Стеариновая кислота (октадекановая кислота) — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, соответствующая формуле С ₁₇ Н ₃₅ COOH (также можно встретить запись в виде молекулярной формулы (брутто-формулы) C ₁₈ H ₃₆ O ₂ или другие варианты рациональной формулы — CH ₃ (CH ₂ ) ₁₆ COOH или C ₁₇ H ₃₅ CO ₂ H). Белые кристаллы, нерастворимые в воде и растворимые в диэтиловом эфире . Стеариновая кислота была открыта в свином сале в 1816 году французским химиком М. Шеврёлем .

Физические свойства

Химически чистая стеариновая кислота имеет вид бесцветных кристаллов. Стеариновая кислота нерастворима в воде, но растворима в эфире. Не имеет запаха.

Химические свойства

Реагирует со щелочами (с образованием стеаратов):

C ₁₇ H ₃₅ COOH + NaOH → C ₁₇ H ₃₅ COONa + H ₂ O

Получение

Стеариновую кислоту получают гидрированием олеиновой кислоты:

C ₁₇ H ₃₃ COOH + H ₂ → C ₁₇ H ₃₅ COOH

Стеариновую кислоту также получают синтетическим путём — окислением насыщенных углеводородов соединениями марганца .

Биологическое значение

Стеариновая кислота — одна из наиболее распространённых в природе жирных кислот, входящая в виде глицеридов в состав липидов , прежде всего триглицеридов жиров животного происхождения, последние выполняют функцию энергетического депо. Содержание стеариновой кислоты в животных жирах максимально в бараньем жире (до ~30 %), в растительных маслах — до 10 % (пальмовое масло).

Синтезируется в организме из пальмитиновой кислоты под действием ферментов — элонгаз, отвечающих за удлинение алифатической цепи жирных кислот.

Производство

Основным промышленным способом получения стеариновой кислоты является извлечение её из стеарина — продукта гидролиза жиров при производстве мыла . Хотя стеариновую кислоту можно добывать и из растительных жиров , обычно для её производства используется жир животных.

Промышленное значение и применение

Широко используется в косметической промышленности: стеарат натрия является одним из основных компонентов мыла , сама стеариновая кислота входит в состав многих косметических средств. Применяется в производстве свечей и как мягчитель в производстве резины . Стеараты натрия , калия , лития , кальция , используются как компоненты пластичных смазок (см. литиевые смазки , солидол ). В фармацевтической промышленности стеарат магния применяется в качестве смазывающего вещества при прямом прессовании таблеток.

Примечания