Селенометиони́н — природная селеносодержащая аминокислота . L- энантиомер селенометионина, известный как Se-Met (SEM), является важным пищевым источником селена. Он содержится в плодах бразильского ореха , зерновых , соевых бобах и других бобовых . Se -метилселеноцистеин или его γ-глютамил-производное является наиболее значительным источником селена; он содержится в спарже , луке и капусте .

In vivo селенометионин иногда случайным образом включается в пептидную цепь вместо метионина . Селенометионин быстро окисляется . Его антиоксидантная активность обусловлена его способностью нейтрализовать реактивные формы кислорода . Селен и метионин также играют отдельные роли в образовании и рециркуляции глутатиона , ключевого эндогенного антиоксиданта во многих организмах, включая человека.

Проблемы химии замещения

Селен и сера относятся к халькогенам , и их химические свойства во многом сходны, поэтому замена метионина на селенометионин имеет лишь ограниченное действие на структуру и функцию белка . Однако включение селенометионина в тканевые белки и кератин у крупного рогатого скота, птиц и рыб вызывает щелочную болезнь( алкалоз ).

Щелочная болезнь характеризуется истощением, выпадением волос, деформацией и выпадением копыт, потерей жизненных сил и эрозией суставов длинных костей.

Синтез

Для синтеза рацемического селенометионина используется α-бром-γ-бутиролактон. Галоген заменяется на аминогруппу путем реакции с аммиаком. Образующийся бром-водород нейтрализуется гидроксидом бария. При подкислении серной кислотой образуется гидробромид α-амино-γ-бутиролактона. Реакция его кольца с ацетатом калия и этанолом производит дикетопиперазин, который одновременно является диолом с двумя первичными гидроксигруппами. Нуклеофильная замена метилселенидом калия и последующая кислотная обработка затем производит (RS)-селенометионин .

Применение

Вставка селенометионина в белки вместо метионина облегчает определение структуры белка методом рентгеноструктурного анализа при помощи или . Включение в состав белка тяжёлого атома, как, например, атом селена, позволяет решить рентгеноструктурного анализа .

Было высказано предположение, что селенометионин, являющийся органической формой селена, легче усваивается организмом человека, чем селенит (неорганическая форма) . В ходе клинических испытаний было установлено, что селенометионин усваивается на 19% лучше, чем селенит .

Противораковое действие селенометионина предположительно обусловлено его способностью к ферментативному (при помощи фермента метиониназы) расщеплению до (CH ₃ SeH), который, как предполагается, играет чрезвычайно важную роль в противодействии раку .

Добавка селенометионина (0,3 и 0,7 мг/кг ДЛ-СеМета) в рацион значительно улучшила ростовые показатели, антиоксидантную способность и содержание селена в плазме крови поросят .

См. также

• Селеноцистеин , другая селеносодержащая аминокислота.
• Селенопротеины

Примечания

Ссылки

•