Лейцин (сокр. Leu или L ; 2-амино-4-метилпентановая кислота; от греч. leukos — «белый») — алифатическая аминокислота с химической формулой HO ₂ CCH(NH ₂ )CH ₂ CH(CH ₃ ) ₂ . Имеет в своей структуре один хиральный центр и может существовать в виде D- или L-оптических изомера, а также в виде рацемата (смеси равных количеств D- и L-изомера). В живых организмах встречается в виде L-изомера. При повышении уровня эстрона в организме способствует его уменьшению.

Физические свойства

Бесцветный порошок с температурой плавления 293°C (чистый D- или L-изомеры) и 332°C (D,L рацемат). Ограниченно растворим в воде, плохо - в этаноле , хорошо - в растворах щелочей и кислот, не растворим в диэтиловом эфире . pKa(COOH) =2,36, pKa(NH ₃ ⁺ ) =9,6. Изоэлектрическая точка pI=6,04. Удельное вращение [α] _D L-лейцина в воде при 25°С составляет 14,4.

Получение

Впервые выделен из мышечного волокна и шерсти в 1820 году А. Браконно. Впервые синтезирован взаимодействием 2-бром-4-метилпентановой кислоты с аммиаком в 1904 году Э. Фишером.

Воздействие на здоровье

Положительное

Поддержание массы скелетных мышц зависит от динамического равновесия (потери натощак — приросты) в белковом обмене. Из всех питательных веществ единственная аминокислота лейцин обладает наиболее выраженными анаболическими характеристиками, выступая в качестве триггерного элемента для инициации синтеза белка . Было обнаружено, что в качестве пищевой добавки лейцин замедляет деградацию мышечной ткани за счёт увеличения синтеза мышечных белков у старых крыс . Однако результаты сравнительных исследований противоречивы. Длительный прием лейцина не увеличивает мышечную массу или силу у здоровых пожилых мужчин .

И L-лейцин, и D-лейцин защищали мышей от эпилептических припадков.  D-лейцин также прекращал судороги у мышей после начала судорожной активности .

Отрицательные

Снижение потребления L-лейцина с пищей уменьшало ожирение у мышей .

Токсичность лейцина, наблюдаемая при лейцинозе , вызывает делирий и неврологические нарушения и может быть опасен для жизни .

Высокое потребление лейцина может вызвать или усугубить симптомы пеллагры у людей с низким уровнем ниацина , поскольку он препятствует превращению L-триптофана в ниацин.

Лейцин в дозе, превышающей 500 мг/кг/сут, сопровождался гипераммониемией .

Природное значение

Незаменимая аминокислота , то есть она в организме человека, как и в организмах животных, не синтезируется. Лейцин синтезируется растениями и микроорганизмами из пировиноградной кислоты . Его кодоны: UUA, UUG, CUU, CUC, CUA и CUG. Лейцин входит в состав природных белков , применяется для лечения болезней печени , анемий и других заболеваний. В среднем суточная потребность организма в лейцине для здорового человека составляет 4-6 грамм. Входит в состав многих БАД . L-лейцин - пищевая добавка E641 классифицируется как усилитель вкуса.

Медицинское применение

Применяется при заболеваниях печени, анемии, токсикозах, невритах, мышечной дистрофии, полиомелите , синдроме Менкеса. Используется в составе парентерального питания. Дополнительный приём вместе с другими разветвлёнными аминокислотами показан при обширных и множественных травмах. Показан больным фенилкетонурией . Используется как противошоковое средство. В комплексной терапии алкоголизма и наркотической зависимости лейцин показан для замещения собственного дефицита. Суточная потребность 4,0—6,0 грамм .

Симптомы дефицита

Дефицит может развиться у строгих вегетарианцев и вегетарианцев без адекватных источников белка. При такой диете может наблюдаться гипогликемия, головокружение, усталость, головные боли, раздражительность. При недостатке лейцина создаются условия для формирования анемии и увеличения отложения кальция в костную ткань. У алкоголиков и наркоманов дефицит развивается как следствие общей белковой недостаточности .

Симптомы избытка

При некоторых болезнях может увеличиваться концентрация свободного лейцина: острая атрофия печени, тиф, оспа, острое малокровие, отравление фосфором. Избыток лейцина может увеличить концентрацию аммиака в крови. Чрезмерное потребление может вызвать состояние пеллагры .

Примечания

Литература

• Козлов В. А. Лейцин // Протеиногенные кислоты. — Чебоксары, 2012. — С. 68—72. — 138 с. — 500 экз.

В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску ). Информация должна быть проверяема , иначе она может быть удалена. Вы можете статью, добавив ссылки на авторитетные источники в виде сносок . ( 7 июля 2014 )