Глици́н ( ами́ноу́ксусная кислота́ , ами́ноэта́новая кислота́ , сокр.: « G », химическая формула — C ₂ H ₅ NO ₂ ) — простейшая органическая алифатическая аминокислота , относящаяся к классу карбоновых кислот .

Название

Название глицина происходит от др.-греч. γλυκύς , glycys — сладкий, из-за сладковатого вкуса аминокислоты.

Физические свойства

Глицин — твёрдое вещество, сладковатого вкуса. Неэлектролит . Единственная протеиногенная аминокислота , не имеющая оптических изомеров .

Химические свойства

Соединения

Глицин, будучи кислотой, с ионами металлов образует сложные соли ( или хелаты ) : , , глицинат меди , , и др.

При реакции натриевой соли глицина с расплавом щелочи выделяется метиламин

Получение

Глицин можно получить в ходе хлорирования карбоновых кислот и дальнейшего взаимодействия с аммиаком:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH{\xrightarrow[{}]{Cl_{2}}}ClCH_{2}COOH{\xrightarrow[{}]{NH_{3}}}H_{2}NCH_{2}COOH}}}$

Биологическая роль

Глицин входит в состав многих белков и биологически активных соединений. Из глицина в живых клетках синтезируются порфирины и пуриновые основания .

Глицин также является нейромедиаторной аминокислотой, проявляющей двоякое действие. Глициновые рецепторы имеются во многих участках головного мозга и спинного мозга . Связываясь с рецепторами (кодируемые генами GLRA1, GLRA2, GLRA3 и GLRB), глицин вызывает «тормозящее» воздействие на нейроны , уменьшает выделение из нейронов «возбуждающих» аминокислот, таких как глутаминовая кислота , и повышает выделение ГАМК . Также глицин связывается со специфическими участками NMDA-рецепторов и, таким образом, способствует передаче сигнала от возбуждающих нейротрансмиттеров глутамата и аспартата .

Биосинтез в головном мозге

Поскольку глицин является нейромедиатором в центральной нервной системе (ЦНС), его содержание в нейронах строго регулируется.

Глицин, наряду с другими небольшими нейтральными аминокислотами, такими как аланин , пролин , серин и гамма-аминомасляная кислота (ГАМК), не проникает через гематоэнцефалический барьер : пассивная диффузия невозможна из-за их полярности, переносчики для различных вариантов активного или облегченного транспорта отсутствуют .

Небольшие нейтральные аминокислоты, включая глицин, являющиеся заменимыми, переносятся аланин-предпочитающим белком-переносчиком (A-типа). Он отсутствует на поверхности эндотелиоцитов гематоэнцефалического барьера со стороны просвета кровеносного сосуда, то есть механизм активного транспорта глицина сквозь гематоэнцефалический барьер в нейроны отсутствует.

В противоположность этому белок-переносчик A-типа располагается на мембране эндотелиоцита со стороны нейронов, принимая глицин и другие небольшие нейтральные аминокислоты со стороны нейронов и перенося их внутрь эндотелиоцита и далее в кровь .

Такие системы переносчиков активно участвуют в регулировании концентрации аминокислот в межклеточной жидкости и особенно важны для поддержания низких концентраций аминокислот-нейромедиаторов, таких как глутамат, аспарат и глицин .

Для использования в качестве медиатора и для синтеза белка нейроны используют глицин, синтезируемый астроцитами из серина путем деметилирования последнего.

Реакция катализируется , коферментом которой является тетрагидрофолат , акцептирующий метиленоксидную группу серина.

Поскольку серин также практически не проникает из кровеносного русла через гематоэнцефалический барьер, он синтезируется de novo из 3-фосфоглицерата , являющегося предшественником фосфоенолпирувата в гликолитическом цикле , то есть в большом количестве присутствующем в клетках, включая астроциты .

Применение

В медицине

Производители фармакологических препаратов глицина заявляют, что он оказывает успокаивающее, слабое противотревожное и антидепрессивное действие, ослабляет выраженность побочных эффектов антипсихотических средств (нейролептиков), снотворных и противосудорожных средств , включён в ряд терапевтических практик по снижению алкогольной , опиатной и других видов абстиненции как вспомогательный препарат, оказывающий слабовыраженное седативное и транквилизирующее действие. Также заявляется, что глицин обладает некоторыми ноотропными свойствами, улучшает память и ассоциативные процессы. Таблетки глицина имеют белый цвет, выпускаются в виде плоскоцилиндрических капсул с фаской. ^{[ источник не указан 196 дней ]}

Утверждается, что глицин является регулятором обмена веществ , нормализует и активирует процессы защитного торможения в центральной нервной системе, уменьшает психоэмоциональное напряжение, повышает умственную работоспособность. ^{[ источник не указан 196 дней ]}

Глицин содержится в значительных количествах в церебролизине (1,65—1,80 мг/мл) , в качестве вспомогательного вещества — в кортексине (12 мг).

В фармацевтической индустрии таблетки глицина иногда комбинируют с витаминами ( B ₁ , B ₆ , B ₁₂ или D ₃ в Глицин D ₃ ).

Лекарственные препараты глицина выпускаются в виде подъязычных таблеток. Одна таблетка содержит действующее вещество глицин микрокапсулированный — 100 мг и вспомогательные компоненты: водорастворимая метилцеллюлоза — 1 мг, стеарат магния — 1 мг. Контурные ячейковые блистеры (10, 50 штук) расфасованы в картонные упаковки.

Исследования

Глицин и гематоэнцефалический барьер (ГЭБ)

Экспериментально доказана способность глицина проникать через ГЭБ с помощью неспецифических переносчиков аминокислот при его пероральном введении.

За транспорт через ГЭБ отвечают переносчики нейтральных аминокислот и транспортная система В ^0,+

Кроме этого глицин способен проникать вместе с иммунными клетками через ГЭБ в результате окислительного стресса.

Применение в урологии

1,5%-й раствор глицина для орошения, USP ( фармакопея США) — стерильный, непирогенный, гипотонический водный раствор глицина, предназначенный только для урологического орошения во время трансуретральных хирургических процедур .

В фотографии

Глицином (« глицин-фото », параоксифенилглицин) также иногда называют п- гидроксифениламиноуксусную кислоту, проявляющее вещество в фотографии.

В пищевой промышленности

В пищевой промышленности зарегистрирован в качестве пищевой добавки E640 и его натриевые соли Е64Х. Разрешена в России .

В спорте

Глицин входит в состав многих спортивных добавок, но, кроме этого, его выпускают и однокомпонентно. Спортсмены прибегают к употреблению этой аминокислоты для более быстрого роста мышечной массы, так как глицин участвует в биосинтезе креатина.

Кроме этого, глицин помогает спортсмену восстанавливаться между интенсивными тренировками ^{[ источник не указан 196 дней ]} .

Дефицит аминокислоты приводит к истощению организма и разрушению мышечных тканей спортсмена ^{[ источник не указан 196 дней ]} .

Нахождение вне Земли

Глицин был обнаружен на комете 81P/Вильда (Wild 2) в рамках распределённого проекта Stardust@Home . Проект направлен на анализ данных от научного корабля Стардаст («Звёздная пыль»). Одной из его задач было проникнуть в хвост кометы 81P/Вильда (Wild 2) и собрать образцы вещества — так называемой межзвёздной пыли , которая представляет собой древнейший материал, оставшийся неизменным со времён образования Солнечной системы 4,5 млрд лет назад .

15 января 2006 года после семи лет путешествия космический корабль вернулся и сбросил на Землю капсулу с образцами звёздной пыли. В этих образцах были найдены следы глицина. Вещество имеет неземное происхождение, потому что в нём гораздо больше изотопа C¹³, чем в земном глицине .

В мае 2016 года учёными обнародованы данные об обнаружении глицина в облаке газа вокруг кометы 67P/Чурюмова — Герасименко .

В 2020 году учёные объявили, что обнаружили присутствие глицина в атмосфере Венеры с помощью большой миллиметровой/субмиллиметровой антенной решётки Atacama Large Millimeter Array (ALMA), расположенной в чилийской пустыне Атакама. Распределение глицина в атмосфере Венеры происходит по той же схеме, как и в случае с фосфином ^{[ прояснить ]} , поскольку он наиболее распространен вблизи средних широт и отсутствует на полюсах, но глицин встречается на больших высотах, чем фосфин .

См. также

• Диметилглицин

Примечания

Ссылки