Алани́н (2-аминопропановая кислота) — алифатическая аминокислота . α-Аланин входит в состав многих белков , β-аланин — в состав ряда биологически активных соединений.

Аланин легко превращается в печени в глюкозу . Этот процесс носит название глюкозо-аланинового цикла и является одним из основных путей глюконеогенеза в печени.

Химические свойства

• взаимодействие с основаниями :

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COOH+NaOH\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COONa+H_{2}O}}}$

• взаимодействие с кислотами :

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COOH+HCl\rightarrow [CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{3}){\text{-}}COOH]^{+}Cl^{-}}}}$

• взаимодействие со спиртами (реакция этерификации ):

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COOH+CH_{3}OH\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COO{\text{-}}CH_{3}+H_{2}O}}}$

• образование пептидной связи :

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COOH+CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COOH\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}CH(CH_{3}){\text{-}}COOH+H_{2}O}}}$

Синтез

Впервые аланин был синтезирован Штреккером в 1850 г. действием на ацетальдегид аммиаком и синильной кислотой с последующим гидролизом образовавшегося α-аминонитрила :

В лабораторных условиях аланин синтезируют взаимодействием с аммиаком α-хлор или α-бромпропионовой кислоты :

Примечания

Литература

• Нечаев А. П. Органическая химия / Нечаев А. П., Еременко Т. В.. — М.: Высшая школа, 1985. — 463с.
• Петров А. А. Органическая химия: Учебник для химико-технологических вузов и факультетов / Петров А. А., Бальян Х. В.,
• Терещенко А. Т. Органическая химия [Учебник для хим.-технол. вузов и фак.] // Под редакцией А. А. Петрова. — 4-е изд. — М: Высшая школа, 1981. — 592 с.
• Степаненко Б. Н. Курс органической химии: Учебник для мед. институтов. — 3-е изд. — М: Медицина, 1979. — 432 с.
• Тейлор Г. Основы органической химии. — М.: Мир, 1989. — 384 с.