Interested Article - Таурин

belle
  • 2021-02-14
  • 1

Таури́н (2-​аминоэтансульфоновая кислота) — сульфокислота (серосодержащая аминокислота ), образующаяся в организме из цистеина и метионина , относится к заменимым или условно незаменимым аминокислотам .

Таурин распространён в пище, он содержится во всех продуктах животного происхождения и в некоторых растительных продуктах. В большинстве продуктов растительного происхождения, в частности, в злаках, содержание таурина минимально, из-за чего у вегетарианцев возникает дефицит таурина .

Этимология названия

Название «таурин» происходит от лат. taurus («бык»), так как он впервые был получен из бычьей желчи немецкими учёными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином в 1827 году .

Физические и химические свойства

Таурин — белый кристаллический порошок, он плавится с разложением, хорошо растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей . Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO 3 H ( pH 1,5) и основную аминогруппу NH 2 ( pH 8,74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5,12 . В физиологических условиях ( pH 7,3) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 % , аминогруппы — 96,3 % , то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона .

Биохимия таурина

Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндиоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты :

с последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин :

и окислением гипотаурина в таурин:

.
Биохимические преобразование цистеина в таурин

Кроме того, некоторые микроскопические водоросли , растущие в куриных эмбрионах и куриной печени , производят таурин из серина и сульфатов.

Биологическая роль

Таурин играет важную роль в физиологии человека. Он необходим для конъюгирования желчных кислот в печени, а они в свою очередь способствуют всасыванию из кишечника пищевых липидов и жирорастворимых витаминов, а также действуют в удалении холестерина с желчью .

Биологические свойства таурина :

  • один из основных антиоксидантов ;
  • противовоспалительный фактор;
  • антиапоптотический фактор;
  • физиологический стабилизатор клеточных мембран ;
  • регулятор передачи сигналов ионами кальция, гомеостаза жидкости в клетках
  • регулятор активности фоторецепторов сетчатки;
  • стимулятор неврологического развития;
  • ингибирующий нейротрансмиттер в центральной нервной системе — компонент проводимости в нервной и мышечной системах;
  • регулятор гомеостаза жидкости в клетках — вносит вклад в осморегуляцию клеток .

В целом таурин способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует регенеративные процессы в клетках и тканях, стимулирует нервную систему, оказывает благотворное воздействие на сердечно-сосудистую систему в целом и сердечную мышцу в частности .

С возрастом у мышей, обезьян и людей происходит снижение концентрации таурина в крови. В опытах на мышах обнаружено, что компенсация этой потери добавкой таурина может отсрочить развитие возрастных проблем со здоровьем защищая от абдоминального ожирения, гипертонии, воспаления и диабета 2 типа .

Таурин не влияет на риск инсульта .

Большинство млекопитающих способно к биосинтезу таурина, однако у кошек активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту, низкая, и для них таурин является незаменимой сульфокислотой, дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии .

Фармакологические свойства

Таурин оказывает при субконъюнктивальном введении ретинопротекторное, противокатарактное , а также метаболическое действие при местном введении. При системном воздействии таурин не только оказывает метаболическое действие, но и обладает гепатопротекторным действием, кардиотоническими и гипотензивными свойствами .

У мышей и крыс таурин способствует образованию новых клеток в гиппокампе — области мозга, связанной с памятью . Также у крыс он способствует восстановлению функций мозга при закрытых травмах головы

О. Кристоферсен в 2012 году обнаружил радиопротекторное действие таурина в экспериментах на животных, но механизм такого действия таурина непонятен .

Получение

В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза.

На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотой :

.

Затем под действием едкого натра этаноламинсульфат образует азиридин :

.

На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:

.

Основные мощности по производству таурина в настоящее время (2006 год) находятся в Юго-Восточной Азии, уровень цен колеблется от 3 (в Китае) до 5—12 долларов США за 1 кг (в Европе).

Применение

Таурин (глазные капли)

Таурин используется в качестве пищевой добавки при выявленном его недостатке, входит в состав смесей для кормления детей, энергетических напитков и специализированного спортивного питания , добавляется в тонизирующие безалкогольные и слабоалкогольные газированные напитки .

Продукты с повышенным содержанием таурина или биологически активные добавки с таурином используются в диетическом питании при лечении заболеваний мышц , центральной нервной системы и сердечно-сосудистой системы — митохондриальных заболеваний, в том числе митохондриальной энцефалопатии , лактоацидоза и инсультоподобных эпизодов, сахарного диабета 2-го типа , воспалительных заболеваний (преимущественно — артрита ) .

Эффекты передозировки таурина и вопросы безопасности

При соблюдении рекомендуемой дозировки — до 3 граммов в сутки — таурин не вызывает побочных эффектов у здорового взрослого человека, но людям с болезнями почек , желудочно-кишечного тракта , язвенной болезнью желудка и двенадцатиперстной кишки его употребление не рекомендуется .

Примечания

  1. ↑ .
  2. Tiedemann, F. Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen : [ нем. ] / F. Tiedemann, L. Gmelin // Annalen der Physik . — 1827. — Т. 85, № 2. — С. 326—337. — doi : .
  3. Jacobsen, J. Biochemistry and Physiology of Taurine and Taurine Derviatives : [ англ. ] / J. Jacobsen, L. Smith // Physical Review : журн. — 1968. — Vol. 48.
  4. Della Corte, L. Taurine 4 : Taurine and Excitable Tissues // en : [ англ. ] . — New York : Plenum Press, 2000. — Vol. 483.
  5. Sumizu K (September 1962). "Oxidation of hypotaurine in rat liver". Biochimica et Biophysica Acta . 63 : 210—212. doi : . PMID .
  6. Ripps H, Shen W (2012). . Molecular Vision . 18 : 2673—2686. PMC . PMID .
  7. McCusker, Sarah; Buff, Preston R.; Yu, Zengshou; Fascetti, Andrea J. (2014). . Journal of Nutritional Science (англ.) . 3 : e39. doi : . ISSN . PMC . PMID .
  8. Machlin, L.J.; Pearson, P.B.; Denton, C.A. (1955). . Journal of Biological Chemistry . 212 (1): 469—475. doi : . ISSN . PMID .
  9. Sass, N. L.; Martin, W. G. (1972-03-01). . Experimental Biology and Medicine (англ.) . 139 (3): 755—761. doi : . ISSN . PMID . S2CID .
  10. Rais, N., Ved, A., Shadab, M., Ahmad, R., & Shahid, M. (2023). Taurine, a non-proteinous essential amino acid for human body systems: an overview. Arab Gulf Journal of Scientific Research, 41(1), 48-66. doi :
  11. Singh, P. et al. (2023). Taurine deficiency as a driver of aging. Science; 380(6649), eabn9257. PMID doi :
  12. Taurine linked with healthy aging. Reversing age-associated taurine loss improves mouse longevity and monkey health. Science; 380(6649), 1010-1011 doi :
  13. Hilton, J. The Biosynthesis, Function and Deficiency Signs of Taurine in Cats : [ англ. ] // The Canadian Veterinary Journal. — 1988. — Vol. 29, no. 7. — P. 598–601. — PMID . — PMC .
  14. Государственный реестр лекарственных средств. — М. : Мед. совет, 2009. — Т. II. Ч. 2 : Типовые клинико-фармакологические статьи.
  15. Sagara, M., Murakami, S., Mizushima, S. et al. Taurine in 24-h Urine Samples Is Inversely Related to Cardiovascular Risks of Middle Aged Subjects in 50 Populations of the World. // Taurine. — 2015. — Vol. 9. — P. 623—636.
  16. Gebara, E. : [ англ. ] : [ 30 ноября 2020 ] / E. Gebara, F. Udry, S. Sultan … [ et al. ] // Stem cell research : журн. — 2015. — Vol. 14, no. 3. — P. 369–379. — doi : . — PMID .
  17. Toyoda, A. Effects of Chronic Taurine Administration on Gene Expression, Protein Translation and Phosphorylation in the Rat Hippocampus : [ англ. ] : [ 18 июня 2018 ] / A. Toyoda, H Koike, K. Nishihata … [ et al. ] // Advances in Experimental Medicine and Biology : журн. — 2015. — Vol. 803. — P. 473–480. — doi : . — PMID .
  18. Gu, Y., Zhao, Y., Qian, K. et al. Taurine attenuates hippocampal and corpus callosum damage, and enhances neurological recovery after closed head injury in rats. // Neuroscience. — 2015. — Vol. 291. — P. 331—340.
  19. Christophersen, O. A. : [ 4 января 2023 ] // Microbial Ecology in Health and Disease. — 2012. — No. 1. — P. 23. — doi : . — PMID . — PMC .
  20. Kosswig K. (2000). "Sulfonic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a25_503 .
  21. Shao, A. Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine / A. Shao, J. N. Hathcock // Regulatory toxicology and pharmacology. — 2008. — Т. 50, вып. 3. — С. 376—399. — ISSN . — doi : . — PMID .

Литература

  • Коденцова, В. М. / В. М. Коденцова, Д. В. Рисник, О. Б. Ладодо // Медицинский совет : журн. — 2022. — Т. 16, № 14. — С. 88–95. — doi : .

Ссылки

  • . Энциклопедия лекарств и товаров аптечного ассортимента . РЛС Патент. — Инструкция, применение и формула.
Источник —

belle
  • 2021-02-14
  • 1
  • Tags:

Same as Таурин

The title for the last searches