Углеводоро́ды — органические соединения , состоящие из атомов углерода и водорода .

Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии — молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.

Если в углеводороде один или несколько атомов водорода замещён на другой атом или группу атомов, называемую функциональной группой , то данное соединение называется производным углеводорода . ^{[ источник не указан 728 дней ]}

Поскольку углерод (C) в возбуждённом состоянии имеет четыре валентных электрона , а водород (H) — один, в соответствии с правилом октета молекула простейшего насыщенного углеводорода — CH ₄ (метан) . При систематизации углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей , соединяющих атомы углерода. В зависимости от строения углеродного скелета, углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические . В зависимости от кратности углерод-углеродных связей, углеводороды подразделяют на предельные ( алканы ) и непредельные ( алкены , алкины , диены ). Циклические углеводороды разделяют на: алициклические и ароматические .

Большинство углеводородов в природе Земли встречается в сырой нефти . Также углеводороды делятся на несколько групп:

Ациклические (с открытой цепью)				Карбоциклические (с замкнутой цепью)
предельные	непредельные			предельные	непредельные
с одинарной связью	с двойной связью	с тройной связью	с двумя двойными связями	с одинарной связью	с бензольным кольцом
ряд метана ( алканы )	ряд этилена ( алкены )	ряд ацетилена ( алкины )	ряд диеновых углеводородов	ряд полиметиленов ( нафтены )	ряд бензола (ароматические углеводороды, или арены )

Углеводороды, как правило, не смешиваются с водой , поскольку атомы углерода и водорода имеют близкую электроотрицательность , и связи в углеводородах малополярны. Для предельных углеводородов характерны химические реакции замещения , а для непредельных — присоединения .

Основные источники углеводородов — нефть , природный и сланцевый газ , каменный уголь .

Сравнительная таблица углеводородов

Характеристика	Алканы	Алкены	Алкины	Алкадиены	Циклоалканы	Арены
Общая формула	C n H 2n+2	C n H 2n	C n H 2n-2	C n H 2n-2	C n H 2n	C n H 2n-6
Строение	sp 3 -гибридизация — 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. Тип углеродной связи — σ-связи	sp 2 -гибридизация , валентный угол 120°.Тип углеродной связи — π-связи . l c-c — 0,134 нм.	sp-гибридизация , молекула плоская (180°), тройная связь, l c-c — 0,120 нм.	l c-c — 0,132 нм — 0,148 нм, 2 или более π-связей. У каждого атома три гибридные sp 2 -орбитали.	sp 3 -гибридизация, валентный угол около 100° l c-c — 0,154 нм.	Строение молекулы бензола (6 р-электронов, n = 1), Валентный угол 120° l c-c — 0,140 нм, молекула плоская (6 π | σ)
Изомерия	Изомерия углеродного скелета, возможна оптическая изомерия	Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи , межклассовая и пространственная	Изомерия углеродного скелета, положения тройной связи , межклассовая	Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и цис-транс-изомерия	Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и цис-транс-изомерия	Изомерия боковых цепей, а также их взаимного положения в бензольном ядре
Химические свойства	Реакции замещения (галогенирование, нитрирование), окисления, радикальное галогенирование CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (хлорметан), горения, отщепления (дегидрирование)	Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горения	Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горения	Реакции присоединения	Для колец из 3-4 атомов углерода — раскрытие кольца	Реакции электрофильного замещения
Физические свойства	С CH 4 до C 4 H 10 — газы; с C 5 H 12 до C 15 H 32 — жидкости; после C 16 H 34 — твёрдые тела.	С C 2 H 4 до C 4 H 8 — газы; с C 5 H 10 до C 17 H 34 — жидкости, после C 18 H 36 — твёрдые тела.	Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены	Бутадиен — газ (t кип −4,5 °C), изопрен — жидкость, кипящая при 36 °C, диметилбутадиен — жидкость, кипящая при 70 °C. Изопрен и другие диеновые углеводороды способны полимеризоваться в каучук	С C 3 H 6 до C 4 H 8 — газы; с C 5 H 10 до C 16 H 32 — жидкости; после C 17 H 34 — твёрдые тела.	Все ароматические соединения — твёрдые или жидкие вещества. Отличаются от алифатических и алициклических аналогов высокими показателями преломления и поглощения в близкой УФ и видимой области спектра
Получение	Восстановление галогенпроизводных алканов, восстановление спиртов , восстановление карбонильных соединений, гидрирование непредельных углеводородов, Реакция Вюрца .	Каталитический и высокотемпературный крекинг углеводородов нефти и природного газа , реакции дегидратации соответствующих спиртов, дегидрогалогенирование и дегалогенирование соответствующих галогенпроизводных	Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана . Пиролиз природного газа и карбидный метод.	Постадийное дегидрирование алканов, дегидрирование спиртов.	Гидрирование ароматических углеводородов, отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов	Дегидрирование циклогексана, тримеризация ацетилена, выделение из нефти

Примечания