Аргини́н (2-амино-5-гуанидинпентановая кислота) — алифатическая основная α- аминокислота . Является одной из двух условно-незаменимых аминокислот (наряду с гистидином ). Оптически активна , существует в виде L- и D- изомеров . L-Аргинин входит в состав пептидов и белков , особенно высоко содержание аргинина в основных белках — гистонах и протаминах (до 85 %). Новое исследование позволяет предположить, что чрезмерное потребление аргинина иммунными клетками, которые обычно защищают мозг, является причиной возникновения болезни Альцгеймера , т.к. возникает дефицит аргинина.

Химические свойства

Аргинин является основной аминокислотой, несущей два основных центра: аминогруппу в α-положении и гуанидиновую в δ-положении. Гуанидиновая группа благодаря резонансной делокализации заряда при протонировании является сильно основной (pKa 12.48), находится в протонированной катионной форме при pH < 10 и способна образовывать множественные водородные связи. В слабощелочных и нейтральных растворах аргинин образует цвиттер-ион . Высокая основность аргинина и, соответственно, способность образовывать ионные связи с фосфатными группами ДНК, обуславливает образование нуклеопротеидов — комплексов гистон -ДНК хроматина и протамин-ДНК гетерохроматина сперматозоидов .

Биологические свойства

Аргинин — в большинстве случаев незаменимая аминокислота. У взрослого и здорового человека аргинин может вырабатываться организмом. В то же время для детей и подростков, пожилых и больных людей эта аминокислота является действительно незаменимой, так как уровень её синтеза часто недостаточен. Биосинтез аргинина осуществляется из цитруллина под действием аргининсукцинатсинтазы и аргининсукцинатлиазы.

Аргинин является одним из ключевых метаболитов в процессах азотистого обмена (в частности, в орнитиновом цикле млекопитающих и рыб).

Аргинин является субстратом NO-синтаз в синтезе оксида азота NO, являющегося локальным тканевым гормоном с множественными эффектами — от противовоспалительного до сосудистых эффектов ( вазодилатация ) и стимуляции ангиогенеза .

Содержание в продуктах питания

L-Аргинин встречается во многих продуктах питания, как животного, так и растительного происхождения. В таблице приведены данные по содержанию аргинина на 100 грамм продукта и указано содержание белка.

Продукт	Белок	Аргинин	А/Б
Свинина сырая	20,95 г	1394 мг	0 6,7 %
Сырое куриное филе	21,23 г	1436 мг	0 6,8 %
Сырое филе лосося	20,42 г	1221 мг	0 6,0 %
Куриное яйцо	12,57 г	0 820 мг	0 6,5 %
Коровье молоко , 3,7 % жирности	0 3,28 г	0 119 мг	0 3,6 %
Кедровые орехи	13,69 г	2413 мг	17,6 %
Грецкие орехи	15,23 г	2278 мг	15,0 %
Тыквенные семечки	30,23 г	5353 мг	17,7 %
Пшеничная мука г/п	13,70 г	0 642 мг	0 4,7 %
Кукурузная мука	0 6,93 г	0 345 мг	0 5,0 %
Рис нешлифованный	0 7,94 г	0 602 мг	0 7,6 %
Гречишный хлеб	13,25 г	0 982 мг	0 7,4 %
Горох сушёный	24,55 г	2188 мг	0 8,9 %

Применение

Лекарственные средства

Аргинин присутствует в рецептуре гепатопротекторов , иммуномодуляторов , кардиологических препаратов, лекарственных препаратов для ожоговых больных, больных ВИЧ/СПИД, а также в рецептурах средств для парентерального питания в послеоперационный период.

Проводится тестирование L-аргинина в качестве средства терапии инсультоподобных эпизодов при митохондриальном заболевании — синдроме MELAS .

Пищевые добавки

Аргинин широко рекламируется как компонент БАД для бодибилдеров и спортсменов-тяжелоатлетов с целью улучшения питания мышц (например, в составе аргинин альфа-кетоглютарата ). Также массово применяется аргинин и в пищевых добавках, рекламируемых «в целях стимулирования иммунитета». А также аргинин стимулирует выброс гормона роста, который, в свою очередь, влияет на омоложение всего организма, уменьшает количество подкожного жира, увеличивает анаболизм. Аргинин является донором оксида азота, открытие биологических эффектов которого было удостоено Нобелевской премии в медицине.

См. также

• Аргиназа

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.

Примечания