия из незаконного оборота наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, инструментов и оборудования, находящихся под специальным контролем и используемых для производства и изготовления наркотических средств и психотропных веществ, а также их учёта, хранения, передачи, использования и уничтожения».
• Перечень наркотических средств , психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (утверждён Постановлением Правительства РФ № 681 от 30 июня 1998 года) .

В разных странах антинаркотическое законодательство формируется в зависимости от государственной политики в отношении наркомании. В США законодательство строится на принципах полного запрета наркотических средств с целью снижения негативных социальных последствий их употребления. В странах Европы действия властей направлены в основном на ограничение негативных социальных последствий, таких как рост преступности и распространение ВИЧ -инфекции, и лишь во вторую очередь на ограничение распространения наркосодержащих веществ .

К производителям и распространителям наркотиков в разных странах мира применяются различные по своей строгости санкции. Так, например, в европейских странах распространение и сбыт наркотиков караются лишением свободы :

• Великобритания и Греция — вплоть до пожизненного срока;
• Австрия , Франция и Швейцария — до 20 лет;
• Дания и Германия — до 15 лет;
• Швеция — до 10 лет;
• Венгрия — до 8 лет;
• Польша — до 7,5 лет.

На Ближнем Востоке и в некоторых странах Африки и Азии за распространение наркотиков положена смертная казнь . Так, например, обстоит ситуация в Иране , причём в ст. № 4 Закона «О борьбе с употреблением наркотиков» указывается, что казни целесообразно совершать в общественных местах. В арабских странах смертный приговор приводится в исполнение, как правило, путём отрубания головы , в бывших французских колониях — через расстрел , в бывших британских — через повешение .

В некоторых странах законодательство предусматривает ответственность и за употребление наркотиков. Так, например, в Греции за это предусмотрено тюремное заключение на срок от 2 до 5 лет .

Существуют международные соглашения, регламентирующие список наркотических веществ. Основным документом является Единая конвенция о наркотических средствах ( Нью-Йорк , 30 марта 1961 г., с изменениями от 25 марта 1972 г.), в которой определён список веществ и препаратов, относящихся к наркотическим веществам, дана их классификация, сформирована нормативно-правовая база, описаны основные меры противодействия распространению наркосодержащих веществ и сформированы механизмы международного взаимодействия в борьбе с производством и распространением наркотиков. Данная конвенция носит рекомендательный характер, но в то же время является одним из основополагающих документов, обеспечивающих международное сотрудничество в сфере борьбы с наркотиками. Кокаин и листья коки относятся к Списку I, подразумевающему самый жёсткий контроль. Участники конвенции обязуются уничтожать дикорастущие или незаконно культивируемые кокаиновые кусты .

В то же время существует легальная международная торговля кокаином. Так, согласно статистике ООН, США являются крупнейшим в мире импортёром листьев коки и имеют крупнейшие запасы «легального» кокаина .

Способы выявления

В настоящее время из-за популярности кокаина как наркотика всё большую актуальность приобретают способы его выявления. Выявление препарата во внешней среде направлено на предотвращение контрабанды. Методы выявления в организме человека предназначены для установления факта наркотического опьянения и оказания своевременной помощи при отравлении.

Во внешней среде

С целью предотвращения транспортировки наркотиков используют специально обученных собак, способных выявить следовые концентрации наркотика в воздухе благодаря своему чувствительному обонянию.

Ведётся активная разработка технических методов бесконтактного обнаружения наркотиков. Перспективными считаются устройства, работающие на принципе ядерного квадрупольного резонанса ( ЯКР ). Суть метода заключается в том, что в упорядоченной кристаллической структуре все имеют определённую частоту резонанса , то есть частоту, на которой происходит резонансное поглощение электромагнитной энергии. Сравнивая спектр поглощения с эталонным значением, можно обнаружить любое химическое соединение с упорядоченной кристаллической структурой. Однако данный метод малоэффективен при определении состава жидкостей и газов .

Для социологического исследования распространённости употребления кокаина начиная с 2005 года во многих странах применяются подходы, получившие общее название эпидемиология сточных вод . Это методики оценки бытового употребления наркотика на основании анализа содержания продуктов метаболизма в сточных водах. Методики были стандартизованы в 2010 году, и по состоянию на 2022 год проводились регулярные исследования в нескольких европейских странах .

Для подтверждения наличия в изъятых образцах наркотика используют следующие методы:

• Тонкослойная хроматография . При исследовании кокаина экстракцию осуществляют в хлороформе с добавлением аммиака .

В качестве проявляющего реагента используют реактив Драгендорфа , который используется для смеси растворителей гексан-хлороформ-триэтиламин. Кокаин обнаруживается на хроматограмме в виде окрашенной зоны коричневого цвета.

• Газо-жидкостная хроматография . Существует много надёжных и чувствительных методик определения алкалоидов — например, экстракция хлороформом из мочи и газо-жидкостная хроматография на приборе Вариан .
• Хромато-масс-спектрометрия . Хромато-масс-спектрометрическую идентификацию кокаина проводят с предварительным разделением компонентов на кварцевой капиллярной колонке. Получаемый при этом масс-спектр содержит следующие основные ионы: 82, 182, 94, 105, 42, 303 m/z.
• Инфракрасная спектроскопия . ИК спектрографическое исследование позволяет идентифицировать индивидуальные вещества, поэтому исследуемые образцы, которые чаще всего представляют собой смеси веществ, нуждаются в предварительной пробоподготовке. В таких случаях пробоподготовку проводят методом экстракции. Спектр анализируется по отношению к эталонному спектру .

В организме человека

Выявление кокаина в организме человека основывается на двух основных принципах: обнаружении непосредственно действующего вещества или обнаружении его метаболитов.

Согласно приказу Минздравсоцразвития России № 40 от 27.01.2006 «Об организации проведения химико-токсикологических исследований при аналитической диагностике наличия в организме человека алкоголя, наркотических средств, психотропных и других токсических веществ» , выделяют предварительные и подтверждающие методы обнаружения наркотических веществ в биологическом материале.

К предварительным методам относятся:

• иммунохроматографический анализ ,
• иммуноферментный анализ ,
• ,
• тонкослойная хроматография .

В случае обнаружения наркотического вещества одним из предварительных методов следует использовать один или два подтверждающих метода для окончательного достоверного заключения .

К подтверждающим методам относятся:

• специализированные системы на основе тонкослойной хроматографии,
• газо-жидкостная хроматография ,
• высокоэффективная жидкостная хроматография ,
• жидкостная хроматография с тандемной масс-спектрометрией .

После подтверждающего обнаружения наркотического вещества одним из этих методов, окончательно и достоверно определяется факт наркотического опьянения и тип вещества, к нему приведшего .

Незаконный оборот и производство кокаина в мире

Согласно данным Управления ООН по наркотикам и преступности ( ЮНОДК ), основными производителями кокаина в мире являются южноамериканские страны — Перу , Колумбия и Боливия . В Колумбии расположено около 48 % мировых посадок коки, в Перу — 33 %, в Боливии — 18 %. В остальных странах Южной Америки производство кокаина невелико .

Особенностью производства кокаина является глубокая вертикальная интеграция: весь технологический цикл управляется наркокартелями, представляющими собой транснациональные разветвлённые и хорошо организованные преступные группировки. Картели имеют жёсткую пирамидальную структуру и разграниченные сферы влияния. В случае необходимости несколько картелей могут объединяться во временный союз . С начала 1990-х годов преступные организации для противодействия правоохранительным структурам активно используют информационные технологии .

Экономическую историю глобального кокаинового наркобизнеса можно разделить на 3 этапа. С начала 1970-х по 1990 год на рынке доминировал медельинский наркокартель . Этот картель, возглавлявшийся П. Эскобаром , братьями Очоа, К. Ледером и Р. Гачей , к началу 1970-х годов монополизировал фактически всё производство и сбыт кокаина. Именно благодаря ему Колумбия стала мировым центром производства кокаина. С ростом могущества картеля его руководители начали оказывать всё большее влияние на политическую жизнь стран Южной Америки. Такая ситуация не могла устраивать США и местные власти, и в 1984 году развернулось активное и целенаправленное противостояние. Период с 1984 по 1990 годы стал известен как « ». К 1990 году медельинский наркокартель потерпел поражение, все его лидеры были убиты или арестованы, и он утратил ведущие позиции на рынке коки. В ходе войны произошло удешевление 1 килограмма кокаина в США примерно в 5 раз, с 300 до 60 тысяч долларов .

После падения медельинского наркокартеля его сменил картель Кали , возглавлявшийся братьями Родригес. В середине 1990-х годов картель контролировал 80 % поставок кокаина в США и 90 % в Западную Европу. Учтя опыт Медельинского картеля, новые лидеры рынка стали активно выделять деньги на финансирование традиционных партий и продвижение лояльных им кандидатов. Так, например, президент Колумбии в 1996 году заявил, что картель выделил ему в 1994 году 6 миллионов долларов на ведение предвыборной кампании. Кроме того, братья Родригес занимались и легальными видами бизнеса — им принадлежали фармакологические лаборатории, сети магазинов и другие активы. В 1995 году по картелю Кали был нанесён удар, все лидеры его были арестованы, а попавшие в открытый доступ документы картеля вызвали ряд громких скандалов в Колумбии. При президенте США Клинтоне был наложен запрет на деловые отношения американских граждан с легальными фирмами, контролируемыми картелем. До начала XXI века продолжался третий этап в развитии кокаинового наркобизнеса, в ходе которого все крупные игроки были выведены из игры и их место заняли мелкие наркокартели. Как показала практика, даже самый крупный наркокартель не может противостоять координированным усилиям нескольких государств, но уничтожение картеля вовсе не приводит к снижению объёмов производства и уровня потребления наркотика .

Основные производственные мощности по переработке листьев коки в химически чистое вещество располагаются на территории Колумбии. Колумбийские наркокартели способны производить около 350 тонн кокаина в год. По некоторым данным, торговля наркотиками приносит доход, равный 20-30 % ВВП Колумбии, Перу и Боливии .

В связи с тем, что кокаина в листьях коки содержится около 1 %, первичную обработку проводят на месте. Из 100 кг свежих листьев вырабатывается около килограмма пасты коки, представляющей собой вещество с большим количеством тропановых алкалоидов . Эта паста является сырьём для производства химически чистого кокаина .

На следующем этапе производственного цикла из 2,5 кг пасты в среднем получается килограмм крэка или кокаина. Качество очистки и содержание балластных веществ и вредных примесей зависит от уровня организации производства и оборудования. Крупные картели маркируют производимый ими кокаин изображениями животных, являющимися их товарными знаками .

Согласно данным исследования, проведённого Matrix Knowledge Group и Лондонской школой экономики среди лиц, находящихся в тюрьме за торговлю кокаином, в Англии распространители наркотиков всё активней используют маркетинговые приёмы из легального бизнеса. Они вводят оклады, распределяют служебные обязанности сотрудников и рассчитывают риски. Средний годовой оборот дилера составляет около 100 тысяч фунтов стерлингов. Каждый сотрудник имеет свой круг функциональных обязанностей и получает за это зарплату. На себя в данной отрасли работает около 20 %, остальные предпочитают входить в состав организованных преступных групп. По данным этого исследования, цена на кокаин растёт в процессе перепродажи и доставки почти в 160 раз. Себестоимость килограмма кокаина составляет 225 фунтов стерлингов, а в Великобритании он продается в розницу за 30 600 фунтов стерлингов .

Помимо традиционных каналов поставки наркокартели используют и довольно оригинальные. Так, например, в 2010 году в Эквадоре была задержана подводная лодка длиной 31 метр, способная перевозить до 1 тонны груза .

В массовой культуре

Во второй половине XIX века «кокаин внедрился в общество» и оказал существенное влияние на людей из мира искусства. Как писала доктор юридических наук Л. И. Романова, «благосклонно отзывались о кокаине Томас Эдисон , Жюль Верн , Эмиль Золя , Генрих Ибсен » .

При нюханьи кокаина часто было принято использовать денежные купюры крупного достоинства для подчёркивания «статуса», с которым ассоциируется наркотик . Иногда использовали «кокаиновую ложечку», способную вместить количество вещества, необходимого для вдыхания в одну ноздрю, или специально отращенный для этого ноготь. Сам процесс употребления наркотика может быть обставлен как торжественный обряд, а предметы, используемые при этом (лезвие для измельчения кристаллов в порошок, подставка, трубочка для вдыхания, кокаиновая ложечка), быть произведены из благородных металлов . Наркоманы могут вдыхать наркотик на протяжении нескольких часов, делая по два — три вдоха каждый час. Известны случаи, когда наркоманы вдыхали до 10 грамм чистого кокаина в сутки .

В 2008 году авторы ежегодного доклада агентства ООН по контролю за наркотиками обвинили звёзд шоу-бизнеса в популяризации употребления кокаина. В докладе сказано, что они «оказывают глубокое влияние на нравы, ценности и отношение к наркотической зависимости, особенно среди молодежи» .

В русском языке кокаин и крэк имеют множество сленговых названий: дутый , кекс , кикер , кокс , мука , нос , свежий , снег , сырой , ускоритель , энергия и т. п.

В художественной литературе

Первое упоминание о коке в английской литературе относится к 1662 году, когда Абрахам Каули опубликовал стихотворение «The Legend of Coca» . В числе писателей, употреблявших кокаин, упоминались Эмиль Золя , Эдгар Алан По и Артур Конан Дойль ; последний наделил той же привычкой своего знаменитого персонажа Шерлока Холмса .

Кокаин и кинематограф

Резкий рост популярности этого наркотика был отмечен в 1980-х годах с появлением кокаина в форме свободного основания . От передозировки спидболла скончался Джон Белуши . Проблемы с кокаиновой зависимостью в разное время испытывали Робин Уильямс , Хелен Миррен , Роберт Дауни-младший , Памела Андерсон и другие.

В 2000-х годах распространение кокаина в Голливуде приняло форму эпидемии; отчасти это было связано с появлением его многочисленных ароматизированных разновидностей (в частности, «клубничной») . Актриса Меган Фокс говорила в интервью 2007 года: «Я знаю лишь пятерых, кто [здесь] не употребляют кокаин, и я одна из них». По её словам, «кокаин вернулся»; его распространение в Голливуде вышло из-под контроля .

См. также

• Амфетамины
• Психостимуляторы
• Перечень наркотических средств
• Список стран по распространённости употребления кокаина

Примечания

Литература

Научная

• The Matrix Knowledge Group. . — 2007. 22 февраля 2024 года.
• Физиология человека Compendium / Под редакцией академика РАМН Б. И. Ткаченко и проф. В. Ф. Пятина. — 2-е изд., исп. и переработанное. — Самарский дом печати, 2002 год. — 416 с. — ISBN 5-7350-0335-6 .
• Пятницкая И. Н. Общая и частная наркология: Руководство для врачей. — Издательство «Медицина», 2008. — 640 с. — ISBN 5-225-03329-6 .
• Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспанцеров, химико-токсилогических и судебно-химических лабораторий. — М. : Триада-Х, 2000. — 196 с. — ISBN 5-8249-0019-1 .
• Орехов А. П. Химия алкалоидов / Родионов В. М. — 2-е, доп. и переработанное. — М. : Издательство Академии наук СССР, 1955. — 860 с.
• Маркова И. В. Клиническая токсикология детей и подростков. — СПб. : Интермедика, 1998. — Т. 1. — 394 с. — ISBN 5-89720-006-8 .
• Спектор С. И., Богданов С. И. Наркомании в Свердловской области. История, современное состояние, прогноз. — Екатеринбург: Урал, 2003. — 300 с. — ISBN 5-86037-057-1 .
• Platt J. J. . — Cambridge & London: Harvard University Press, 1997. — 469 с. — ISBN 978-0674001787 .
• Roger D. Weiss, Steven M. Mirin, Roxanne L. Bartel. . — 2-nd. — Washington, DC, London, England: American Psychiatric Press, 2002. — 204 с. — ISBN 9781585621385 .

Ранняя история коки и кокаина

• Фрейд З. = Cocaine papers / Robert Byck (Editor). — Stonehill, 1975. — 402 p. — ISBN 978-0883730102 .
• Mortimer, William Golden. = Peru. History of coca, «the divine plant» of the Incas; with an introductory account of the Incas, and of the Andean Indians of to-day. — New York: J. H. Vail & Company, 1901.
• Musto D. = The American Disease: Origins of Narcotic Control (англ.) . — 3rd. — Oxford University Press, 1999. — P. 432. — ISBN 978-0195125092 .
• Steven B. Karch. A Brief History of Cocaine. — 2. — CRC Press, 2005. — 224 p. — ISBN 9781420036350 .

Ссылки

• Медиафайлы по теме на Викискладе

Прослушать введение в статью
Аудиозапись создана на основе статьи от 9 мая 2010 года

• А. Данилин. (неопр.) (2000). Дата обращения: 29 сентября 2009. Архивировано из 16 апреля 2010 года.
• (неопр.) . Дата обращения: 13 октября 2009.
• Краснянский А. (неопр.) (Русский медицинский журнал.). Дата обращения: 1 ноября 2009. Архивировано из 24 ноября 2011 года.
• EMCDDA. (англ.) . — Лиссабон: , 2021. 21 февраля 2022 года.
• (неопр.) . Дата обращения: 21 мая 2011. 11 августа 2011 года.
• Том де Кастелла. (рус.) Русская служба Би-би-си (27 января 2012). Дата обращения: 30 января 2012. 1 февраля 2012 года.
• Явар Аббас, Toм Пирсон. (неопр.) . BBC Three (2011). Дата обращения: 2 декабря 2015.