Фосфи́новые кисло́ты — фосфорсодержащие органические соединения общей формулы R ₂ P(=O)OH, формально являющиеся замещенными производными фосфиновой кислоты Н ₂ P(=O)OH .

Соли и сложные эфиры фосфиновых кислот — фосфинаты .

Физические свойства

Почти все фосфиновые кислоты — кристаллы при нормальных условиях (исключением является, например, (СF ₃ ) ₂ POOH). Низшие фосфиновые кислоты хорошо растворяются в воде , с увеличением молекулярной массы растворимость в воде снижается, зато возрастает растворимость в хлороформе , бензоле , нитрометане . Для алифатических и ароматических фосфиновых кислот значения р Ка в H ₂ O 2,3-3,5 (в 80%-ном этаноле ~4,4). Кислота (CF ₃ ) ₂ POOH — одна из наиболее сильных (р Ка <1).

В спектре ЯМР ³¹ P химические сдвиги для фосфиновых кислот находятся в области 22-75 м.д., полоса поглощения в ИК спектре связи P=O в области 1140—1210 см ⁻¹ .

Химические свойства

Основные реакции:

1. Образование ангидридов при 400°С:
2. :: ${\displaystyle {\mathsf {R_{2}P(O)OH\rightarrow R_{2}P(O)P(O)R_{2}+H_{2}O}}}$
3. Образование эфиров при действии катализатора :

   ${\displaystyle {\mathsf {R_{2}P(O)OH+CH_{3}OH\rightarrow R_{2}P(O)OCH_{3}+H_{2}O}}}$

4. Разрыв связей P—С при действии растворов щелочей.
5. Восстановление до фосфинов :

   ${\displaystyle {\mathsf {R_{2}P(O)OH+2[H]\rightarrow R_{2}PH+H_{2}O}}}$

Получение

Получают действием на хлора , а затем воды :

${\displaystyle {\mathsf {R_{2}PCl+Cl_{2}\rightarrow R_{2}PCl_{3}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {R_{2}PCl_{3}+2H_{2}O\rightarrow R_{2}P(O)OH+3HCl}}}$

Применение

Используются в лабораторной практике и органическом синтезе. Также используют соль фосфиновой кислоты в средствах удаления накипи.

См. также

• Фосфоновые кислоты

Примечания

Ссылки

• [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4835.html Фосфиновые кислоты // БХЭ]