Interested Article - Тирозин

amity
  • 2021-11-13
  • 1

Тирози́н ( α-амино-β-(п-гидроксифенил) пропионовая кислота , сокращения: Тир, Tyr, Y) — ароматическая альфа-аминокислота . Существует в двух оптически изомерных формах — L и D и в виде рацемата (DL). По строению соединение отличается от аминокислоты фенилаланина наличием фенольной гидроксильной группы в пара-положении бензольного кольца .

В составе белков и других соединений остаток молекулы тирозина принято называть тирозил .

Также известны биохимически менее важные мета - и орто - изомеры тирозина.

История

Тирозин впервые выделил — в 1846 году, из белка казеина , содержащегося в сыре , — немецкий химик Юстус фон Либих и он же дал аминокислоте название, происходящее от греческого слова «tyros», означающее «сыр» .

Функции

L-тирозин является протеиногенной аминокислотой и входит в состав белков всех известных живых организмов. Тирозин входит в состав ферментов , во многих из которых именно тирозину отведена ключевая роль в ферментативной активности и её регуляции. Местом атаки фосфорилирующих ферментов протеинкиназ часто является именно фенольный гидроксил остатков тирозина. Остаток тирозина в составе белков может подвергаться и другим посттрансляционным модификациям . В некоторых белках ( резилин насекомых) присутствуют молекулярные сшивки, возникающие в результате посттрансляционной окислительной конденсации остатков тирозина с образованием дитирозина и .

Остаток тирозина также играет важную роль в фотосинтезе. В хлоропластах (фотосистема II) он действует как донор электронов при восстановлении окисленного хлорофилла. В этом процессе он теряет атом водорода своей фенольной ОН-группы. Этот радикал впоследствии восстанавливается в фотосистеме II четырьмя основными кластерами марганца.

Окрашивание в результате качественной реакции на белки определяется преимущественно нитрованием остатков тирозина (нитруются также остатки фенилаланина , триптофана , и гистидина ).

Биосинтез

Биосинтез тирозина из префената у растений.

В процессе биосинтеза тирозина промежуточными соединениями являются шикимат , хоризмат , префенат . Из метаболитов тирозин в природе синтезируют микроорганизмы , грибы и растения . Животные не синтезируют тирозин de novo, но способны гидроксилировать незаменимую аминокислоту фенилаланин в тирозин. Более подробно биосинтез тирозина рассмотрен в статье шикиматный путь .

Тирозин относят к заменимым для человека и большинства других животных аминокислотам, так как в организме эта аминокислота образуется из другой ( незаменимой ) аминокислоты — фенилаланина .

Метаболизм

Превращение фенилаланина и тирозина в их биологически важные производные.

Фосфорилирование и сульфатирование

Некоторые из остатков тирозина могут быть помечены (по гидроксильной группе) фосфатной группой (фосфорилированной) протеинкиназами. В своей фосфорилированной форме тирозин называется фосфотирозином . Фосфорилирование тирозина считается одним из ключевых этапов передачи сигнала и регуляции ферментативной активности. Фосфотирозин может быть обнаружен с помощью специфических антител. Остатки тирозина также могут быть модифицированы путём добавления сульфатной группы (процесс, известный как сульфатирование тирозина) . Сульфатирование тирозина катализируется тирозилпротеинсульфотрансферазой (TPST). Как и упомянутые выше антитела к фосфотирозину, недавно были описаны антитела, которые специфически обнаруживают сульфотирозин .

Предшественник нейротрансмиттеров и гормонов

В дофаминергических клетках головного мозга тирозин превращается в L-ДОФА с помощью фермента тирозингидроксилазы (TH). Это фермент, ограничивающий скорость, участвующий в синтезе нейромедиатора дофамина. Затем дофамин может быть преобразован в другие катехоламины, такие как норадреналин (норадреналин) и адреналин (адреналин).

Гормоны щитовидной железы трийодтиронин ( Т3 ) и тироксин ( Т4 ) в коллоиде щитовидной железы также являются производными веществами от тирозина.

Предшественник алкалоидов

Было показано, что латекс Papaver somniferum , опийного мака, превращает тирозин в алкалоид морфин, и был установлен биосинтетический путь от тирозина к морфину с использованием радиоактивно меченого углеродом-14 тирозина для изучения пути синтеза in vivo .

Предшественник природных фенолов

Тирозин-аммиачная лиаза (TAL) представляет собой фермент в пути биосинтеза природных фенолов. Он превращает L-тирозин в п-кумаровую кислоту.

Предшественник пигментов

Тирозин также является предшественником пигмента меланина .

Роль в синтезе коэнзима Q10

Тирозин (или его предшественник фенилаланин) необходим для синтеза структуры бензохинона , которая входит в состав кофермента Q10.

Деградация

Разложение тирозина до и фумарата . Для пути разложения необходимы две диоксигеназы. Затем конечные продукты (ацетоацетат и фумарат) могут участвовать в цикле лимонной кислоты .

В организм человека и других животных тирозин поступает с пищей. Также тирозин образуется из фенилаланина (реакция протекает в печени под действием фермента ). Превращение фенилаланина в тирозин в организме в большей степени необходимо для удаления избытка фенилаланина, а не для восстановления запасов тирозина, так как тирозин обычно в достаточном количестве поступает с белками пищи, и его недостатка в организме, как правило, не возникает. Таким образом уменьшается избыток тирозина, образующегося при расщеплении белков. Тирозин путём переаминирования с α-кетоглутаровой кислотой превращается в , который далее окисляется (с одновременной миграцией и декарбоксилированием кетокарбоксиэтильного заместителя) в гомогентизат . Гомогентизат через стадии образования 4-малеилацетоацетата и 4-фумарилацетоацетата распадается до фумарата и ацетоацетата . Окончательное разрушение этих продуктов происходит в цикле Кребса .

Таким образом, у животных и человека тирозин распадается до фумарата (превращается в оксалоацетат , являющийся субстратом глюконеогенеза ) и ацетоацетата (повышает уровень кетоновых тел в крови), поэтому тирозин, а также превращающийся в него фенилаланин, по характеру катаболизма у животных относят к глюко-кетогенным (смешанным) аминокислотам (см. классификацию аминокислот ).

Также известны и другие пути метаболизма тирозина в других организмах.

Орто- и мета-тирозин

Ферментативное окисление тирозина фенилаланингидроксилазой (вверху) и неэнизматическое окисление фенилаланина свободными радикалами гидроксила (посередине и внизу)

Известны три структурных изомера L-тирозина. В дополнение к распространенной аминокислоте L-тирозину, который является параизомером ( пара-tyr, p -tyr или 4-гидроксифенилаланин), существуют два дополнительных региоизомера, а именно метатирозин (также известный как 3-гидроксифенилаланин , L- m-тирозин и m -tyr) иорто-тирозин ( o -tyr или 2-гидроксифенилаланин), встречающийся в природе. Редкие изомеры m -tyr и o -tyr образуются в результате неферментативного свободнорадикального гидроксилирования фенилаланина в условиях окислительного стресса .

м-Тирозин и его аналоги (редкие в природе, но доступные синтетически) показаны при болезни Паркинсона , болезни Альцгеймера и артрите .

Клиническое значение

С обменом тирозина связаны некоторые известные наследственные заболевания. При наследственном заболевании фенилкетонурии превращение фенилаланина в тирозин нарушено, и в организме происходит накопление фенилаланина и его метаболитов ( фенилпируват , , фенилацетат , орто -гидроксифенилацетат, фенилацетилглутамин), избыточное количество которых отрицательно сказывается на развитии нервной системы. При другом известном наследственном заболевании — алкаптонурии — нарушено превращение гомогентизата в 4-малеилацетоацетат.

Известно также несколько относительно редких заболеваний ( тирозинемий ), вызванных нарушениями обмена тирозина. Терапия этих заболеваний, как и фенилкетонурии , — диетическое ограничение белка.

Медицинское применение

Тирозин является предшественником нейротрансмиттеров и повышает уровни нейротрансмиттеров в плазме крови (особенно дофамина и норадреналина) , но практически не влияет на настроение у нормальных людей . Ряд исследований показал, что тирозин полезен при стрессе, простуде, усталости, снижении веса из-за стресса — у мышей ; снижении уровня гормонов стресса — у крыс; длительной работе и лишении сна — у людей, улучшая их когнитивную и физическую работоспособность .

Тирозин, по-видимому, не оказывает какого-либо существенного влияния на когнитивную или физическую работоспособность в обычных обстоятельствах , но помогает лучше поддерживать рабочую память во время многозадачности .

Роль в питании

Богатые тирозином продукты
Вид продукта Содержание,
мг/100 г
Изолят соевого белка 3222
Яичный белок сушёный 3153
Спирулина сушёная 2584
Арахисовая мука обезжиренная 2122
Треска атлантическая вяленая и солёная 2121
Кунжутная мука нежирная 2100
Сыр пармезан твёрдый 1995
Яйцо целое сушёное 1981
Соевая мука обезжиренная 1778
Молоко сухое обезжиренное 1746
Тофу вялено-замороженный (коядофу) 1604

L-тирозин является заменимой аминокислотой . Содержание в некоторых продуктах питания приведено в таблице .

Применение

Тирозин подавляет аппетит, способствует уменьшению отложения жиров, способствует выработке меланина и улучшает функции надпочечников, щитовидной железы и гипофиза. [ источник не указан 4894 дня ]

См. также

Примечания

  1. . The Columbia Electronic Encyclopedia, 6th ed . Infoplease.com — Columbia University Press. 2007. из оригинала 8 октября 2012 . Дата обращения: 20 апреля 2008 .
  2. Harper D. . Online Etymology Dictionary (2001). Дата обращения: 20 апреля 2008. 8 ноября 2016 года.
  3. Adam J. Hoffhines, Eugen Damoc, Kristie G. Bridges, Julie A. Leary, Kevin L. Moore. // The Journal of Biological Chemistry. — 2006-12-08. — Т. 281 , вып. 49 . — С. 37877–37887 . — ISSN . — doi : . 22 сентября 2022 года.
  4. Yogita Kanan, Robert A. Hamilton, David M. Sherry, Muayyad R. Al-Ubaidi. // Experimental Eye Research. — 2012-12. — Т. 105 . — С. 85–86 . — ISSN . — doi : . 21 сентября 2022 года.
  5. A. R. Battersby, R. Binks, B. J. T. Harper. (англ.) // Journal of the Chemical Society (Resumed). — 1962. — P. 3534 . — ISSN . — doi : .
  6. Molnár GA, Wagner Z, Markó L, Kó Szegi T, Mohás M, Kocsis B, et al. (November 2005). . Kidney International . 68 (5): 2281—7. doi : . PMID .
  7. Molnár GA, Nemes V, Biró Z, Ludány A, Wagner Z, Wittmann I (December 2005). "Accumulation of the hydroxyl free radical markers meta-, ortho-tyrosine and DOPA in cataractous lenses is accompanied by a lower protein and phenylalanine content of the water-soluble phase". Free Radical Research . 39 (12): 1359—66. doi : . PMID . S2CID .
  8. Humphrey CE, Furegati M, Laumen K, La Vecchia L, Leutert T, Müller-Hartwieg JC, Vögtle M (2007). "Optimized Synthesis of L-m-Tyrosine Suitable for Chemical Scale-Up". Organic Process Research & Development . 11 (6): 1069—1075. doi : .
  9. Rasmussen DD, Ishizuka B, Quigley ME, Yen SS (October 1983). "Effects of tyrosine and tryptophan ingestion on plasma catecholamine and 3,4-dihydroxyphenylacetic acid concentrations". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism . 57 (4): 760—3. doi : . PMID .
  10. Leathwood PD, Pollet P (1982). . Journal of Psychiatric Research . 17 (2): 147—54. doi : . PMID .
  11. ↑ Deijen JB, Orlebeke JF (1994). . Brain Research Bulletin . 33 (3): 319—23. doi : . PMID . S2CID .
  12. Lieberman HR, Corkin S, Spring BJ, Wurtman RJ, Growdon JH (August 1985). . The American Journal of Clinical Nutrition . 42 (2): 366—70. doi : . PMID .
  13. Hao S, Avraham Y, Bonne O, Berry EM (February 2001). . Pharmacology, Biochemistry, and Behavior . 68 (2): 273—81. doi : . PMID . S2CID .
  14. Reinstein DK, Lehnert H, Wurtman RJ (December 1985). "Dietary tyrosine suppresses the rise in plasma corticosterone following acute stress in rats". Life Sciences . 37 (23): 2157—63. doi : . PMID .
  15. Magill RA, Waters WF, Bray GA, , Smith SR, Lieberman HR, et al. (August 2003). "Effects of tyrosine, phentermine, caffeine D-amphetamine, and placebo on cognitive and motor performance deficits during sleep deprivation". Nutritional Neuroscience . 6 (4): 237—46. doi : . PMID . S2CID .
  16. Neri DF, Wiegmann D, Stanny RR, Shappell SA, McCardie A, McKay DL (April 1995). "The effects of tyrosine on cognitive performance during extended wakefulness". Aviation, Space, and Environmental Medicine . 66 (4): 313—9. PMID .
  17. Deijen JB, Wientjes CJ, Vullinghs HF, Cloin PA, Langefeld JJ (January 1999). "Tyrosine improves cognitive performance and reduces blood pressure in cadets after one week of a combat training course". Brain Research Bulletin . 48 (2): 203—9. doi : . PMID . S2CID .
  18. Mahoney CR, Castellani J, Kramer FM, Young A, Lieberman HR (November 2007). . Physiology & Behavior . 92 (4): 575—82. doi : . PMID . S2CID . из оригинала 20 сентября 2022 . Дата обращения: 20 сентября 2022 .
  19. Strüder HK, Hollmann W, Platen P, Donike M, Gotzmann A, Weber K (April 1998). . Hormone and Metabolic Research . 30 (4): 188—94. doi : . PMID .
  20. Thomas JR, Lockwood PA, Singh A, Deuster PA (November 1999). . Pharmacology, Biochemistry, and Behavior . 64 (3): 495—500. doi : . PMID . S2CID .
  21. (амер. англ.) . Medindia . Дата обращения: 13 апреля 2023. 13 апреля 2023 года.
  22. . www.ars.usda.gov . Дата обращения: 13 апреля 2023. 13 апреля 2023 года.

Литература

  • // Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов . — М. : Большая российская энциклопедия, 2004—2017.
  • Шапошников А. М. // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский . — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия , 1985. — Т. 25 : Тениус — Углекислота. — 544 с. : ил.
  • Report of Medical Research Council on the Dietary Management of PKU. Recommendations on the Dietary Management of PKU. Arch. Dis. Child. 1993: 68; 426-7.
  • Dixon M., MacDonald A, White F. Disorders of Amino Acid Metabolism, Organic Acidemias and Urea Cycle Defects PKU in Lawson M, Shaw V (eds.). Clinical Paediatric Dietetics. Oxford:Blackwell Science, 2001,p233-294.
  • Holme E, Linstedt S. Tyrosinemia Type I adn NTBC (2-(2-nitro-4-triflourom othylbenoyl)-1,3-cyclohexanedione). J. Inherit. Metab. Dis. 1998:21;507-517.
  • Ellaway CJ., Holme E, Standing S. et al. Outcome of Tyrosinemia Type III. J. Inherit. Metab. Dis 2001:24;824-32.
Источник —

amity
  • 2021-11-13
  • 1
  • Tags:

Same as Тирозин

The title for the last searches