Аспараги́н ( англ. Asparagine ; принятые сокращения: Асн , Asn , N ) — амид аспарагиновой кислоты ( 2-амино-бутанамид-4-овая кислота , Asx или B ). Одна из 20 наиболее распространённых аминокислот природного происхождения. Их кодоны AAU и AAC.

История

Аспарагин был выделен из сока спаржи ( лат. Asparagus ) в 1806 году французским химиком Луи-Никола Вокленом и его помощником Пьером Жаном Робике , став первой полученной человеком аминокислотой . В составе спаржи аспарагин содержится в больших количествах, соответственно он получил своё имя.

Несколько лет позже, в 1809 году, Робике снова обнаружил в корне лакрицы вещество похожее на аспарагин, затем в 1828 подтвердил это.

Бетаиновая структура

Аспарагин легко образует внутреннюю соль — бетаин .

Благодаря наличию хирального центра, существуют два энантиомера (S) и (R), участвующих в построении белков, и их смеси, вплоть до смеси с равным количеством — рацемат .

Так как в аспарагине боковые ответвления в виде карбоксамидной группы могут образовывать водородные связи с пептидной цепью, аспарагиновые остатки часто находят в начале и конце пептидной цепи, что характерно как для альфа-спирали , так и для β-листов . Его роль может быть обозначена как «закупорка» водородных связей взаимодействием с концевыми группами, которые в других случаях могли бы связываться с основной полипептидной цепью. Глутамины с дополнительной метиленовой группой имеют большую конформационную энтропию, из-за чего они менее полезны в этом отношении. Аспарагин также обеспечивает реакции гликозилирования с образованием N -связанных гликанов (см. гликопротеины ).

Свойства

С XIX века известны обе формы аспарагина. L-аспарагин имеет сладкий вкус, D-аспарагин — напротив, горький. Находящийся в пище сахар при его нагревании с аспарагином образует акриламид — потенциальный канцероген .

Нахождение в природе

Аспарагин не является незаменимой аминокислотой (не требуется в диете), что означает способность человека синтезировать его основными метаболитическими путями. Он находится в значительных количествах в животных ( молоко , сыворотка , мясо , птица, яйца , рыба , морепродукты) и растительных ( спаржа , помидор , бобовые , орехи , семена, соя , цельные зёрна) источниках .

В живых клетках присутствует в свободном виде и в составе белков . Путём образования аспарагина из аспарагиновой кислоты в организме связывается токсический аммиак .

Биосинтез

Прекурсором аспарагина является оксалоацетат . Оксалоацетат конвертируется в аспартат энзимом трансаминазой , который переносит аминогруппу с глутамата на оксалоацетат, в результате чего образуются α-кетоглутарат и аспартат. А реакцию образования аспарагина, АМФ , глутамата и пирофосфата из аспартата, глутамина и АТФ катализирует аспарагинсинтетаза. В этой реакции АТФ активирует аспартат, образуя формил-β-аспартил-АМФ, а глутамин даёт аминогруппу, которая реагирует с β-аспартил-АМФ, образуя аспарагин и свободную АМФ .

Расщепление

L-аспарагиназа гидролизует амидную группу, образуя аспартат и аммиак. Аспартат — это глюкогенная аминокислота. Трансаминаза конвертирует аспартат в оксалоацетат, который может быть далее использован в цикле трикарбоновых кислот или глюконеогенезе .

Характерный запах мочи некоторых людей после употребления спаржи относят к различным метаболитам аспарагина .

Функция

Аспарагин требуется для нормального функционирования нервной системы. Он также играет важную роль в синтезе аммиака.

Примечания