Ауксохром ( др.-греч. αὐξάνω — «увеличивать» и χρῶμα — «цвет») в органической химии — это группа атомов , соединённых с хромофором , которая изменяет его способность поглощать свет . Сами по себе они не дают окраски, но вместо этого усиливают окраску хромогена, когда он присутствует вместе с хромофорами в органическом соединении . Примеры включают гидроксильные (–OH), аминные (–NH ₂ ), альдегидные (–CHO) и метилмеркаптановые группы (–SCH ₃ ) .

Ауксохром представляет собой функциональную группу атомов с одной или несколькими неподелёнными парами электронов, которая при соединении с хромофором изменяет как длину волны , так и интенсивность поглощения . Если эти группы находятся в прямой конъюгации с пи -системой хромофора, то они могут увеличить длину волны, при которой поглощается свет, и в результате усилить поглощение. Особенностью этих ауксохромов является наличие, как минимум, одной неподелённой пары электронов, которую можно рассматривать как расширение системы конъюгации за счёт резонанса .

Воздействие на хромофор

Усиливает цвет любого органического соединения . Например, бензол бесцветен, так как в составе отсутствует хромофор, но нитробензол имеет бледно-жёлтый цвет из-за присутствия нитрогруппы (-NO ₂ ), которая действует как хромофор. При этом п -гидроксинитробензол имеет тёмно-жёлтый цвет, в котором группа -ОН действует как ауксохром. Здесь ауксохром (-ОН) сопряжён с хромофором -NO ₂ . Подобное поведение наблюдается и с азобензолом , свойственно красным, но в соединении п -гидроксиазобензола приобретающим тёмно-красный цвет.

Присутствие ауксохрома в молекуле хромогена необходимо для получения красителя . Однако, если ауксохром присутствует в мета-положении к хромофору, то он не влияет на цвет.

Ауксохром производит батохромный сдвиг , поскольку увеличивает длину волны поглощения и благодаря этому приближается к инфракрасному свету . Законы Вудворда-Физера рассчитывают сдвиг длины волны максимального поглощения для нескольких ауксохромов, соединённых с сопряжённой системой в органической молекуле.

Ауксохром помогает красителю связываться с окрашиваемым объектом. Электролитическая диссоциация ауксохромной группы помогает связыванию, и именно по этой причине основное вещество принимает кислотный краситель.

Классификация

Существуют два основных типа ауксохромов:

• Кислотные : -COOH , -OH , -SO ₃ H
• Основные : -NH ₂ , -NHR , -NR ₂

Примечания

1. Vishwanathan, M. Principles of Organic Chemistry. — Kollam, Kerala : Jai Sai Publications. — P. 2/30. ^{[ ISBN? ]}
2. Gronowitz, Salo J. O. (1958). Arkiv för Kemi . 27 . {{ cite journal }} : |title= пропущен или пуст ( справка )