Функциона́льная гру́ппа — атом или группа атомов, которые, являясь структурными фрагментами разных химических соединений, проявляют похожие химические свойства. Определяют характерные физические и химические свойства класса химических соединений .

Согласно номенклатуре ИЮПАК функциональными группами следует называть только фрагменты молекул органических соединений , отвечающие за их реакционную способность, в противовес химически нереакционнособным в рассматриваемых условиях частям молекул (например, углеводородные фрагменты, состоящие из sp ³ -гибридизованных атомов углерода, в том числе в полимерах ). В ряде случаев фрагменты неорганических соединений также принято называть функциональными группами, например, сульфогруппа (–SO ₃ H) во фторсульфоновой кислоте (FSO ₃ H).

В качестве функциональных групп рассматривают также одиночные атомы ( металлы , галогены ), а также заместители, содержащие двойные связи алкенов , тройные связи алкинов , π-электронные системы сопряжённых диенов и ароматических углеводородов , если хотят показать их характерную реакционную способность .

Реакционная способность функциональной группы может зависеть от её окружения в молекуле, особенно от наличия в ней других функциональных групп . Соединения, в которых присутствуют несколько одинаковых или разных функциональных групп, называют полифункциональными .

Неоднозначность определения

Номенклатура ИЮПАК для целей наименования органических соединений вводит несколько иное определение функциональной или характеристической группы , чем приведено в основном . В этом случае функциональные группы определяются на основани исключительно структурных особенностей как различные заместители (атомы или группы атомов), занимающие место атомов водорода в родоначальном гидриде или родоначальной структуре ( алканы – для большинства органических соединений) и связанные с ним посредством связи отличной от связи С–С. При этом отмечается, что правило не является жестким, и что ряд групп, такие как –СООН, –СΞN, также следует рассматривать как функциональные. Такое определение подразумевает наличие в функциональной группе гетероатома , однако данные правила воздерживаются от жесткого вывода по этому поводу . Дальнейшие принципы присвоения названия соединения основаны на ранжировании функциональных (характеристичных) групп и вынесении в суффиксную часть названия самой старшей из них (главной функциональной группы), а в приставочную часть — названий младших функциональных групп .

Примеры функциональных групп

Известно более 100 функциональных групп.

1. Функциональные группы, содержащие атом кислорода :
   • гидроксильная –ОН,
   • карбонильная >С=O
   • карбоксильная –COOH
   • –OR (типа –ОСН ₃ ) и др.
2. Функциональные группы, содержащие атом азота :
   • аминогруппа –NH ₂
   • –NO ₂
   • нитрозогруппа –NO
   • или цианогруппа –CN
   • гидразинная –NHNH ₂
   • амидная –CONH ₂ и др.
3. Функциональные группы, содержащие атом серы :
   • тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH
   • сульфидная >S
   • дисульфидная –S–S–
   • сульфоксидная >S=O,
   • сульфонная >SO ₂ и др.
4. Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
   • двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) –С=С–, –С≡С–
   • ароматические фрагменты –С ₆ H ₅ и др.
5. Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
   • атомы металлов –Li
   • атомы галогенов –Cl, и др.

Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.

При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК , отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.

Таблица функциональных групп

Углеводородные группы

Класс органических соединений	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
Алканы	Алкил	RH		алкил-	-ан	Этан
Алкены	Алкенил	R 2 C=CR 2		алкенил-	-ен	этилен (Этен)
Алкины	Алкинил	RC≡CR'		алкинил-	-ин	Ацетилен (Этин)
Производные бензола	Фенил	RC 6 H 5 RPh		фенил-	—	Кумол (2-фенилпропан)
Производные толуола	Бензил	RCH 2 C 6 H 5 RBn		бензил-	—	Бензилбромид (бромтолуол)

Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил , трет-бутил и т.д.

Галогеновые группы

Класс органических соединений	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
Галогеналканы	галоген	RX		галоген-	алкил галогенид	Хлорэтан (Этилхлорид)
	Фтор	RF		фтор-	алкил фторид	Фторметан (Метилфторид)
Хлоралканы	Хлор	RCl		хлор-	алкил хлорид	Хлорметан (Метилхлорид)
	Бром	RBr		бром-	алкил бромид	Бромметан (Метилбромид)
	Иод	RI		йод-	алкил иодид	Иодметан (Метилиодид)

Функциональные группы, содержащие кислород

Эфирная группа (R1-O-R2) - простые эфиры (ethers) - два углеводородных радикала, соединенные через атом кислорода

Карбонильная группа (R1-C(O)-R2)

Альдегидная группа (H-C(O)-R1)

Карбоксильная группа (R1-С(O)-OH)

Сложноэфирная группа (R1-C(O)-O-R2) - сложные эфиры (esters) - продукты реакции этерификации между карбоновой кислотой и спиртом

Функциональные группы, содержащие азот

Аминогруппа (NH2-R1)

Нитрогруппа (R1-NO2)

Нитрозогруппа (R1-N(O))

Этот раздел не завершён . Вы поможете проекту, исправив и дополнив его.

Функциональные группы, содержащие серу

Этот раздел не завершён . Вы поможете проекту, исправив и дополнив его.

Сульфогруппа (R1-SO3H)

Сульфиногруппа (R1-SO2H)

Гидроксисульфанил (R1-SOH)

Функциональные группы, содержащие фосфор

Этот раздел не завершён . Вы поможете проекту, исправив и дополнив его.

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия : [ рус. ] : в 5 т. / под ред. Н.С. Зефирова. — М. : Большая российская энциклопедия, 1999. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .