Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах , маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвлённую цепь из чётного числа атомов углерода (от 4 до 28, включая карбоксильный) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными .

В более широком смысле этот термин иногда используется, чтобы охватить все ациклические алифатические карбоновые кислоты, а иногда этим термином охватывают и карбоновые кислоты с различными циклическими радикалами.

Общие сведения

По характеру связи атомов углерода в цепочке жирные кислоты делятся на насыщенные и ненасыщенные. Насыщенные (предельные) содержат только одинарные связи между атомами углерода. Мононенасыщенные (моноеновые) содержат двойную или, что бывает редко, тройную связь. Полиненасыщенные (полиеновые) жирные кислоты имеют две и более двойные или тройные связи. Двойные связи в природных полиненасыщенных жирных кислотах — изолированные (несопряженные). Как правило, связи имеют цис -конфигурацию, что придает таким молекулам дополнительную жесткость.

Жирные кислоты различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации и количеству двойных и тройных связей.

Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь — двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Карбоновые кислоты могут содержать циклические группы: циклопропановые, циклопропеновые, циклопентиловые, циклопентениловые, циклогексиловые, циклогексениловые, фурановые, иногда их относят тоже к жирным кислотам .

Ациклические карбоновые кислоты, начиная с масляной кислоты , считаются жирными. Жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода ( каприловая кислота ). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием Ацетил-КоА .

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10—12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений . В растительных восках также наблюдается содержание различных жирных кислот, в том числе высших: в карнаубском воске из листьев бразильской пальмы карнауба ( Copernicia cerifera ) и в из листьев бразильской пальмы оурикури ( Syagrus coronata ) содержатся в основном чётные кислоты, имеющие 14—34 атома углерода, из кустарника канделилла ( Euphorbia cerifera ) из пустыни Чиуауа содержит в основном чётные кислоты, имеющие 10—34 атома углерода, сахарно-тростниковый воск из Saccharum officinarum содержит кислоты, имеющие 12 и 14—36 атомов углерода, пчелиный воск содержит кислоты, имеющие 12, 14 и 16—36 атомов углерода .

Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.

Биохимия

Расщепление

Жирные кислоты в виде триглицеридов накапливаются в жировых тканях. При потребности под действием веществ, таких как адреналин , норадреналин , глюкагон и адренокортикотропин запускается процесс липолиза . Освобождённые жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому попадают к нуждающимся в энергии клеткам, где сперва при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом A (КоА). При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического фосфата (P _i ):

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P _i + H ⁺ + АМФ

Синтез

В растительном и животном организме жирные кислоты образуются как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в цитозоле , у растений — в пластидах . Реакции, катализируемые синтазами жирных кислот , сходны у всех живых организмов, однако у животных, грибов и некоторых бактерий ферменты работают в составе единого мультиэнзимного комплекса (FAS I), тогда как у остальных бактерий и растений система состоит из отдельных монофункциональных ферментов (FAS II).

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

У млекопитающих животных (лат. Mammalia ) коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену , как и другие питательные вещества. Длинноцепочечные (с количеством атомов углерода от 16 и выше) поглощаются клетками стенок ворсинок (лат. villi intestinales ) в тонкой кишке (сегмент кишечника ) и заново превращаются в триглицериды . Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона . Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды , так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной проток освобождает хиломикрон в центральный венозный кровоток. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются .

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени . При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов ( pK _a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK _a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH раствора. Значение величин pK _a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле , и оттитрованы раствором гидроксида натрия , используя фенолфталеин , в качестве индикатора до бледно-розового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза .

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты , что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам . Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения ; наиболее характерно гидрирование , которое используется для превращения растительных жиров в маргарин . В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис -изомеры , характерные для природных жиров, могут перейти в транс -форму. В ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию . При этом они разлагаются на углеводороды , кетоны , альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов . Тяжёлые металлы , содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами , такими как лимонная кислота .

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными поверхностно-активными веществами и используются в качестве мыл . В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570 как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель .

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода ( изо -жирные кислоты) и по третьему от конца цепи ( антеизо -жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Монометил-разветвлённые жирные кислоты

Монометил-разветвлённые ненасыщенные жирные кислоты были обнаружены в фосфолипидах морских губок, например, в морской губке Callyspongia fallax обнаружены мононенасыщенные 2-метокси-13-метил-6-тетрадеценовая кислота

СН ₃ -СН(СН ₃ )-(СН ₂ ) ₅ -СН=СН-(СН ₂ ) ₃ -С(ОСН ₃ )-СООН,

2-метокси-6-тетрадеценовая кислота

СН ₃ -(СН ₂ ) ₆ -СН=СН-(СН ₂ ) ₃ -С(ОСН ₃ )-СООН,

2-метокси-6-пентадеценовая кислота

СН ₃ -(СН ₂ ) ₇ -СН=СН-(СН ₂ ) ₃ -С(ОСН ₃ )-СООН

и 2-метокси-13-метил-6-тетрадеценовая кислота

СН ₃ -СН(СН ₃ )-(СН ₂ ) ₅ -СН=СН-(СН ₂ ) ₃ -С(ОСН ₃ )-СООН,

а также полиненасыщенная 24-метил-5,9-пентакозадиеновая кислота .

СН ₃ -СН(СН ₃ )-(СН ₂ ) ₁₃ -СН=СН-(СН ₂ ) ₂ -СН=СН-(СН ₂ ) ₃ -СООН.

В липидах рыбы-солнце ( Mola mola ) была обнаружена мононенасыщенная 7-метил-7-гексадеценовая кислота

СН ₃ -(СН ₂ ) ₇ -СН=С(СН ₃ )-(СН ₂ ) ₅ -СООН,

а 7-метил-6-гексадеценовая кислота

СН ₃ -(СН ₂ ) ₈ -С(СН ₃ )=СН-(СН ₂ ) ₄ -СООН

и 7-метил-8-гексадеценовая кислота

СН ₃ -(СН ₂ ) ₆ -СН=СН-СН(СН ₃ )-(СН ₂ ) ₅ -СООН

нашлись также в губках . Разветвлённые карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится монометил-насыщенная изовалериановая кислота (3-метилбутановая кислота) СН ₃ -CH(СН ₃ )-СН ₂ -СООН или .

Мультиметил-разветвлённые жирные кислоты

Мультиметил-разветвлённые кислоты распространены главным образом в бактериях. 13,13-диметил-тетрадекановая кислота

СН ₃ -С(СН ₃ ) ₂ -(СН ₂ ) ₁₁ -СООН

была найдена в микроорганизмах, морских водорослях, растениях и морских беспозвоночных. К этим кислотам относятся фитановая кислота (3,7,11,15-тетраметилгексадекановая кислота)

СН ₃ -СН(СН ₃ )-(СН ₂ ) ₃ -СН(СН ₃ )-(СН ₂ ) ₃ - СН(СН ₃ )-(СН ₂ ) ₃ - С(СН ₃ )-СН ₂ -СООН

и пристановая кислота (2,6,10,14-тетраметилпентадекановая кислота)

СН ₃ -СН(СН ₃ )-(СН ₂ ) ₃ -СН(СН ₃ )-(СН ₂ ) ₃ - СН(СН ₃ )-(СН ₂ ) ₃ - С(СН ₃ )-СООН,

конечный продукт распада хлорофилла. Пристановая кислота была обнаружена во многих природных источниках, в губках, моллюсках, молочных жирах, запасных липидах животных и в нефти. Это соединение является продуктом α-окисления фитановой кислоты .

Метокси-разветвлённые жирные кислоты

В фосфолипидах губки Amphimedon complanata были обнаружены метокси-разветвлённые насыщенные жирные кислоты: 2-метокси-13-метилтетрадекановая кислота

СН ₃ -СН(СН ₃ )-(СН ₂ ) ₁₀ -С(ОСН ₃ )-СООН,

2-метокси-14-метилпентадекановая кислота

СН ₃ -СН(СН ₃ )-(СН ₂ ) ₁₁ -С(ОСН ₃ )-СООН

и 2-метокси-13-метилпентадекановая кислота .

СН ₃ -СН ₂ -СН(СН ₃ )-(СН ₂ ) ₁₀ -С(ОСН ₃ )-СООН.

Миколовые насыщенные жирные кислоты

Особую группу жирных кислот с разветвлённой структурой составляют насыщенные или мононенасыщенные кислоты (более 500 соединений) , содержащиеся в оболочках некоторых бактерий. Эти бактерии широко распространены в природе: они встречаются в почве, воде, в организме теплокровных и холоднокровных животных. Среди этих бактерий есть сапрофитные, условно-патогенные (потенциально патогенные) и патогенные виды. Кислоты синтезируемые этими бактериями различных групп и называются миколовыми кислотами. Миколовые кислоты — это разветвлённые 3-гидроксикислоты общего вида R1-СН(ОН)-CH(R2)-СООН, где R1 — может быть гидроксильной, метоксильной, кето или карбоксильной группой, такие кислоты называются дигидроксимиколовые, метоксимиколовые, кетомиколовые, карбоксимиколовые, соответственно, а также эпоксимиколовые, если в кислоте есть эпоксильное кольцо; R2 — алкильная боковая цепь длиной до С24 . Примерами простых насыщенных миколовых кислот могут служить 3-гидрокси-2-этил-гексановая кислота

СН ₃ -(СН ₂ ) ₂ -СН(ОН)-СН(С ₂ Н ₅ )-СООН,

3-гидрокси-2-бутил-октановая кислота,

3-гидрокси-2-гексил-декановая кислота

СН ₃ -(СН ₂ ) ₆ -СН(ОН)-СН(С ₆ Н ₁₃ )-СООН,

3-гидрокси-2-гептил-ундекановая кислота

СН ₃ -(СН ₂ ) ₇ -СН(ОН)-СН(С ₇ Н ₁₅ )-СООН,

3-гидрокси-2-тетрадецил-октадекановая кислота ,

СН ₃ -(СН ₂ ) ₁₄ -СН(ОН)-СН(С ₁₄ Н ₂₉ )-СООН,

3-гидрокси-2-гексадецил-эйкозановая кислота

СН ₃ -(СН ₂ ) ₁₆ -СН(ОН)-СН(С ₁₆ Н ₃₁ )-СООН.

В миколовых кислотах бактерий порядка Актиномицеты, например у коринебактерий рода Corynebacterium (возбудителей дифтерии) 32-36 атомов углерода, у нокардий рода Nocardia (возбудителей нокардиоза) — 48-58, а у микобактерий рода Mycobacterium (возбудителей туберкулёзов человека и животных) - 78-95 . Миколовые кислоты являются главным компонентом защитной оболочки бактерий ( Mycobacterium tuberculosis ), которые вызывают туберкулёз человека. Именно присутствие миколовых кислот в оболочке клетки бактерии определяют химическую инертность (в.т.ч. спирто-, щелоче- и кислотоустойчивость), стабильность, механическую прочность, гидрофобность и низкую проницаемость клеточной стенки для лекарств .

Циклосодержащие жирные кислоты

Природные жирные кислоты могут содержать циклические элементы. Это могут быть циклопропановые и циклопропеновые кольца, циклопентиловые и циклопентениловые кольца, циклогексиловые и циклогексеновые кольца, а также фурановые кольца. При этом кислоты могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными.

Циклопропановые насыщенные жирные кислоты

Некоторые жирные кислоты содержат в составе цепи кольцо циклопропана (такие кислоты находят в липидах бактерий) или циклопропеновое кольцо (в растительных маслах).

Среди насыщенных циклопропановых кислот первой была выделена лактобацилловая, или фитомоновая (11,12-метилен-октадекановая) кислота, получившая своё тривиальное название по грамотрицательным бактериям Lactobacillus arabinosus , в которых нашёл её К. Хофманн в 1950 году.

Позже изомер этой кислоты (9,10-метилен-октадекановую кислоту) нашли в семенах личи китайского ( Litchi chinensis ) из семейства Сапиндовые .

Другая циклопропановая жирная кислота (9,10-метилен-гексадекановая) присутствует в фосфолипидах митохондрий бычьих сердца и печени, её количество в бычьем сердце составляет около 4 % всех жирных кислот.

Кроме того, 17-метил- цис -9,10-метилен-октадекановая кислота обнаружена в паразитическом простейшем Herpetomonas megaseliae . Циклопропановые кольца встречаются также в боковых цепях некоторых миколовых кислот.

Циклопропановые ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты с пропановым кольцом встречаются в природе чаще, чем насыщенные, они могут содержать одну, две и более двойных связей. В цианобактерии Lyngbya majuscula найдена маюскуловая (4,5 метилен-11-бром-8,10 тетрадекадиеновая) кислота, 9,10 метилен-5-гексадеценовая и 11,12-метилен-5-октадеценовая кислоты были выделены из клеточной слизи Polysphondylium pallidum из группы слизевиков .

Две кислоты были выделены Т. Немото (Nemoto T.) в 1997 году из австралийской губки рода Amphimedon , эти кислоты названы амфимиковыми: 10,11-метилен-5,9-октакозадиеновая и 10,11-метилен-5,9,21-октакозатриеновая кислоты.

Циклопропеновые жирные кислоты

Циклопропеновые жирные кислоты содержатся в растительных маслах растений, принадлежащих к семействам Стеркулиевые , Гнетовые , Бомбаксовые , Мальвовые , Липовые , Сапиндовые . 9,10-метилен-9-октадеценовая кислота была обнаружена Нанном (Nunn) в 1952 году в масле стеркулии вонючей ( Sterculia foetida ) из семейства Мальвовые , поэтому получила тривиальное название стеркуловая.

Гомолог этой кислоты был открыт МакФерланом ( Mac Farlane ) в 1957 году в масле из семян мальвы , поэтому кислоту назвали мальвовой (8,9-метилен-8-гептадеценовой) кислотой.

В процессе очистки масел, содержащих стеркуловую кислоту, последняя легко присоединяет гидроксил, превращаясь в 2-гидрокси-9,10-метилен-9-октадеценовую кислоту.

Полициклобутановые (ладдерановые) жирные кислоты

Жирные кислоты с циклобутановыми кольцами были обнаружены в 2002 году в качестве компонентов мембранных липидов анаэробных бактерий из рода Candidatus порядка Planctomycetes , окисляющих аммоний .

Эти жирные кислоты могут содержать до пяти линейно-слитых фрагментов циклобутана как у пентациклоанаммоксовой, или 8-[5]-ладдеран-октановой кислоты. Иногда к циклобутановым кольцам добавляются одно или два кольца циклогексана.

Циклопентиловые жирные кислоты

Простейшими циклопентиловыми кислотами являются 2-циклопентил-уксусная кислота и 3-циклопентил-пропионовая кислота.

Природные тубероновая, или (1R,2S)-2-[(Z)-5-гидрокси-2-пентинил]-3-оксоциклопентан-1-уксусная кислота, содержащаяся в картофеле и получившая своё тривиальное название по его видовому имени ( Solánum tuberósum ), жасминовая, или жасмоновая (1R,2R)-оксо-2-(2Z)-2-пентен-1-ил-циклопентан-уксусная) кислота, содержащаяся в жасмине,

а также кукурбиновая (3-гидрокси- 2-[2-пентенил]-циклопентан-1-уксусная) кислота, содержащаяся в тыкве (род Cucurbita семейства Тыквенные ) и названная её родовым именем, являются ингибиторами роста растений, активно участвующими в их метаболизме.

Среди сложных циклопентиловых кислот можно выделить простановую кислоту , которая является основой простагландинов — липидных физиологически активных веществ.

К рассматриваемой группе кислот относится также многочисленная группа нафтеновых кислот, содержащихся в нефти. Эти кислоты включают представляют собой одноосновные карбоновые кислоты с 5- и 6-членными моно-, би- и трициклами, как, например, 3-(3-этил-циклопентил)-пропановая кислота,

Близко к нафтеновым кислотам стоят своеобразное семейство природных соединений, называемое ARN-кислотами, содержащие от 4 до 8 пентановых циклов, эти соединения создают значительные трудности при добыче и транспортировке нефти. .

Циклопентениловые жирные кислоты

Первые циклопентениловые кислоты были открыты Р. Л. Шринером (Shriner R.L.) в 1925 году в масле семян растений рода Гиднокарпус , или Чальмугра ( Chaulmoogra ) из семейства Ахариевые . Это были ненасыщенные хаульмугровая, или 13-[(1R)-2-циклопентен-1-ил]-тридекановая кислота и гиднокарповая, или 11-(2-циклопентен-1-ил)-ундекановая кислота, содержание которых в масле семян составляет от 9 до 75 %.

В семенах этих растений содержатся и другие жирные кислоты с цепью различной длины и двойной связью в разных положениях, например, горликовая, или 13R-(2-циклопентен-1-ил)-6Z-тридеценовая кислота, которая содержится в семенах упомянутых выше растений в количестве 1,4-25 %.

Биосинтетический предшественник жасмоновой кислоты 12-оксо-фитодиеновая (4-оксо-5R-(2Z)-2-пентил-2-циклопентен-1S-октановая) кислота активно участвует в метаболизме растений.

Кислоты с фурановыми циклами

Первоначально жирные кислоты с фурановыми циклами были найдены среди растительных липидов. Например, в гевеи бразильской была найдена 10,13-эпокси-11,12-диметил-октадека-10,12-диеновая кислота., у дерева эксокарп кипарисообразный ( Exocarpus cupressiformisа ) с острова Тасмания обнаружили 9,10-эпокси-10,11-диН-нанодека-9,11-диеновую кислоту. Однако позже фурановые жирные кислоты были найдены в тканях рыб и были обнаружены также в человеческой плазме и эритроцитах. По крайней мере, четырнадцать различных фурановых жирных кислот в настоящее время обнаружены в липидах рыб, но наиболее распространенной является 12,15-эпокси-13,14-диметил-эйкоза-12,14-диеновая кислота и её гомологи, меньше распространены монометиловые кислоты, такие как, например, 12,15-эпокси-13-метил-эйкоза-12,14-диеновая кислота .

Из человеческой крови выделено несколько короткоцепочечных фурановых двухосновных жирных кислот, которые называются урофурановыми кислотами. Некоторые ученые предполагают, что эти кислоты являются метаболитами кислот с более длинной цепью. Когда нарушается функция почек, в организме накапливается 3-карбокси-4-метил-5-пропил-2-фуранопропановая кислота, которая является уремическим токсином .

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: C _n H _{2 n +1} COOH или CH ₃ —(CH ₂ ) _n —COOH

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто формула	Рациональная полуразвернутая формула	Нахождение	Т пл , °C	pKa
Пропионовая кислота	Пропановая кислота	C 2 H 5 COOH	CH 3 (CH 2 )COOH	Нефть	−21
Масляная кислота	Бутановая кислота	C 3 H 7 COOH	CH 3 (CH 2 ) 2 COOH	Сливочное масло , древесный уксус	−8	4,82
Валериановая кислота	Пентановая кислота	C 4 H 9 COOH	CH 3 (CH 2 ) 3 COOH	Валериана лекарственная	−34,5
Капроновая кислота	Гексановая кислота	C 5 H 11 COOH	CH 3 (CH 2 ) 4 COOH	Нефть , кокосовое масло (0,5 %)	−4	4,85
Энантовая кислота	Гептановая кислота	C 6 H 13 COOH	CH 3 (CH 2 ) 5 COOH	Прогорклое сливочное масло	−7,5
Каприловая кислота	Октановая кислота	C 7 H 15 COOH	CH 3 (CH 2 ) 6 COOH	Кокосовое масло (5 %), сивушное масло	17	4,89
Пеларгоновая кислота	Нонановая кислота	C 8 H 17 COOH	CH 3 (CH 2 ) 7 COOH	Пеларгония (лат. Pelargonium ) — род растений из семейства гераниевых	12,5	4.96
Каприновая кислота	Декановая кислота	C 9 H 19 COOH	CH 3 (CH 2 ) 8 COOH	Кокосовое масло (5 %)	31
Ундециловая кислота	Ундекановая кислота	C 10 H 21 COOH	CH 3 (CH 2 ) 9 COOH	Кокосовое масло (в малом количестве)	28,6
Лауриновая кислота	Додекановая кислота	С 11 Н 23 СООН	CH 3 (CH 2 ) 10 COOH	Кокосовое масло (50 %), пальмовое масло (0,2 %), масло укууба ( Virola sebifera ) (15—17 %), масло пальмы мурумуру ( Astrocaryum murumuru ) (47 %),	43,2
Тридециловая кислота	Тридекановая кислота	С 12 Н 25 СООН	CH 3 (CH 2 ) 11 COOH	Цианобактерии (0,24-0,64 %) , масло листьев руты (0,07 %), масло карамболы (0,3 %)	41
Миристиновая кислота	Тетрадекановая кислота	С 13 Н 27 СООН	CH 3 (CH 2 ) 12 COOH	Плоды мускатного ореха ( Myristica ), кокосовое масло (20 %), пальмовое масло (1,1 %), масло укууба ( Virola sebifera ) (72—73 %), масло пальмы мурумуру ( Astrocaryum murumuru ) (36,9 %), масло пальмы тукума ( Astrocaryum tucuma ) (21—26 %)	53,9
Пентадециловая кислота	Пентадекановая кислота	С 14 Н 29 СООН	CH 3 (CH 2 ) 13 COOH	Сливочное масло (1,2 %) бараний жир	52
Пальмитиновая кислота	Гексадекановая кислота	С 15 Н 31 СООН	CH 3 (CH 2 ) 14 COOH	Кокосовое масло (9 %), пальмовое масло (44 %), оливковое масло (7,5—20 %), масло понгамии перистой (3,7—7,9 %), масло укууба ( Virola sebifera ) (4,4—5 %), масло пальмы мурумуру ( Astrocaryum murumuru) (6 %), масло пекуи (48 %), масло кофе (34 %), масло баобаба (25 %), хлопковое масло (23 %)	62,8
Маргариновая кислота	Гептадекановая кислота	С 16 Н 33 СООН	CH 3 (CH 2 ) 15 COOH	Горчичное масло (до 2,1 %), в малых количествах в бараньем жире (1,2 %), сливочном масле (1,2 %), оливковом масле (0,2 %), подсолнечном масле (0,2 %), арахисовом масле (0,2 %)	61,3
Стеариновая кислота	Октадекановая кислота	С 17 Н 35 СООН	CH 3 (CH 2 ) 16 COOH	Кокосовое масло (3 %), пальмовое масло (4,6 %), оливковое масло (0,5—5 %), масло понгамии перистой (2,4-8,9 %), масло пальмы мурумуру ( Astrocaryum murumuru ) (2,6 %), масло кокум ( Garcinia indica ) (50—60 %), масло иллипа ( Shorea Stenoptera ) (42—48 %), масло манго (39 %), масло ши (30—45 %)	69,4
Нонадециловая кислота	Нонадекановая кислота	С 18 Н 37 СООН	CH 3 (CH 2 ) 17 COOH	масло зелёных частей укропа (10 %) , красная водоросль ( Hypnea musciformis ) , бактерия ( Streptomyces scabiei subsp. chosunensis М0137)	68,2
Арахиновая кислота	Эйкозановая кислота	С 19 Н 39 СООН	CH 3 (CH 2 ) 18 COOH	Арахисовое масло , масло из плодов рамбутана , масло Купуасу (11 %), масло понгамии перистой (2,2—4,7 %), масло авелланского ореха (6,3 %)	76,2
Генэйкоциловая кислота	Генэйкозановая кислота	С 20 Н 41 СООН	CH 3 (CH 2 ) 19 COOH	Масло семян дерева Азадирахта , масло семян дерева мукуна жгучая , грибы опята	75,2
Бегеновая кислота	Докозановая кислота	С 21 Н 43 СООН	CH 3 (CH 2 ) 20 COOH	Масло семян дерева моринга масличная (8 %), масло понгамии перистой (4,7—5,3 %), горчичное масло (2—3 %), масло авелланского ореха (1,9 %)	80
Трикоциловая кислота	Трикозановая кислота	С 22 Н 45 СООН	CH 3 (CH 2 ) 21 COOH	Липиды клеточных мембран высших растений, липофильные компоненты плодовых тел опят и масло семян сладкого перца , рододендрона , пшеницы	78,7—79,1
Лигноцериновая кислота	Тетракозановая кислота	С 23 Н 47 СООН	CH 3 (CH 2 ) 22 COOH	Смола букового дерева , горчичное масло (1—2 %), масло понгамии перистой (1,1—3,5 %)
Пентакоциловая кислота	Пентакозановая кислота	С 24 Н 49 СООН	CH 3 (CH 2 ) 23 COOH	Клеточные стенки микроэукариотов	77—83,5
Церотиновая кислота	Гексакозановая кислота	С 25 Н 51 СООН	CH 3 (CH 2 ) 24 COOH	Пчелиный воск (14—15 %) , карнаубский воск листьев пальмы Copernicia cerifera , сахарно-тростниковый воск ( Saccharum officinarum )	87,4
Гептакоциловая кислота	Гептакозановая кислота	С 26 Н 53 СООН	CH 3 (CH 2 ) 25 COOH	Микроорганизмы группы Mycobacterium	87,5
Монтановая кислота	Октакозановая кислота	С 27 Н 55 СООН	CH 3 (CH 2 ) 26 COOH	Гумито-липоидолитовые и сильно гелифицированные гумитовые угли и торф (монтанский воск), китайский воск из выделений восковой ложнощитовки ( Ceroplastes ceriferus ) и ложнощитовки пела ( Ericerus pela ), Сахарно-тростниковый воск ( Saccharum officinarum ) , зверобой продырявленный ( Hypericum perforatum ) .	90,9
Нонакоциловая кислота	Нонакозановая кислота	С 28 Н 57 СООН	CH 3 (CH 2 ) 27 COOH	Сахарно-тростниковый воск ( Saccharum officinarum ) , зверобой продырявленный ( Hypericum perforatum )
Мелиссовая кислота	Триаконтановая кислота	С 29 Н 59 СООН	CH 3 (CH 2 ) 28 COOH	Млечный сок одуванчика , пчелиный воск (10-15 %) , бобовое растение Desmodium laxiflorum , Сахарно-тростниковый воск ( Saccharum officinarum ) , зверобой продырявленный ( Hypericum perforatum )	92—94
Гентриаконтиловая кислота	Гентриаконтановая кислота	С 30 Н 61 СООН	CH 3 (CH 2 ) 29 COOH	Сахарно-тростниковый воск ( Saccharum officinarum ) , зверобой продырявленный ( Hypericum perforatum )
Лацериновая кислота	Дотриаконтановая кислота	С 31 Н 63 СООН	CH 3 (CH 2 ) 30 COOH	Сахарно-тростниковый воск ( Saccharum officinarum ) , зверобой продырявленный ( Hypericum perforatum )
Псилластеариновая кислота	Тритриаконтановая кислота	С 32 Н 65 СООН	CH 3 (CH 2 ) 31 COOH	Сахарно-тростниковый воск ( Saccharum officinarum )
Геддовая (геддинновая) кислота	Тетратриаконтановая кислота	С 33 Н 67 СООН	CH 3 (CH 2 ) 32 COOH	Сахарно-тростниковый воск ( Saccharum officinarum ) , гуммиарабик , зверобой продырявленный ( Hypericum perforatum )
Церопластовая кислота	Пентатриаконтановая кислота	С 34 Н 69 СООН	CH 3 (CH 2 ) 33 COOH	Сахарно-тростниковый воск ( Saccharum officinarum )
Гексатриаконтиловая кислота	Гексатриаконтановая кислота	С 35 Н 71 СООН	CH 3 (CH 2 ) 34 COOH	Сахарно-тростниковый воск ( Saccharum officinarum )

Ненасыщенные жирные кислоты

Общие сведения о ненасыщенных жирных кислотах

Кислоты, имеющие одну двойную связь, называются мононенасыщенные, две и более двойные связи — полиненасыщенные. Двойные связи могут располагаться по-разному: кислота может иметь конъюгированную (сопряжённую) двойную связь вида —C—C=C—C=C—C—; типичным представителем таких жирных кислот является сорбиновая ( транс,транс -2,4-гексадиеновая) кислота

СН ₃ —СН=СН—СН=СН—СООН,

впервые найденная в 1859 году А. В. Гофманом в ягодах рябины обыкновенной ( Sorbus aucuparia ).

Кислоты могут иметь также несопряжённые двойные связи вида —C—C=C— C —C=C—C—; типичными представителями таких жирных кислот являются линолевая и линоленовая кислоты.

Жирные кислоты могут иметь двойные связи алленового типа —C=C=C— или кумуленового типа —HC=C=C=CH—. Для первого случая примером может служить лабалленовая кислота (5,6-октадекадиеновая кислота)

СН ₃ —(СН ₂ ) ₁₀ —СН=С=СН—(СН ₂ ) ₃ —СООН,

которая была идентифицирована в липидах семян растения Leonotis napetaefolia из семейства яснотковые ; для второго — 2,4,6,7,8-декапентаеновая кислота

СН ₃ —СН=С=С=СН—СН=СН—СН=СН—СООН

и 4-гидрокси-2,4,5,6,8-декапентаеновая кислота

СН ₃ —СН=СН—СН=С=С=С(ОН)—СН=СН—СООН,

которые были выделены из некоторых растений семейства астровые .

Ненасыщенные жирные кислоты могут содержать также одну или несколько тройных связей. Такие кислоты называют ацетиленовыми, или алкиновыми. К моноалкиновым жирным кислотам относится, например, таурировая (6-октадециновая) кислота

СН ₃ —(СН ₂ ) ₁₀ —С≡С—(СН ₂ ) ₄ —СООН,

которая была впервые выделена из семян Picramnia tariri семейства симарубовые , и 6,9-октадецеиновая кислота

СН ₃ —(СН ₂ ) ₇ —С≡С—СН ₂ —СН=СН—(СН ₂ ) ₄ —СООН,

которая была выделена из орехового масла Ongokea klaineana семейства олаксовые . Это полиненасыщенная кислота имеет одну двойную связь в 6-м положении и тройную связь в 9-м положении углеродного скелета.

Некоторые мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН ₃ —(СН ₂ ) _m —CH=CH—(CH ₂ ) _n —COOH ( m = ω − 2 ; n = Δ − 2 )

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто-формула	IUPAC формула (с метил.конца)	IUPAC формула (с карб.конца)	Рациональная полуразвёрнутая формула	Т пл , °C
Акриловая кислота	2-пропеновая кислота	С 2 Н 3 COOH	3:1ω1	3:1Δ2	СН 2 =СН—СООН	13
Метакриловая кислота	2-метил-2-пропеновая кислота	С 3 Н 5 СOOH	4:1ω1	4:1Δ2	СН 2 =С(СН 3 )—СООН	14—15
Кротоновая кислота	2-бутеновая кислота	С 3 Н 5 СOOH	4:1ω2	4:1Δ2	СН3—СН=СН—СООН	71,4—71,7
	3-бутеновая кислота	С 3 Н 5 СOOH	4:1ω1	4:1Δ3	СН 2 =СН—СН 2 —СООН
	цис -9-додеценовая кислота	С 11 Н 21 СOOH	12:1ω3	12:1Δ9	СН 3 —СН 2 —СН=СН—(СН 2 ) 7 —СООН
	цис -9-тетрадеценовая кислота	С 13 Н 25 СOOH	14:1ω5	14:1Δ9	СН 3 —(СН 2 ) 3 —СН=СН—(СН 2 ) 7 —СООН
	транс -3-гексадеценовая кислота	С 15 Н 29 СOOH	16:1ω13	16:1Δ3	СН 3 —(СН 2 ) 11 —СН=СН—(СН 2 )—СООН
Пальмитолеиновая кислота	цис -9-гексадеценовая кислота	С 15 Н 29 СOOH	16:1ω7	16:1Δ9	СН 3 —(СН 2 ) 5 —СН=СН—(СН 2 ) 7 —СООН
Рицинолевая кислота	гидрокси-​9-​цис-​октодеценовая кислота	С 17 Н 33 СOOH
	цис -6-октадеценовая кислота	С 17 Н 33 СOOH	18:1ω12	18:1Δ6	СН 3 —(СН 2 ) 10 —СН=СН—(СН 2 ) 4 —СООН
Олеиновая кислота	цис -9-октадеценовая кислота	С 17 Н 33 СOOH	18:1ω9	18:1Δ9	СН 3 —(СН 2 ) 7 —СН=СН—(СН 2 ) 7 —СООН	13—14
Элаидиновая кислота	транс -9-октадеценовая кислота	С 17 Н 33 СOOH	18:1ω9	18:1Δ9	СН 3 —(СН 2 ) 7 —СН=СН—(СН 2 ) 7 —СООН	44
Цис -вакценовая кислота	цис -11-октадеценовая кислота	С 17 Н 33 СOOH	18:1ω7	18:1Δ11	СН 3 —(СН 2 ) 5 —СН=СН—(СН 2 ) 9 —СООН
Транс -вакценовая кислота	транс -11-октадеценовая кислота	С 17 Н 33 СOOH	18:1ω7	18:1Δ11	СН 3 —(СН 2 ) 5 —СН=СН—(СН 2 ) 9 —СООН
	цис -9-эйкозеновая кислота	С 19 Н 37 СOOH	20:1ω11	19:1Δ9	СН 3 —(СН 2 ) 9 —СН=СН—(СН 2 ) 7 —СООН
	цис -11-эйкозеновая кислота	С 19 Н 37 СOOH	20:1ω9	20:1Δ11	СН 3 —(СН 2 ) 7 —СН=СН—(СН 2 ) 9 —СООН
Эруковая кислота	цис -13-докозеновая кислота	С 21 Н 41 СOOH	22:1ω9	22:1Δ13	СН 3 —(СН 2 ) 7 —СН=СН—(СН 2 ) 11 —СООН	33,8
Нервоновая кислота	цис -15-тетракозеновая кислота	С 23 Н 45 СOOH	24:1ω9	24:1Δ15	СН 3 —(СН 2 ) 7 —СН=СН—(СН 2 ) 13 —СООН

Некоторые полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН ₃ —(СН ₂ ) _m —(CH=CH—(CH ₂ ) _х (СН ₂ ) _n —COOH

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто-формула	IUPAC формула (с метил. конца)	IUPAC формула (с карб.конца)	Рациональная полуразвёрнутая формула	Т пл , °C
Сорбиновая кислота	транс,транс -2,4-гексадиеновая кислота	С 5 Н 7 COOH	6:2ω2	6:2Δ2,4	СН 3 —СН=СН—СН=СН—СООН	134
Линолевая кислота	цис,цис -9,12-октадекадиеновая кислота	С 17 Н 31 COOH	18:2ω6	18:2Δ9,12	СН 3 (СН 2 ) 3 —(СН 2 —СН=СН) 2 —(СН 2 ) 7 —СООН	−5
	цис,цис,цис -6,9,12-октадекатриеновая кислота	С 17 Н 29 COOH	18:3ω6	18:3Δ6,9,12	СН 3 —(СН 2 )—(СН 2 —СН=СН) 3 —(СН 2 ) 6 —СООН
α-Линоленовая кислота	цис,цис,цис -9,12,15-октадекатриеновая кислота	С 17 Н 29 COOH	18:3ω3	18:3Δ9,12,15	СН 3 —(СН 2 —СН=СН) 3 —(СН 2 ) 7 —СООН
Арахидоновая кислота	цис -5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота	С 19 Н 31 COOH	20:4ω6	20:4Δ5,8,11,14	СН 3 —(СН 2 ) 4 —(СН=СН—СН 2 ) 4 —(СН 2 ) 2 —СООН	−49,5
Дигомо-γ-линоленовая кислота	8,11,14-эйкозатриеновая кислота	С 19 Н 33 COOH	20:3ω6	20:3Δ8,11,14	СН 3 —(СН 2 ) 4 —(СН=СН—СН 2 ) 3 —(СН 2 ) 5 —СООН
Клупанодоновая кислота	4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота	С 19 Н 29 COOH	20:5ω4	20:5Δ4,7,10,13,16	СН 3 —(СН 2 ) 2 —(СН=СН—СН 2 ) 5 —(СН 2 )—СООН
Тимнодоновая кислота	5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота	С 19 Н 29 COOH	20:5ω3	20:5Δ5,8,11,14,17	СН 3 —(СН 2 )—(СН=СН—СН 2 ) 5 —(СН 2 ) 2 —СООН
Цервоновая кислота	4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота	С 21 Н 31 COOH	22:6ω3	22:3Δ4,7,10,13,16,19	СН 3 —(СН 2 )—(СН=СН—СН 2 ) 6 —(СН 2 )—СООН
Мидовая кислота	5,8,11-эйкозатриеновая кислота	С 19 Н 33 COOH	20:3ω9	20:3Δ5,8,11	СН 3 —(СН 2 ) 7 —(СН=СН—СН 2 ) 3 —(СН 2 ) 2 —СООН

См. также

• Синтаза жирных кислот
• Биосинтез жирных кислот
• β-Окисление
• Пищевые добавки

Примечания

Литература

• // Большая российская энциклопедия. Том 10. — М. , 2008. — С. 95.
• Локтев С. М. Высшие жирные кислоты. М., Наука, 1964
• Болотин И. М., Милосердов П. Н., Суржа Е. И.. Синтетические жирные кислоты и продукты на их основе. М., Химия, 1970
• Фрейдлин Г. Н. Алифатические дикарбоновые кислоты. М., Химия, 1978
• Fatty Acids. Their Chemistry, Properties, Production and Uses. New York: Interscience, 1960, vol. 1-4.